N-(4-chlorophenyl)-N'-(2-nitrophenyl)urea | 13141-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N'-(2-nitrophenyl)urea
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-N'-(2'-nitrophenyl)urea；1-(4-chlorophenyl)-3-(2-nitrophenyl)urea
• CAS: 13141-70-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 291.694
• InChiKey: GDDVDTPYZOMFQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N'-(2-nitrophenyl)urea 在 氯化铵 、 锌 作用下， 生成 1-(2-aminophenyl)-3-(4-chlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  基于N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的发现是一种新型的多效抗肿瘤药物，具有最小的毒性。

  摘要：

  胸苷酸合酶（TS）是肿瘤化学治疗的热点，其抑制剂是抗肿瘤药物研究的重要方向。据我们所知，目前尚无可抑制癌细胞迁移的胸苷酸合酶抑制剂的报道。因此，出于最佳治疗目的，结合我们以前的报道和发现，我们希望获得一种多效抑制剂。本研究根据展平原理设计并合成了18种N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲衍生物作为多效抑制剂。生物学评估结果表明，目标化合物可以在体外显着抑制hTS酶，BRaf激酶和EGFR激酶活性，并且大多数化合物对6种癌细胞具有出色的抗细胞生存能力。尤其，与培美曲塞相比，候选化合物L14e（IC50 = 0.67μM）具有优于A549和H460细胞的抗细胞活力和安全性。进一步的研究表明，L14e可能导致G1 / S期停滞，然后诱导内在凋亡。Transwell，western blot和管形成结果证明，L14e可以抑制EGFR信号通路的激活，从而最终达到抑制癌组织中癌细胞迁移

  DOI：

  10.1038/s41419-019-1773-0
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基亚苯基肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N'-(2-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  基于N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的发现是一种新型的多效抗肿瘤药物，具有最小的毒性。

  摘要：

  胸苷酸合酶（TS）是肿瘤化学治疗的热点，其抑制剂是抗肿瘤药物研究的重要方向。据我们所知，目前尚无可抑制癌细胞迁移的胸苷酸合酶抑制剂的报道。因此，出于最佳治疗目的，结合我们以前的报道和发现，我们希望获得一种多效抑制剂。本研究根据展平原理设计并合成了18种N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲衍生物作为多效抑制剂。生物学评估结果表明，目标化合物可以在体外显着抑制hTS酶，BRaf激酶和EGFR激酶活性，并且大多数化合物对6种癌细胞具有出色的抗细胞生存能力。尤其，与培美曲塞相比，候选化合物L14e（IC50 = 0.67μM）具有优于A549和H460细胞的抗细胞活力和安全性。进一步的研究表明，L14e可能导致G1 / S期停滞，然后诱导内在凋亡。Transwell，western blot和管形成结果证明，L14e可以抑制EGFR信号通路的激活，从而最终达到抑制癌组织中癌细胞迁移

  DOI：

  10.1038/s41419-019-1773-0

文献信息

• Hydroamination of isocyanates and isothiocyanates by alkaline earth metal initiators supported by a bulky iminopyrrolyl ligand
  作者：Kulsum Bano、Srinivas Anga、Archana Jain、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/d0nj01509a

  日期：——

  A series of new heteroleptic alkaline earth (Ae) metal complexes of general formula [(Ph2CHNCH)2C4H2N}AeI(THF)3] Ae = Ca (2), Sr (3), and Ba (4)} were synthesized via salt metathesis by reacting potassium salt of ligand 1-K [(Ph2CHNCH)2C4H2N}K(THF)2] with anhydrous alkaline earth metal diiodides (AeI2). The homoleptic calcium and barium complexes [(Ph2CHNCH)2C4H2N}2Ae] [Ae = Ca (5), Ba (6)] were

  一系列新的通式为[（Ph 2 CHN CH）2 C 4 H 2 N} AeI（THF）3的杂碱土金属（Ae）金属配合物Ae = Ca（2），Sr（3）和通过配位1-K [（（Ph 2 CHN CH）2 C 4 H 2 N} K（THF）2 ]的钾盐与无水碱土金属二碘化物（AeI 2）反应，通过盐复分解反应合成Ba（4）} 。均钙和钡复合物[（Ph 2 CHN CH）2 C 4 H 2 N} 2 Ae] [Ae = Ca（ 5），Ba（ 6）]是通过用质子处理金属双六甲基二硅叠氮化物[Ae N（SiMe 3） 2 } 2（THF） 2 ]制备的摩尔比为1的配体1-H [（Ph 2 CH–NCH） 2 C 4 H 2 NH]。钙络合物5 用作活性预催化剂，在纯净条件下，在杂枯烯（如苯基异氰酸酯（PhNCO）和苯基异硫氰酸酯（PhNCS））上加成芳基胺的N–H键，其相应尿素和硫脲衍生物的收率高达99％获得。
• Solvent-Free Synthesis of<i>N,N</i>′-Diarylureas Using Microwave Technology
  作者：Ting Sun、Jing Li、Yu-Lu Wang

  DOI：10.1002/jccs.200300065

  日期：2003.6

  A simple and rapid solvent-free synthesis of N,N′-diarylureas in a microwave oven has been reported for the first time. Nine compounds were synthesized. The reaction time is short (2∼5 min) and gives excellent yield (80–95%).

  首次报道了在微波炉中简单快速的无溶剂合成 N,N'-二芳基脲。合成了九种化合物。反应时间短（2~5 分钟），产率高（80-95%）。
• Substituted Urea Derivatives: A Potent Class of Antidepressant Agents
  作者：Shahnaz Perveen、Sana Mustafa、Muhammad A. Khan、Ahsana Dar、Khalid M. Khan、Wolfgang Voelter

  DOI：10.2174/157340612800786615

  日期：2012.5.1

  A series of fourteen (14) N-nitrophenyl-N'-(alkyl/aryl)urea and symmetrical 1,3-disubstituted urea derivatives were synthesized and evaluated for their antidepressant activity in mice. Among them, N-(4-nitrophenyl)-N'-(1'-phenylethyl)urea (1), demonstrated profound antidepressant property as reflected by significant reduction in the immobility time (89.83%), whereas compounds 2-6 showed activity values

  合成了一系列十四（14）种N-硝基苯基-N'-（烷基/芳基）脲和对称的1,3-二取代的脲衍生物，并评估了它们在小鼠中的抗抑郁活性。其中，N-（4-硝基苯基）-N'-（1'-苯乙基）脲（1）具有很强的抗抑郁作用，其固定时间显着减少（89.83％），而化合物2-6具有活性值在36％至59％之间，也比标准苯乙嗪大。化合物7-9在将小鼠的不动周期减少26.20至31.01％方面不太有效。抗抑郁活性的这种变化幅度似乎与硝基相对于母体分子1、2和8的位置有关。硝基处在对位的化合物1被证明是最有效的抗抑郁剂。但是，活动减少了
• Sah, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1946, vol. 13, p. 22,26,27
  作者：Sah

  DOI：——

  日期：——
• Kao; Fan; Sah, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1935, vol. 3, p. 137,139
  作者：Kao、Fan、Sah

  DOI：——

  日期：——