5-fluoro-3-phenyl-2-tosylisoindolin-1-one | 1365552-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3-phenyl-2-tosylisoindolin-1-one
• 英文别名: (3S)-2,3-dihydro-5-fluoro-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-phenyl-1H-isoindol-1-one；(3S)-5-fluoro-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1365552-98-2
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO₃S
• 分子量: 381.427
• InChiKey: AZHGHXZJECBJIJ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(2-bromo-5-fluorophenyl)methylene]-4-methylbenzenesulfonamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₂₂H₂₁ClO₂Rh 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-fluoro-3-phenyl-2-tosylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的无CO气体氨基羰基化反应合成3-取代的异吲哚满酮

  摘要：

  描述了手性3-取代的异吲哚满酮骨架的高效且容易获得的合成。合成涉及硼酸经Rh（I）催化的不对称芳基化成2-卤代苯丙二胺，随后使用醛作为羰基源，经Rh（I）催化的所得2-卤代苄胺的分子内氨基羰基化。该方法可耐受多种官能团，以中等至高收率和高ee值产生异吲哚啉酮衍生物。另外，通过在Rh（I）催化的不对称芳基化之后简单地添加配体和醛，可以在一个锅序列中有效地完成两个Rh（I）催化的转化，以得到手性异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/jo300201g

文献信息

• Chiral‐Directing‐Group‐Assisted Rhodium(III)‐Catalyzed Asymmetric Addition of Inert Arene C−H Bond to Aldimines with Subsequent Intramolecular Cyclization
  作者：Xuhong Cai、Wenkun Chen、Ruifang Nie、Jun Wang

  DOI：10.1002/chem.202103319

  日期：2021.12

  An asymmetric rhodium(III)-catalyzed C−H bond addition to aldimines followed by subsequent intramolecular cyclization to form chiral isoindolinones has been achieved by using a chiral directing group. Various substituted benzamides and aldimines have been smoothly transformed to the corresponding products in up to 68 % yield with up to 93 % ee.

  通过使用手性导向基团，不对称铑 (III) 催化的 C-H 键加成到醛亚胺，随后分子内环化形成手性异吲哚啉酮。各种取代的苯甲酰胺和醛亚胺已顺利转化为相应的产品，产率高达 68%，ee 高达 93%。
• Rh(I)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones through CO Gas-Free Aminocarbonylation
  作者：Masahiko Fujioka、Tsumoru Morimoto、Takayuki Tsumagari、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jo300201g

  日期：2012.3.16

  A highly efficient and accessible synthesis of chiral 3-substituted isoindolinone frameworks is described. The synthesis involved the Rh(I)-catalyzed asymmetric arylation of boronic acids to 2-halobenzaldimines and the subsequent Rh(I)-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of the resulting 2-halobenzylamines using an aldehyde as the carbonyl source. The method tolerates a variety of functional

  描述了手性3-取代的异吲哚满酮骨架的高效且容易获得的合成。合成涉及硼酸经Rh（I）催化的不对称芳基化成2-卤代苯丙二胺，随后使用醛作为羰基源，经Rh（I）催化的所得2-卤代苄胺的分子内氨基羰基化。该方法可耐受多种官能团，以中等至高收率和高ee值产生异吲哚啉酮衍生物。另外，通过在Rh（I）催化的不对称芳基化之后简单地添加配体和醛，可以在一个锅序列中有效地完成两个Rh（I）催化的转化，以得到手性异吲哚啉酮。