(Z)-methyl 4-(bromomethylene)-3-propyltetrahydrofuran-3-carboxylate | 1430805-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 4-(bromomethylene)-3-propyltetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (4Z)-4-(bromomethylidene)-3-propyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 1430805-02-9
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₃
• 分子量: 263.131
• InChiKey: ISYJGVXXRBTFGZ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-methyl 4-(bromomethylene)-3-propyltetrahydrofuran-3-carboxylate 、 (E)-methyl 4-(bromomethylene)-3-propyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Radical zinc-atom-transfer-based carbozincation of haloalkynes with dialkylzincs

  摘要：

  1,4-加成/碳锌化反应在二烷基锌或烷基碘化物基础上形成烷基亚锌卡宾，存在二甲基锌和具有挂链碘代和溴代炔基的β-(丙炔氧基)烯酸酯。卡宾中间体的形成在-30°C时完全立体选择性，并源自一个形式上的反式选择性碳锌化反应。随着升温，锌卡宾在立体化学上是不稳定的，并异构为更稳定的形式。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.28

文献信息

• Radical zinc-atom-transfer-based carbozincation of haloalkynes with dialkylzincs
  作者：Fabrice Chemla、Florian Dulong、Franck Ferreira、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.3762/bjoc.9.28

  日期：——

  The formation of alkylidenezinc carbenoids by 1,4-addition/carbozincation of dialkylzincs or alkyl iodides based on zinc atom radical transfer, in the presence of dimethylzinc with β-(propargyloxy)enoates having pendant iodo- and bromoalkynes, is disclosed. Formation of the carbenoid intermediate is fully stereoselective at −30 °C and arises from a formal anti-selective carbozincation reaction. Upon warming, the zinc carbenoid is stereochemically labile and isomerizes to its more stable form.

  1,4-加成/碳锌化反应在二烷基锌或烷基碘化物基础上形成烷基亚锌卡宾，存在二甲基锌和具有挂链碘代和溴代炔基的β-(丙炔氧基)烯酸酯。卡宾中间体的形成在-30°C时完全立体选择性，并源自一个形式上的反式选择性碳锌化反应。随着升温，锌卡宾在立体化学上是不稳定的，并异构为更稳定的形式。