1,2-diphenyl-3-methylnaphthalene | 72292-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1,2-diphenyl-3-methylnaphthalene
• 英文别名: 3-methyl-1,2-diphenylnaphthalene；3-Methyl-1,2-diphenylnaphthalin；Naphthalene, 3-methyl-1,2-diphenyl-
• CAS: 72292-07-0
• 化学式: C₂₃H₁₈
• 分子量: 294.396
• InChiKey: VGZWLJNQRSFELA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  389.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-3-methyl-1-tetralone 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2-diphenyl-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized electron-transfer-induced reactions of some cyclopropene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a002

文献信息

• Synthesis of Substituted Naphthalenes and Carbazoles by the Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes
  作者：Qinhua Huang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo034449x

  日期：2003.9.1

  An efficient synthesis of highly substituted naphthalenes has been developed by the palladium-catalyzed annulation of a variety of internal alkynes, in which two new carbon-carbon bonds are formed in a single step under relatively mild reaction conditions. This method has also been used to synthesize carbazoles, although a higher reaction temperature is necessary. The process involves arylpalladation

  通过钯催化的各种内部炔烃的环化反应，已开发出高效取代的萘的有效合成方法，其中，在相对温和的反应条件下，一个步骤即可形成两个新的碳-碳键。尽管需要更高的反应温度，但是该方法也已经用于合成咔唑。该方法涉及炔烃的芳基palladation，随后是分子内的Heck烯烃化和双键异构化。该方法可容纳各种官能团，并以良好或优异的收率提供预期的高度取代的萘和咔唑。
• MeOTf-catalyzed formal [4 + 2] annulations of styrene oxides with alkynes leading to polysubstituted naphthalenes through sequential electrophilic cyclization/ring expansion
  作者：Song Zou、Zeyu Zhang、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.012

  日期：2022.6

  MeOTf-catalyzed formal [4 + 2] annulation of styrene oxides with alkynes to afford polysubstituted naphthalenes has been realized, which undergoes sequential electrophilic cyclization/ring expansion. A range of substrates were tolerated in the formation of naphthalene derivatives with high regioselectivity in satisfactory yields. The reaction could also be carried out on gram scale.

  已经实现了 MeOTf 催化的氧化苯乙烯与炔烃的形式 [4 + 2] 环化以提供多取代的萘​​，其经历顺序的亲电环化/扩环。一系列底物在萘衍生物的形成过程中具有高区域选择性和令人满意的收率。该反应也可以以克级进行。
• Hydrazone–palladium catalyzed annulation of 1-allyl-2-bromobenzene derivatives with internal alkynes
  作者：Kohei Watanabe、Takashi Mino、Chikako Hatta、Shisei Ito、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/c5ob01959a

  日期：——

  Annulation of 1-allyl-2-bromobenzene derivatives with internal alkynes using a hydrazone–palladium catalyst afforded polysubstituted naphthalene derivatives in good to high yields.

  使用一个腙-钯催化剂，将1-丙烯基-2-溴苯衍生物与内部炔烃进行反应，可以得到产率良好至高收率的多取代萘衍生物。
• Naphthalene formation by allylation of zirconaindenes in the ZnX2–Pd(PPh3)4 system
  作者：Zheng Duan、Tamotsu Takahashi、Kiyohiko Nakajima

  DOI：10.1039/b103674m

  日期：——

  Zirconaindenes reacted with allyl halides in the presence of ZnX2 ( X= Cl or Br) and a catalytic amount of Pd(PPh3)4 to give naphthalene derivatives in good yield.

  在 ZnX2（X= Cl 或 Br）和一定量的 Pd(PPh3)4 催化剂存在下，锆茚与烯丙基卤化物发生反应，生成萘衍生物，收率很高。
• Sindler-Kulyk,M.; Laarhoven,W.H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1979, vol. 98, p. 452 - 459
  作者：Sindler-Kulyk,M.、Laarhoven,W.H.

  DOI：——

  日期：——