(10S)-11-benzyloxy-10-triethylsilanyloxyundec-1-en-7-yn-6-one | 897961-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (10S)-11-benzyloxy-10-triethylsilanyloxyundec-1-en-7-yn-6-one
• 英文别名: (10S)-11-phenylmethoxy-10-triethylsilyloxyundec-1-en-7-yn-6-one
• CAS: 897961-29-4
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃Si
• 分子量: 400.634
• InChiKey: FRKJLPXEEXUFRX-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10S)-11-benzyloxy-10-triethylsilanyloxyundec-1-en-7-yn-6-one 在 AD-mix-β 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S),(10R)-1-benzyloxy-10,11-dihydroxy-2-triethylsilanyloxyundec-4-yn-6-one 、 (2S),(10S)-1-benzyloxy-10,11-dihydroxy-2-triethylsilanyloxyundec-4-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical variation of natural product-like scaffolds: design and synthesis of spiroketal derivatives

  摘要：

  描述了一种设计和合成螺缩酮结构及其化学修饰的方法，最终获得一系列新的、可用于生物评估的、具有口服生物利用度潜力的先导化合物小分子。通过从市售的（R）-或（S）-缩水甘油醇出发，在十步、十一 步和十二步线性步骤中，分别以45%、40%和20%的总产率，制备了立体化学多样化的、含有[6,5]-和[6,6]-环成员的螺缩酮单元。根据Lipinski规则进一步精细化工，得到了高产率、高纯度的、结构多样的新型螺缩酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/b603015g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 咪唑 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (10S)-11-benzyloxy-10-triethylsilanyloxyundec-1-en-7-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical variation of natural product-like scaffolds: design and synthesis of spiroketal derivatives

  摘要：

  描述了一种设计和合成螺缩酮结构及其化学修饰的方法，最终获得一系列新的、可用于生物评估的、具有口服生物利用度潜力的先导化合物小分子。通过从市售的（R）-或（S）-缩水甘油醇出发，在十步、十一 步和十二步线性步骤中，分别以45%、40%和20%的总产率，制备了立体化学多样化的、含有[6,5]-和[6,6]-环成员的螺缩酮单元。根据Lipinski规则进一步精细化工，得到了高产率、高纯度的、结构多样的新型螺缩酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/b603015g

文献信息

• Chemical variation of natural product-like scaffolds: design and synthesis of spiroketal derivatives
  作者：Giovanna Zinzalla、Lech-Gustav Milroy、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b603015g

  日期：——

  The design and synthesis of spiroketal structures and their chemical modification, leading to a collection of new small molecules for biological evaluation as orally-bioavailable lead compounds is described. Both [6,5]- and [6,6]-membered ring spiroketal units have been prepared in a stereochemically-varying fashion starting from commercially available (R)- or (S)-glycidol, in ten, eleven and twelve linear steps, in overall yields of 45, 40 and 20%, respectively. Further elaboration according to Lipinski's guidelines has given a collection of structurally-diverse, new spiroketal derivatives in high yields and with high purity.

  描述了一种设计和合成螺缩酮结构及其化学修饰的方法，最终获得一系列新的、可用于生物评估的、具有口服生物利用度潜力的先导化合物小分子。通过从市售的（R）-或（S）-缩水甘油醇出发，在十步、十一 步和十二步线性步骤中，分别以45%、40%和20%的总产率，制备了立体化学多样化的、含有[6,5]-和[6,6]-环成员的螺缩酮单元。根据Lipinski规则进一步精细化工，得到了高产率、高纯度的、结构多样的新型螺缩酮衍生物。