2-氨基-4-(4-甲氧苯基)-7-甲基-5-羰基-4H,5H-吡喃并[4,3-b]吡喃-3-甲腈 | 194282-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氨基-4-(4-甲氧苯基)-7-甲基-5-羰基-4H,5H-吡喃并[4,3-b]吡喃-3-甲腈
• 中文别名: 2-氨基-4-(4-甲氧基苯基)-7-甲基-5-氧代-4H,5H-吡喃并[4,3-b]吡喃-3-甲腈
• 英文名称: 2‐amino‐7‐methyl‐5‐oxo‐4‐(4‐methoxyphenyl)‐4H,5H-pyrano[4,3‐b]pyran‐3‐carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-(4-methoxyphenyl)-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3‑carbonitrile；2-amino-4,5-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-5-oxopyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-7-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-7-methyl-5-oxo-4-(4-methoxyphenyl)-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-7-methyl-4-(4'-methoxyphenyl)-4H-pyrano[4,3-b]pyran-5-one；2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 194282-76-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: AMRKTUNAOZHNMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  602.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(4-甲氧苯基)-7-甲基-5-羰基-4H,5H-吡喃并[4,3-b]吡喃-3-甲腈 在 1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐 作用下， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-4-((3-nitrophenyl)amino)pyrano[3,4,5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分多米诺协议，用于合成新型吡喃并[2,3- d ]嘧啶，作为抗微生物和抗生物膜剂†

  摘要：

  通过2-氨基-7-甲基-5-氧代-4-苯基-4的一锅三组分反应，成功地成功合成了一系列新颖的吡喃并[2,3- d ]嘧啶1-丁基-3-甲基硫酸氢盐[Bmim] HSO 4离子液体存在下，1,2,5-二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃-3-腈，DMF-DMA和芳基胺。该方法具有许多优点，例如产率高，反应干净，方法简单和反应时间短。评价合成的化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性和不同念珠菌菌株的抗微生物活性。在筛选的衍生物中，化合物4c，4d，4h发现4l和4l对细菌和念珠菌都有活性，MIC值为3.9至31.2μgmL -1。另外，化合物4l显示出良好的最小杀菌浓度，最小杀真菌浓度和抗生物膜活性。此外，在C中评价了有希望的化合物4l的抗真菌作用方式。通过麦角固醇生物合成抑制过程使白色念珠菌MTCC 1637。

  DOI：

  10.1039/c5ob00693g
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 (4-甲氧基苄烯)丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到2-氨基-4-(4-甲氧苯基)-7-甲基-5-羰基-4H,5H-吡喃并[4,3-b]吡喃-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  制备取代的 2-氨基-4H,5H-吡喃并[4,3-b]吡喃-5-酮和2-氨基-4H-吡喃并[3,2-c]吡啶-5-酮的一般方法

  摘要：

  基尔基督教阿尔布雷希特大学药学研究所，古腾堡街。76, D-24118 Kiel,Germany 电话：[phone]，传真：[phone]，电子邮件：[e-mail]*通讯作者接收日期：1999 年 12 月 7 日/接受日期：1999 年 12 月 31 日/出版日期：2000 年 1 月 21 日摘要：4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 (1a) 和 4-羟基-6-甲基-2 的反应(1H)-吡啶酮 (1b-d) 与芳基亚甲基丙二腈或芳基亚甲基甲基氰基乙酸酯 (2a-h) 形成非常稳定的 5,6-稠合双环 2-氨基-4H-吡喃衍生物 3a-3af。关键词：吡喃并[4,3-b]吡喃，吡喃并[3,2-c]吡啶，芳基亚甲基丙二腈，芳基-亚甲基氰基乙酸酯，迈克尔加成。首次发表 [1] 4-羟基香豆素在吡啶作为溶剂中通过迈克尔加成环化到亚苄基丙二腈，得到

  DOI：

  10.3390/50100019

文献信息

• 4-(Succinimido)-1-butane sulfonic acid as a Brönsted acid catalyst for the synthesis of pyrano[4,3-b]pyran derivatives using thermal and ultrasonic irradiation
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Sharifah Bee Abd Hamid

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60307-7

  日期：2015.5

  Abstract 4-(Succinimido)-1-butane sulfonic acid was shown to be an efficient and reusable Bronsted acid catalyst for the synthesis of pyrano[4,3- b ]pyran derivatives using thermal and ultrasonic conditions. The catalyst was prepared by mixing succinimide and 1,4-butanesultone, which is simpler and safer than the preparation of succinimide sulfonic acid. This method has the advantages of high yield

  摘要 4-(琥珀酰亚胺)-1-丁烷磺酸被证明是一种高效且可重复使用的布朗斯台德酸催化剂，可用于在热和超声条件下合成吡喃并[4,3-b]吡喃衍生物。该催化剂由琥珀酰亚胺和1,4-丁烷磺内酯混合制备，比制备琥珀酰亚胺磺酸更简单、更安全。该方法具有收率高、反应清洁、方法简单、反应时间短等优点。催化剂可以循环使用而不会损失活性。
• DBU: a highly efficient catalyst for one-pot synthesis of substituted 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H benzo[g]chromenes in aqueous medium
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskara Nand、Pooja Saluja

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.082

  日期：2010.7

  We have reported DBU catalyzed one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H-benzo[g]chromenes from aldehydes, active methylene compounds malononitrile/ethyl cyanocacetate, and 4-hydroxycoumarin/4-hydroxy-6-methylpyrone/1-naphthol/2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in water under reflux. The attractive features of this process

  我们已经报道了DBU催化一锅合成3,4-二氢吡喃并[3,2- c ]苯并二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃，2-氨基-4 H-苯并[ h ]苯并二胺回流下得自醛，活性亚甲基化合物丙二腈/氰基乙酸乙酯和4-羟基香豆素/ 4-羟基-6-甲基吡喃酮/ 1-萘酚/ 2-羟基萘-1,4-二酮的-4 H-苯并[ g ]色酮。该方法的吸引人的特征是温和的反应条件，反应介质的可重​​复使用性，较短的反应时间，易于分离的产物以及优异的产率。
• 1H-imidazol-3-ium tricyanomethanide {[HIM]C(CN)3} as a nanostructured molten salt catalyst: application to the synthesis of pyrano[4,3‐b]pyrans
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie、Saeed Baghery、Abbas Khoshnood、Diego A. Alonso

  DOI：10.1007/s11164-016-2826-y

  日期：2017.5

  Additionally, the catalytic activity of [HIMI]C(CN)3} (1, 2 mol%) has been tested in a three-component domino Knoevenagel condensation reaction. A range of structurally diverse aromatic aldehydes (2a–p), malononitrile (3), and 4‐hydroxy‐6‐methyl‐2 H ‐pyran‐2‐one (4) are tolerated for the synthesis of 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-aryl-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile derivatives (5a–p) under neat conditions

  在这项工作中，我们已经合成了一种新型的纳米结构熔融盐1 H-咪唑-3-三氰基甲磺酸[HIMI] C（CN）3 }（1），作为一种高效且绿色协议兼容的催化剂。这种新的熔融盐已通过多种分析技术进行了全面表征，例如FT-IR，1 HNMR，13 CNMR，热重分析，导数热重分析，差热分析，X射线衍射，扫描电子显微镜和分辨率透射电镜。此外，[HIMI] C（CN）3的催化活性}（1，2 mol％）已在三组分多米诺Knoevenagel缩合反应中进行了测试。可以耐受一系列结构多样的芳族醛（2a-p），丙二腈（3）和4-羟基-6-甲基-2 H- 吡喃-2-酮（4）来合成2-氨基-7-甲基-5-氧代-4-芳基-4,5-二氢吡喃[4,3-b]吡喃-3-腈衍生物（5a–p）在纯净条件下于50°C进行。所得结果表明，催化剂1显示出令人感兴趣的催化性能，例如干净的反应曲线，成本效益和绿色条件。重要的是，上述
• Fast Efficient and General PASE Approach to Medicinally Relevant 4<i>H</i>,5<i>H</i>-Pyrano-[4,3-<i>b</i>]pyran-5-one and 4,6-Dihydro-5<i>H</i>-pyrano-[3,2-<i>c</i>]pyridine-5-one Scaffolds
  作者：Michail N. Elinson、Fedor V. Ryzhkov、Ruslan F. Nasybullin、Anatoly N. Vereshchagin、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1002/hlca.201600150

  日期：2016.9

  The general ‘on‐solvent’ PASE approach was found to be medicinally relevant for 4H,5H‐pyrano[4,3‐b]pyran‐5‐one and 4,6‐dihydro‐5H‐pyrano[3,2‐c]pyridine‐5‐one scaffolds. Ammonium acetate‐catalyzed multicomponent reaction of aldehydes and two different C–H acids in the presence of small amounts of EtOH results in fast (3 – 15 min) and efficient formation of scaffolds, promising for many diverse oriented

  发现一般的“溶剂上” PASE方法在医学上与4 H，5 H-吡喃[4,3 - b ]吡喃-5-和4,6-二氢-5 H-吡喃[3,2 - ç ]吡啶-5-酮的支架。在少量EtOH的存在下，乙酸铵催化的醛与两种不同的C–H酸的多组分反应可快速（3 – 15分钟）并有效地形成支架，有望用于许多面向不同方向的医学应用。
• Synthesis of new low-viscous sulfonic acid-functionalized ionic liquid and its application as a Brönsted liquid acid catalyst for the one-pot mechanosynthesis of 4H-pyrans through the ball milling process
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.024

  日期：2019.3

  solubility in some common solvents. The catalytic activity of new SAIL was demonstrated for the one-pot mechanosynthesis of pyrano[4,3-b]pyrans, dihydropyrano[3,2-c]chromene and tetrahydrobenzo[b]pyrans using planetary ball mill under solvent-free conditions. This current mechanosynthesis methodology for the synthesis of 4H-pyran-annulated heterocyclic scaffolds displays a combination of the synthetic virtues

  在本研究中，一种新的低粘度磺酸官能化离子液体（SAIL）即。合成了4,4'-三亚甲基-N，N'-磺酸-二哌啶鎓氯化物，并用FTIR，1D和2D NMR以及质谱进行了表征。然后，确定了新的SAIL的一些特性，包括pH，粘度，密度和在某些常用溶剂中的溶解度。在无溶剂条件下，使用行星式球磨机证明了新SAIL对吡喃并[4,3- b ]吡喃，二氢吡喃并[3,2- c ]色烯和四氢苯并[ b ]吡喃的一锅机械合成具有催化活性。目前用于合成4 H的机械合成方法-吡喃环化的杂环支架结合了常规多组分反应的合成优点，生态效益和简单的机械催化方法的便利性。新的SAIL易于回收利用，可以重复使用多次，而不会造成严重的活动损失。