1-(tosyloxy)pentan-4-one | 21973-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tosyloxy)pentan-4-one
• 英文别名: 3-Acetopropyl-p-tosylat；5-(toluene-4-sulfonyloxy)-pentan-2-one；4-Oxopentyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 21973-00-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: QCHBQBKLOCGNQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1718 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tosyloxy)pentan-4-one 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium persulfate 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5,5,5-trifluoro-4-methylpentyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  中断 Barton-McCombie 反应：O-烷基硫代碳酸酯的水性脱氧三氟甲基化

  摘要：

  脂肪族系统的位点选择性三氟甲基化仍然是一个重要的挑战。这项工作描述了O-烷基硫代碳酸酯的光驱动、铜介导的三氟甲基化。该反应提供了广泛的官能团耐受性（例如，炔烃、烯烃、苯酚、游离醇、富电子和缺电子芳烃），从而为三氟甲基化提供正交性和实用性。提出了一种自由基有机金属机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04039
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到1-(tosyloxy)pentan-4-one
  参考文献：
  名称：

  磷金刚烷类作为钯催化的交叉偶联化学的配体：铃木偶联的卤代烃和含β-氢的甲苯磺酸酯与硼酸和炔烃的铃木偶联中的文库合成，表征和筛选

  摘要：

  通过1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷的P-芳基化反应制备了磷金刚烷配体的15元文库。对该叔膦收集物的筛选可以快速确定最合适的配体，特别是1,3,5,7-四甲基-6-（2,4-二甲氧基苯基）-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷，用于促进含β-氢的烷基卤或甲苯磺酸酯与硼酸或烷基硼烷的铃木型偶联。

  DOI：

  10.1021/jo048875+

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALPHA-SUBSTITUTED PROLINE
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20140127762A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention aims to provide an industrial method practically suitable for producing optically active α-substituted prolines from an acyclic ketone compound by a small number of steps under mild conditions. The present invention relates to a production method of an optically active α-substituted proline (4) and/or an optically active α-substituted prolinamide (5), including (a) reacting an acyclic ketone compound (1) with at least one selected from ammonia, an ammonium salt, primary amine and a salt of primary amine, and a cyanating agent to give a cyclic nitrogen-containing compound (2), (b) hydrating the cyclic nitrogen-containing compound (2) to give an α-substituted prolinamide (3), and (c) resolving the α-substituted prolinamide (3) by one or more of (d) enzymatical hydrolysis, (e) resolution by diastereomeric salt formation, and (f) separation by column chromatography.

  本发明旨在提供一种工业方法，以在温和条件下通过少量步骤从非环状酮化合物中生产光学活性α-取代脯氨酸的方法。本发明涉及一种光学活性α-取代脯氨酸（4）和/或光学活性α-取代脯氨酰胺（5）的生产方法，包括以下步骤：(a)将非环状酮化合物（1）与氨、铵盐、一级胺和一级胺盐和氰化试剂中的至少一种反应，得到环状含氮化合物（2）；(b)使环状含氮化合物（2）水合，得到α-取代脯氨酰胺（3）；(c)通过(d)酶解水解、(e)对映异构盐形成的分离和/或(f)柱层析分离中的一种或多种方法来分离α-取代脯氨酰胺（3）。
• Remote Stereocenter through Amide-Directed, Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of Unactivated Internal Alkenes
  作者：Wei Zhao、Ke-Zhi Chen、An-Zhen Li、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.2c05993

  日期：2022.7.27

  bioactive molecules, the direct catalytic asymmetric synthesis of this structural motif containing a remote stereocenter remains an important synthetic challenge. Here, we report an amide-directed, rhodium-catalyzed highly diastereo- and enantioselective hydroboration of unactivated internal alkenes. This method provided facile access to enantioenriched amines containing β,γ-vicinal stereocenters. The

  尽管在生物活性分子中经常出现 γ-支链胺，但这种含有远程立体中心的结构基序的直接催化不对称合成仍然是一个重要的合成挑战。在这里，我们报告了一种酰胺定向、铑催化的高度非对映和对映选择性硼氢化反应的未活化内部烯烃。该方法提供了容易获得含有 β,γ-邻位立体中心的对映体富集胺。证明了该策略在生物活性分子合成中的应用。计算研究表明，烯烃迁移插入到氢化铑中控制了对映选择性。
• 一种环丙基甲基酮的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN117776887A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种环丙基甲基酮的制备方法，至少包括如下步骤：1)将原料乙醛和烯丙基卤或烯丙基酯，以及催化剂在反应釜中形成混合体系，升温并搅拌，发生氢酰基化反应。反应后减压蒸馏除去未反应的原料，得到中间产物。2)将步骤1)得到的中间产物与碱性催化剂混合，加热并保温进行反应，得到环丙基甲基酮粗品，经精馏得到纯品环丙基甲基酮。本发明的制备方法中，原料廉价易得，原子经济性高，具有明显经济效益；步骤2)中使用的碱性催化剂可重复再生，可进一步工业化放大。
• Indoles
  作者：I. I. Grandberg、T. I. Zuyanova

  DOI：10.1007/bf00481041

  日期：——
• Acid-catalyzed addition of secondary amines to cyclopropyl ketones. Mass spectra of some cyclic aminobutyrophenones
  作者：Joseph Yovell、Daniel Hirsch、Shalom Sarel

  DOI：10.1021/jo00425a019

  日期：1977.3