N,N-diethylthiocarbamic acid S-o-tolyl ester | 82125-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N,N-diethylthiocarbamic acid S-o-tolyl ester
• 英文别名: S-(2-methylphenyl)-N,N-diethylcarbamate；S-o-tolyl N,N-diethylthiocarbamate；Carbamothioic acid, diethyl-, S-(2-methylphenyl) ester；S-(2-methylphenyl) N,N-diethylcarbamothioate
• CAS: 82125-34-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: MJQKXSFZEVABHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylthiocarbamic acid S-o-tolyl ester 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以95%的产率得到邻甲苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Wagenaar, Anno; Engberts, Jan B. F. N., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 3, p. 91 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-苯基二乙基硫代氨基甲酸酯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-diethylthiocarbamic acid S-o-tolyl ester
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho Metalation ofO-Aryl andO-Pyridyl Thiocarbamates. A Versatile Synthetic Method for Substituted Phenol into Thiophenol Conversion

  摘要：

  描述了正位取代的O-芳基和O-吡啶-3-基硫氨基甲酸酯7a-h和11a-d的制备，以及选择性案例的阴离子正位弗里斯重排反应，[O-苯基N,N-二乙基硫氨基甲酸酯(6a) → N,N-二乙基-2-羟基-3-甲基苯硫酰胺(9)，O-[4-(三甲基硅基)吡啶-3-基] N,N-二乙基硫氨基甲酸酯(11a) → N,N-二乙基-3-羟基-4-(三甲基硅基)吡啶-3-硫酰胺(13)]，通过定向正位金属化的程序进行；结合其进一步的热转化（Kwart-Newman重排）为S-硫氨基甲酸酯8a-f和12a-b以及简单水解，这构成了一种从酚转化为正位取代硫酚的新方法（4 → 5）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34150

文献信息

• A Facile Method for the Synthesis of Thiocarbamates:  Palladium-Catalyzed Reaction of Disulfide, Amine, and Carbon Monoxide
  作者：Yutaka Nishiyama、Hiroaki Kawamatsu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo048350h

  日期：2005.4.1

  the synthesis of thiocarbamates has been developed. When dialkyl or diaryl disulfides were allowed to react with secondary amines and carbon monoxide in the presence of a catalytic amount of a palladium complex, the thiocarbamates were obtained in moderate to good yields. In contrast to that of secondary amines, in the reaction of a primary amine, no formation of thiocarbamate was confirmed, but urea

  已经开发了合成硫代氨基甲酸酯的新方法。当在催化量的钯配合物存在下使二烷基或二芳基二硫化物与仲胺和一氧化碳反应时，以中等至良好的产率获得了硫代氨基甲酸酯。与仲胺相反，在伯胺的反应中，未确认到硫代氨基甲酸酯的形成，但是以高收率形成了尿素。
• Kamila, Sukanta; Biehl, Edward R., Heterocycles, 2004, vol. 63, # 8, p. 1813 - 1819
  作者：Kamila, Sukanta、Biehl, Edward R.

  DOI：——

  日期：——
• WAGENAAR, A.;ENGBERTS, J. B. F. N., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1982, 101, N 3, 91-94
  作者：WAGENAAR, A.、ENGBERTS, J. B. F. N.

  DOI：——

  日期：——
• Wagenaar, Anno; Engberts, Jan B. F. N., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 3, p. 91 - 94
  作者：Wagenaar, Anno、Engberts, Jan B. F. N.

  DOI：——

  日期：——
• Directed ortho Metalation of<i>O</i>-Aryl and<i>O</i>-Pyridyl Thiocarbamates. A Versatile Synthetic Method for Substituted Phenol into Thiophenol Conversion
  作者：Francis Beaulieu、Victor Snieckus

  DOI：10.1055/s-1992-34150

  日期：——

  The preparation of ortho-substituted O-aryl and O-pyrid-3-yl thiocarbamates 7a-h and 11a-d and anionic ortho-Fries rearrangements of selected cases, [O-phenyl N,N-diethylthiocarbamate (6a) → N,N-diethyl-2-hydroxy-3-methylbenzenecarbothioamide (9), O-[4-(trimethylsilyl)pyridyl-3-yl] N,N-diethylthiocarbamate (11a) → N,N-diethyl-3-hydroxy-4-(trimethylsilyl)pyridine-3-carbothioamide (13)], via the directed ortho metalation protocol are described; coupled with their further thermal conversion (Kwart-Newman rearrangement) into S-thiocarbamate 8a-f and 12a-b and simple hydrolysis, this constitutes a new methodology for phenol to ortho-substituted thiophenol conversion (4 → 5).

  描述了正位取代的O-芳基和O-吡啶-3-基硫氨基甲酸酯7a-h和11a-d的制备，以及选择性案例的阴离子正位弗里斯重排反应，[O-苯基N,N-二乙基硫氨基甲酸酯(6a) → N,N-二乙基-2-羟基-3-甲基苯硫酰胺(9)，O-[4-(三甲基硅基)吡啶-3-基] N,N-二乙基硫氨基甲酸酯(11a) → N,N-二乙基-3-羟基-4-(三甲基硅基)吡啶-3-硫酰胺(13)]，通过定向正位金属化的程序进行；结合其进一步的热转化（Kwart-Newman重排）为S-硫氨基甲酸酯8a-f和12a-b以及简单水解，这构成了一种从酚转化为正位取代硫酚的新方法（4 → 5）。