6-methoxy-5-nitro-3,4-tetrahydro-2(1H)-naphthalene | 89331-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-5-nitro-3,4-tetrahydro-2(1H)-naphthalene
• 英文别名: 6-methoxy-5-nitro-2-tetralone；6-Methoxy-5-nitro-tetralin-2-one；6-methoxy-5-nitro-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 89331-07-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: DDNPRIKIRGUSHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-5-nitro-3,4-tetrahydro-2(1H)-naphthalene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溴甲酚绿 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (2S,4aS,10bS)-8-Methoxy-4-propyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinolin-7-ylamine
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ]吲哚。第三部分 二氢麦角酸的立体定向合成新方法和14位取代衍生物的加入†

  摘要：

  描述了一种新的方便的二氢麦角酸的合成方法，该方法可以制备取代的衍生物，尤其是在芳环上具有不同取代基的那些衍生物。从适当取代的5-硝基-2-四氢萘酮开始，合成过程最后一步是通过三环异腈导致吲哚环封闭，从而避免了麻烦的保护/脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670732
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到6-methoxy-5-nitro-3,4-tetrahydro-2(1H)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ]吲哚。第三部分 二氢麦角酸的立体定向合成新方法和14位取代衍生物的加入†

  摘要：

  描述了一种新的方便的二氢麦角酸的合成方法，该方法可以制备取代的衍生物，尤其是在芳环上具有不同取代基的那些衍生物。从适当取代的5-硝基-2-四氢萘酮开始，合成过程最后一步是通过三环异腈导致吲哚环封闭，从而避免了麻烦的保护/脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670732

文献信息

• Benz[c,d]indoles - II. synthesis by the saegusa cyclization
  作者：W. Haefliger、H. Knecht

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99864-2

  日期：1984.1
• HAEFLIGER, W.;KNECHT, H., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 3, 289-292
  作者：HAEFLIGER, W.、KNECHT, H.

  DOI：——

  日期：——
• Benz[cd]indoles. Part III. A New Stereospecific Synthesis of Dihydrolysergic Acid and an Entry to 14-Substituted Derivatives
  作者：Walter E. Haefliger

  DOI：10.1002/hlca.19840670732

  日期：1984.11.7

  A new convenient synthesis of dihydrolysergic acid is described, which allows the preparation of substituted derivatives, especially those with different substitutents in the aromatic ring. Starting from appropriately substituted 5-nitro-2-tetralones, the synthesis leads via a tricyclic isonitrile to the indole-ring closure as the last step, thus circumventing the troublesome protection/deprotection

  描述了一种新的方便的二氢麦角酸的合成方法，该方法可以制备取代的衍生物，尤其是在芳环上具有不同取代基的那些衍生物。从适当取代的5-硝基-2-四氢萘酮开始，合成过程最后一步是通过三环异腈导致吲哚环封闭，从而避免了麻烦的保护/脱保护。