2-[2-Hydroxy-4-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxymethoxy)-phenylsulfanyl]-isoindole-1,3-dione | 872979-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-Hydroxy-4-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxymethoxy)-phenylsulfanyl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-hydroxy-4-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxymethoxy]phenyl]sulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 872979-36-7
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅S
• 分子量: 455.575
• InChiKey: AZLPSIHLCBCJFV-TVTNDZMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  614.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-Hydroxy-4-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxymethoxy)-phenylsulfanyl]-isoindole-1,3-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxymethoxy)-2-mercapto-phenol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯芳烃亚磺酸作为立体选择性合成的中间体

  摘要：

  新的瞬时芳烃亚磺酸参与了对映体纯的2-芳基亚磺酰基-1,3-二烯的合成，除了与立体异构硫原子相关的手性外，还显示了取代的芳烃残基的中心或轴向手性。获得的一些二烯，即（S a，S S）-和（S a R S）-2-（2'-羟基-1,1'-联萘-2-亚磺酰基）-3-甲基-1 ，3-丁二烯与N-甲基马来酰亚胺进行非对映选择性Diels-Alder环加成反应。通过用阮内镍还原裂解来除去主要加合物中的芳基亚砜助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.052
• 作为产物：
  描述：

  (-)-氯甲基薄荷醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 2-[2-Hydroxy-4-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxymethoxy)-phenylsulfanyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体纯芳烃亚磺酸作为立体选择性合成的中间体

  摘要：

  新的瞬时芳烃亚磺酸参与了对映体纯的2-芳基亚磺酰基-1,3-二烯的合成，除了与立体异构硫原子相关的手性外，还显示了取代的芳烃残基的中心或轴向手性。获得的一些二烯，即（S a，S S）-和（S a R S）-2-（2'-羟基-1,1'-联萘-2-亚磺酰基）-3-甲基-1 ，3-丁二烯与N-甲基马来酰亚胺进行非对映选择性Diels-Alder环加成反应。通过用阮内镍还原裂解来除去主要加合物中的芳基亚砜助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.052

文献信息

• Enantiopure arenesulfenic acids as intermediates in stereoselective synthesis
  作者：Maria C. Aversa、Paola Bonaccorsi、Cristina Faggi、Giuseppe Lamanna、Stefano Menichetti

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.052

  日期：2005.12

  New transient arenesulfenic acids were involved in the synthesis of enantiopure 2-arylsulfinyl-1,3-dienes, showing central or axial chirality of the substituted arene residue, apart from the chirality related to the stereogenic sulfur atom. Some of the obtained dienes, that is, (Sa,SS)- and (SaRS)-2-(2′-hydroxy-1,1′-binaphthalen-2-sulfinyl)-3-methyl-1,3-butadienes, were subjected to diastereoselective

  新的瞬时芳烃亚磺酸参与了对映体纯的2-芳基亚磺酰基-1,3-二烯的合成，除了与立体异构硫原子相关的手性外，还显示了取代的芳烃残基的中心或轴向手性。获得的一些二烯，即（S a，S S）-和（S a R S）-2-（2'-羟基-1,1'-联萘-2-亚磺酰基）-3-甲基-1 ，3-丁二烯与N-甲基马来酰亚胺进行非对映选择性Diels-Alder环加成反应。通过用阮内镍还原裂解来除去主要加合物中的芳基亚砜助剂。