1-(2-aminophenyl)-3-(4-chlorophenyl)urea | 57709-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-(4-chlorophenyl)urea
• 英文别名: N-p-Chlorphenyl-N'-o-aminophenylharnstoff
• CAS: 57709-66-7
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O
• mdl: MFCD11128332
• 分子量: 261.711
• InChiKey: WFWSVEMOJVBXCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(4-chlorophenyl)urea 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型季胍盐基相转移催化剂对芳烃的催化对映选择性亲核加成

  摘要：

  由于芳炔的生成方法温和，在合成化学中得到了广泛的应用。然而，用芳烃实现不对称有机催化反应仍然是一个艰巨且罕见的挑战，主要是因为这些中性和瞬态物质往往会自发猝灭。为了解决这个问题，设计了一种固液相转移策略，其中芳炔的生成速度可以通过原位生成的氟化物基手性相转移催化剂来控制。在这项研究中，我们利用基于氨基酰胺的胍盐QG •X，提出了一种涉及芳烃的催化对映选择性亲核加成反应。此外，我们证明了该反应与各种芳烃和环状/无环β-酮酰胺的广泛相容性，从而产生具有良好立体选择性的多种α-芳基季立体中心。机理研究发现，在QG ·X 和 CsF 之间的离子交换过程中，手性分子内阳离子-阴离子对和 HF 可能参与亲核试剂活化和芳基生成。此外，DFT 计算表明，观察到的高水平对映选择性可归因于空间排斥以及催化剂和底物之间累积的非共价相互作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09594
• 作为产物：
  描述：

  异腈酸2-硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-aminophenyl)-3-(4-chlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  基于N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的发现是一种新型的多效抗肿瘤药物，具有最小的毒性。

  摘要：

  胸苷酸合酶（TS）是肿瘤化学治疗的热点，其抑制剂是抗肿瘤药物研究的重要方向。据我们所知，目前尚无可抑制癌细胞迁移的胸苷酸合酶抑制剂的报道。因此，出于最佳治疗目的，结合我们以前的报道和发现，我们希望获得一种多效抑制剂。本研究根据展平原理设计并合成了18种N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲衍生物作为多效抑制剂。生物学评估结果表明，目标化合物可以在体外显着抑制hTS酶，BRaf激酶和EGFR激酶活性，并且大多数化合物对6种癌细胞具有出色的抗细胞生存能力。尤其，与培美曲塞相比，候选化合物L14e（IC50 = 0.67μM）具有优于A549和H460细胞的抗细胞活力和安全性。进一步的研究表明，L14e可能导致G1 / S期停滞，然后诱导内在凋亡。Transwell，western blot和管形成结果证明，L14e可以抑制EGFR信号通路的激活，从而最终达到抑制癌组织中癌细胞迁移

  DOI：

  10.1038/s41419-019-1773-0

文献信息

• RECORDING MATERIAL PRODUCED USING NON-PHENOL COMPOUND
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：US20150284321A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  An object of the present invention is to provide a recording material or a recording sheet using, as a color-developing agent, a non-phenol compound that is a safe compound in no danger of corresponding to an endocrine disruptor and is good in color developing performance. The non-phenol compound used in the present invention is at least one selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (I) to (III).

  本发明的目的是提供一种使用非酚类化合物作为显色剂的记录材料或记录纸，该非酚类化合物是一种安全化合物，不会对应到内分泌干扰物，并且在显色性能方面表现良好。本发明中使用的非酚类化合物至少选自以下化合物所代表的化合物组，其化学式为(I)至(III)。
• 10.1016/j.bioorg.2024.107724
  作者：Rubbab Pasha, Anam、Khan, Majid、Khan, Ajmal、Hussain, Javid、al-Rashida, Mariya、Islam, Talha、Batool, Zahra、Kashtoh, Hamdy、Abdellattif, Magda H.、Al-Harrasi, Ahmed、Shafiq, Zahid、Schenone, Silvia

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107724

  日期：——

  multi-step synthesis. , tyrosinase inhibitory assay results showed that, except for two compounds, the derivatives were excellent inhibitors of human tyrosinase. The average IC value of the inhibitors (15.78 μM) is lower than that of kojic acid (17.3 μM) used as the reference compound, indicating that, on average, these molecules are more potent than the reference. Derivative was identified as the most

  酪氨酸酶抑制剂在化妆品和制药领域得到研究，因为酪氨酸酶参与黑色素的生物合成和调节，因此这些抑制剂有利于治疗黑色素生成和色素沉着过度相关疾病。在目前的工作中，通过多步合成合成了一系列含有卤代吡啶部分（）的新型二苯基脲衍生物。 、酪氨酸酶抑制测定结果表明，除两种化合物外，其衍生物均为优良的人酪氨酸酶抑制剂。抑制剂的平均 IC 值 (15.78 μM) 低于用作参考化合物的曲酸 (17.3 μM)，表明平均而言，这些分子比参考化合物更有效。 Derivative 被确定为该系列中最有效的人类酪氨酸酶抑制剂，IC 值为 3.5 ± 1.2 μM，大约是曲酸的 5 倍。为了进一步了解结合位点相互作用的本质，进行了分子对接和分子动力学模拟研究。此外，ADME 性能的评估显示合成化合物非常有利。这些发现表明，此类化合物的进一步开发可能有助于获得可针对色素沉着过度相关疾病的有效药物样化合物。
• FAHMY A. F. M.; ELKOMY M. A., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1975, 13, NO 7, 652-654
  作者：FAHMY A. F. M.、 ELKOMY M. A.

  DOI：——

  日期：——
• US9518011B2
  申请人：——

  公开号：US9518011B2

  公开（公告）日：2016-12-13
• Discovery of N-phenyl-(2,4-dihydroxypyrimidine-5-sulfonamido) phenylurea-based thymidylate synthase (TS) inhibitor as a novel multi-effects antitumor drugs with minimal toxicity
  作者：Xin-yang Li、Ting-jian Zhang、Mohamed Olounfeh Kamara、Guo-qing Lu、Hai-li Xu、De-pu Wang、Fan-hao Meng

  DOI：10.1038/s41419-019-1773-0

  日期：——

  cell migration and angiogenesis in cancer tissues. Furthermore, in vivo pharmacology evaluations of L14e showed significant antitumor activity in A549 cells xenografts with minimal toxicity. All of these results demonstrated that the L14e has the potential for drug discovery as a multi-effects inhibitor and provides a new reference for clinical treatment of non-small cell lung cancer.

  胸苷酸合酶（TS）是肿瘤化学治疗的热点，其抑制剂是抗肿瘤药物研究的重要方向。据我们所知，目前尚无可抑制癌细胞迁移的胸苷酸合酶抑制剂的报道。因此，出于最佳治疗目的，结合我们以前的报道和发现，我们希望获得一种多效抑制剂。本研究根据展平原理设计并合成了18种N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲衍生物作为多效抑制剂。生物学评估结果表明，目标化合物可以在体外显着抑制hTS酶，BRaf激酶和EGFR激酶活性，并且大多数化合物对6种癌细胞具有出色的抗细胞生存能力。尤其，与培美曲塞相比，候选化合物L14e（IC50 = 0.67μM）具有优于A549和H460细胞的抗细胞活力和安全性。进一步的研究表明，L14e可能导致G1 / S期停滞，然后诱导内在凋亡。Transwell，western blot和管形成结果证明，L14e可以抑制EGFR信号通路的激活，从而最终达到抑制癌组织中癌细胞迁移