3-methoxy-5,6-diphenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline | 1238292-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-5,6-diphenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 3-Methoxy-5,6-diphenylbenzimidazolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 1238292-62-0
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂O
• 分子量: 400.48
• InChiKey: KQDJZZXGTNWFAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) acetylacetonate 、 3-methoxy-5,6-diphenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TWI520958

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑 、 二苯基乙炔 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-金刚烷甲酸 、 potassium acetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到3-methoxy-5,6-diphenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Azaruthena（II）-双环[3.2.0]庚二烯：Ruthenaelectro（II / III / I）催化的炔烃环的关键中间体。

  摘要：

  建立了咪唑与炔烃的钌催化电化学脱氢环化反应，无需化学金属氧化剂，即可通过区域选择性电化学CHH / NH环合制备各种桥头N-稠合[5,6]-双环杂芳烃。新型azaruthenabicyclocyclo [3.2.0]庚二烯已被充分表征并确定为关键中间体。机理研究表明钌（II / III）方案内的氧化诱导的还原消除途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202000762

文献信息

• Azaruthena(II)‐bicyclo[3.2.0]heptadiene: Key Intermediate for Ruthenaelectro(II/III/I)‐catalyzed Alkyne Annulations
  作者：Long Yang、Ralf Steinbock、Alexej Scheremetjew、Rositha Kuniyil、Lars H. Finger、Antonis M. Messinis、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202000762

  日期：2020.6.26

  enabling the preparation of various bridgehead N‐fused [5,6]‐bicyclic heteroarenes through regioselective electrochemical C−H/N−H annulation without chemical metal oxidants. Novel azaruthenabicyclo[3.2.0]heptadienes were fully characterized and identified as key intermediates. Mechanistic studies are suggestive of an oxidatively induced reductive elimination pathway within a ruthenium(II/III) regime

  建立了咪唑与炔烃的钌催化电化学脱氢环化反应，无需化学金属氧化剂，即可通过区域选择性电化学CHH / NH环合制备各种桥头N-稠合[5,6]-双环杂芳烃。新型azaruthenabicyclocyclo [3.2.0]庚二烯已被充分表征并确定为关键中间体。机理研究表明钌（II / III）方案内的氧化诱导的还原消除途径。
• Nickel-catalyzed oxidative C–H/N–H annulation of <i>N</i>-heteroaromatic compounds with alkynes
  作者：Atsushi Obata、Akane Sasagawa、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c8sc05063e

  日期：——

  The reaction of N-heteroaromatic compounds, such as 2-aryl-pyrrole, benzimidazole, imidazole, indole, and pyrazole derivatives, with alkynes in the presence of a catalytic amount of a nickel complex results in C–H/N–H oxidative annulation. The reaction shows a high functional group compatibility. While both Ni(0) and Ni(II) complexes show a high catalytic activity, Ni(0) is proposed as a key catalytic

  N-杂芳族化合物（例如 2-芳基吡咯、苯并咪唑、咪唑、吲哚和吡唑衍生物）与炔烃在催化量的镍配合物存在下发生反应，导致 C-H/N-H 氧化成环。该反应表现出较高的官能团相容性。虽然Ni(0)和Ni( II )配合物均表现出高催化活性，但Ni(0)被认为是主催化循环中的关键催化物种。在 Ni( II ) 体系的情况下，反应的进行需要催化量的强碱（例如 KOBu t ）的存在。与此形成鲜明对比的是，Ni(0) 系统不需要碱。所提出的机制得到了 DFT 研究的支持。
• (Benz)Imidazole-Directed Cobalt(III)-Catalyzed C-H Activation of Arenes: A Facile Strategy to Access Polyheteroarenes by Oxidative Annulation
  作者：Pratip Kumar Dutta、Subhabrata Sen

  DOI：10.1002/ejoc.201801056

  日期：2018.11.1

  Cobalt catalyzed (benz)imidazole‐directed C–H activation of arenes provides access to polyheteroarenes by oxidative annulation.

  钴催化（苯并）咪唑导向的芳烃的C–H活化可通过氧化环化获得聚杂芳烃。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Oxidative Annulation of Amidines with Alkynes <i>via</i> Sequential C−H Bond Activation
  作者：Yan‐Yu Meng、Wen‐Jing Zhu、Yuan‐Yuan Song、Gang‐Gang Bu、Li‐Juan Zhang、Fen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202001634

  日期：2021.2.25

  The first rhodium‐catalyzed oxidative double C−H activation/annulation reaction of amidines and alkynes to construct benzimidazoisoquinolines was developed. The operationally simple transformation showed high functional group compatibility and featured the cleavage of the C−H bonds located on a different moiety of the N‐phenylbenzimidamide substrates.

  研发了第一个铑催化的s和炔烃双氧化C / H活化/环化反应，以构建苯并咪唑并异喹啉。操作上简单的转化显示出高官能团相容性，并具有位于N-苯基苯并咪唑底物不同部分的CH键断裂的特征。
• Ruthenium-catalyzed benzimidazoisoquinoline synthesis via oxidative coupling of 2-arylbenzimidazoles with alkynes
  作者：Nerella Kavitha、Genji Sukumar、Vemula Praveen Kumar、Prathama S. Mainkar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.106

  日期：2013.8

  Synthesis of a fused bis-heterocyclic framework, benzimidazoisoquinoline, has been achieved using Ru-catalyzed reaction of alkynes with 2-aryl benzimidazoles in the presence of Cu salts. The method provides an easy access for the generation of a library of benzimidazoisoquinoline derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.