2-(膦酰甲基)丙烯酸 | 4538-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(膦酰甲基)丙烯酸
• 英文名称: 2-Phosphonomethylacrylic acid
• 英文别名: α-(Dihydroxyphosphinylmethyl)acrylsaeure；alpha-(Dihydroxyphosphinylmethyl)acrylic acid；2-(phosphonomethyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 4538-02-7
• 化学式: C₄H₇O₅P
• 分子量: 166.07
• InChiKey: CVMBCYJJZICNKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-151 °C
• 沸点：
  481.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-((diethoxyphosphoryl)methyl)-2-(hydroxymethyl)malonate 在 盐酸 作用下， 生成 2-(膦酰甲基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Dingwall, J. G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 353 - 356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–activity relationships of tulipalines, tuliposides, and related compounds as inhibitors of MurA
  作者：Thomas Mendgen、Therese Scholz、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.139

  日期：2010.10

  antibacterial compounds. We report here the inhibition of MurA by natural products from tulips (tulipalines and tuliposides), and the structure–activity relationships of various derivatives. The inhibition of MurA can be related to antibacterial activity, and MurA is probably one of the relevant molecular targets of the tulipaline derivatives. MurA inhibition by this class of compounds depends on the

  MurA酶在肽聚糖生物合成中执行必不可少的步骤，因此是发现新型抗菌化合物的目标。我们在这里报告了来自郁金香（郁金香油和tuliposides）的天然产物对MurA的抑制作用，以及各种衍生物的结构-活性关系。MurA的抑制作用可能与抗菌活性有关，MurA可能是郁金香油碱衍生物的相关分子靶标之一。这类化合物对MurA的抑制作用取决于底物UNAG的存在，如先前对烟碱所观察到的，这表明存在非共价自杀抑制作用。但是，就选择性而言，在当前数据集中，尚未将对任意巯基（例如在谷胱甘肽中）的反应性与MurA抑制作用充分分离。
• Substrate and reaction intermediate mimics as inhibitors of 3-deoxy-d-arabino-heptulosonate 7-phosphate synthase
  作者：Scott R. Walker、Hemi Cumming、Emily J. Parker

  DOI：10.1039/b909241b

  日期：——

  3-Deoxy-D-arabino-heptulosonate 7-phosphate (DAH7P) synthase catalyses the aldol-like addition of phosphoenolpyruvate (PEP) to D-erythrose 4-phosphate in the first step of the shikimate pathway to aromatic amino acids. A series of compounds, designed to mimic intermediates in the enzyme-catalysed reaction, have been synthesised and tested as inhibitors for the DAH7P synthase from Escherichia coli. The most potent inhibitor was the vinyl phosphonate, (E)-2-methyl-3-phosphonoacrylic acid, with a Ki of 4.7 µM.

  3-Deoxy-D-arabino-heptulosonate 7-phosphate (DAH7P) synthase 催化磷酸烯醇丙酮酸 (PEP) 与 D-erythrose 4-phosphate 的醛醇类加成反应，是莽草酸通向芳香族氨基酸的第一步。我们合成并测试了一系列模拟酶催化反应中间产物的化合物，作为大肠杆菌 DAH7P 合成酶的抑制剂。最有效的抑制剂是乙烯基膦酸，(E)-2-甲基-3-膦酰丙烯酸，Ki 为 4.7 µM。
• Analogs of phosphoenol pyruvate. 3. New synthetic approaches to .alpha.-(dihydroxyphosphinylmethyl)acrylic acid and unequivocal assignments of the vinyl protons in its nuclear magnetic resonance spectrum
  作者：Robert M. Davidson、George L. Kenyon

  DOI：10.1021/jo00426a022

  日期：1977.3
• Dingwall, J. G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 353 - 356
  作者：Dingwall, J. G.

  DOI：——

  日期：——
• BENTLEY, R. L.;DINGWALL, J. G., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 5, 552-553
  作者：BENTLEY, R. L.、DINGWALL, J. G.

  DOI：——

  日期：——