1,3-bis(4-nitrobenzyl)imidazolium bromide | 1062561-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(4-nitrobenzyl)imidazolium bromide
• 英文别名: 1,3-Bis-(4-nitrobenzyl)imidazolium bromide；1,3-Bis[(4-nitrophenyl)methyl]imidazol-1-ium;bromide
• CAS: 1062561-29-8
• 化学式: Br*C₁₇H₁₅N₄O₄
• 分子量: 419.234
• InChiKey: RAWGWGVIHXSHQQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-nitrobenzyl)imidazolium bromide 、 silver(I) acetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79.17%的产率得到[1,3-bis(4-nitrobenzyl)imidazol-2-ylidene]silver(I) acetate
  参考文献：
  名称：

  新型对称和非对称对硝基苄基取代的 N-杂环卡宾-银 (I) 乙酸盐配合物的合成、细胞毒性和抗菌研究

  摘要：

  来自 1H-咪唑 (1a)、4,5-二氯-1H-咪唑 (1b)、1H-苯并咪唑 (1c)、1-甲基咪唑 (1d)、4,5-二氯-1-甲基咪唑 (1e) 的反应和 1-甲基苯并咪唑 (1f) 与对硝基苄基溴 (2)、对称和非对称对硝基苄基取代的 N-杂环卡宾 (NHC) [(3a-f)] 前体合成。然后将这些 NHC-前体与乙酸银 (I) 反应，得到 NHC-乙酸银复合物 [1,3-双(4-硝基苄基)咪唑-2-亚基] 乙酸银 (I) (4a), [4, 5-二氯-1,3-双(4-硝基苄基)咪唑-2-亚基]银(I)醋酸盐(4b)，[1,3-双(4-硝基苄基)苯并咪唑-2-亚基]银(I)醋酸盐 (4c), [1-methyl-3-(4-nitrobenzyl)imidazole-2-ylidene] 醋酸银 (I) (4d), [4, 5-dichloro-1-methyl-3-(4-nitro

  DOI：

  10.1002/zaac.201000395
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 对硝基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.25h， 以93%的产率得到1,3-bis(4-nitrobenzyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型对称和非对称对硝基苄基取代的 N-杂环卡宾-银 (I) 乙酸盐配合物的合成、细胞毒性和抗菌研究

  摘要：

  来自 1H-咪唑 (1a)、4,5-二氯-1H-咪唑 (1b)、1H-苯并咪唑 (1c)、1-甲基咪唑 (1d)、4,5-二氯-1-甲基咪唑 (1e) 的反应和 1-甲基苯并咪唑 (1f) 与对硝基苄基溴 (2)、对称和非对称对硝基苄基取代的 N-杂环卡宾 (NHC) [(3a-f)] 前体合成。然后将这些 NHC-前体与乙酸银 (I) 反应，得到 NHC-乙酸银复合物 [1,3-双(4-硝基苄基)咪唑-2-亚基] 乙酸银 (I) (4a), [4, 5-二氯-1,3-双(4-硝基苄基)咪唑-2-亚基]银(I)醋酸盐(4b)，[1,3-双(4-硝基苄基)苯并咪唑-2-亚基]银(I)醋酸盐 (4c), [1-methyl-3-(4-nitrobenzyl)imidazole-2-ylidene] 醋酸银 (I) (4d), [4, 5-dichloro-1-methyl-3-(4-nitro

  DOI：

  10.1002/zaac.201000395

文献信息

• TRIAZOLIUM AND IMIDAZOLIUM SALTS AND USES THEREOF
  申请人：Crandall Ian E.

  公开号：US20110257235A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present disclosure relates to certain new and known triazolium and/or imidazolium salts and to their therapeutic use, for example in methods of treating or preventing an infection by a Plasmodium or Babesia parasite in a subject in need thereof. The triazolium and imidazolium salts are compounds of the Formula (I) or (II): wherein R 1 -R 4 , R 1′ -R 3′ , R 8 -R 11 , X, X′, X″, Y, Y′ and Y″ are as defined in the disclosure.

  本公开涉及某些新的和已知的三唑和/或咪唑盐及其治疗用途，例如在治疗或预防受需要的主体中由Plasmodium或Babesia寄生虫引起的感染的方法中。三唑和咪唑盐是以下化合物的化合物：其中R1-R4，R1′-R3′，R8-R11，X，X′，X″，Y，Y′和Y″如本公开所定义。
• Facile Suzuki-Miyaura coupling of activated aryl halides using new CpNiBr(NHC) complexes
  作者：Frederick P. Malan、Eric Singleton、Petrus H. van Rooyen、Marilé Landman

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.03.017

  日期：2016.7

  subsequently followed with reaction of a secondary alkyl-, benzyl-, or phenylethyl halide. The series of [CpNiBr(NHC)] exhibited catalytic activity in the Suzuki-Miyaura coupling of activated aryl halides with phenylboronic acid to give the respective biphenyl and biphenyl-containing products. In general, the more electron-donating NHC-bearing Ni complexes showed higher activity with aryl halides bearing

  由镍茂和相应的对称或不对称烷基/-苄基/苯乙基咪唑鎓溴化配体合成了九种新的Ni（II）-NHC络合物[CpNiBr（NHC）]，产率较高。通过使咪唑去质子化，然后用烷基或芳基卤化物处理，随后使仲烷基-，苄基-，或苯基乙基卤化物。[CpNiBr（NHC）]系列在活化的芳基卤化物与苯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联中表现出催化活性，从而得到各自的含联苯和联苯的产物。一般来说，带有更多给电子体的带有NHC的Ni配合物显示出更高的活性，这些芳基卤化物带有带有吸电子功能的芳族卤化物，包括羧醛部分。所有复合物的特征是1 H和13 C NMR光谱，FT-IR光谱，CHN和MS分析以及此处报告的六种选定的单晶X射线结构。
• Anti-Plasmodium activity of imidazolium and triazolium salts
  作者：Jason Z. Vlahakis、Carmen Lazar、Ian E. Crandall、Walter A. Szarek

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.020

  日期：2010.8

  We have previously reported that tetrazolium salts were both potent and specific inhibitors of Plasmodium replication, and that they appear to interact with a parasite component that is both essential and conserved. The use of tetrazolium salts in vivo is limited by the potential reduction of the tetrazolium ring to form an inactive, neutral acyclic formazan. To address this issue imidazolium and triazolium salts were synthesized and evaluated as Plasmodium inhibitors. Many of the imidazolium and triazolium salts were highly potent with active concentrations in the nanomolar range in Plasmodium falciparum cultures, and specific to Plasmodium with highly favorable therapeutic ratios. The results corroborate our hypothesis that an electron-deficient core is required so that the compound may thereby interact with a negatively charged moiety on the parasite merozoite; the side groups in the compound then form favorable interactions with adjacent parasite components and thereby determine both the potency and selectivity of the compound. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8632914B2
  申请人：——

  公开号：US8632914B2

  公开（公告）日：2014-01-21