1-(benzo[b]thiophen-2-yl)but-3-yn-1-ol | 1391861-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(1-Benzothiophen-2-yl)but-3-yn-1-ol；1-(1-benzothiophen-2-yl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 1391861-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: QYRNGPFBNOCRIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[b]thiophen-2-yl)but-3-yn-1-ol 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 Lipozyme IM 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (-)-2-(1-allyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  由2-杂芳基取代的高炔丙基醇化学合成新的1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物

  摘要：

  描述了从高炔丙醇骨架一锅合成新型的1,4-二取代的1,2,3-三唑。从它们相应的羧醛衍生物开始合成关键中间体2-苯并噻吩基1a和2-苯并呋喃基1b取代的均炔丙基醇。外消旋杂芳基取代的高炔丙醇衍生物可通过使用多种脂肪酶的化学酶方法成功拆分，得到相应的对映体纯乙酸酯和ee为84-99％的醇。通过一锅合成方法和新型手性苯并硫代苯基三唑3a – 9a，使对映体富集的高炔丙醇衍生物与各种芳族和脂肪族卤化物以及叠氮化钠反应苯并呋喃基三唑3b – 9b的构建并未分离出可能不稳定的有机叠氮化物中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.10.001
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 、 3-溴丙炔 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以76%的产率得到1-(benzo[b]thiophen-2-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由2-杂芳基取代的高炔丙基醇化学合成新的1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物

  摘要：

  描述了从高炔丙醇骨架一锅合成新型的1,4-二取代的1,2,3-三唑。从它们相应的羧醛衍生物开始合成关键中间体2-苯并噻吩基1a和2-苯并呋喃基1b取代的均炔丙基醇。外消旋杂芳基取代的高炔丙醇衍生物可通过使用多种脂肪酶的化学酶方法成功拆分，得到相应的对映体纯乙酸酯和ee为84-99％的醇。通过一锅合成方法和新型手性苯并硫代苯基三唑3a – 9a，使对映体富集的高炔丙醇衍生物与各种芳族和脂肪族卤化物以及叠氮化钠反应苯并呋喃基三唑3b – 9b的构建并未分离出可能不稳定的有机叠氮化物中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.10.001

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Rearrangement of 3-Silyloxy-1,5-enynes: An Efficient Synthesis of Benzo[b]thiophenes, Dibenzothiophenes, Dibenzofurans, and Indole Derivatives
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Weibo Yang、Frank Rominger

  DOI：10.1002/chem.201200314

  日期：2012.5.21

  With the IPr ligand (IPr=1,3‐bis‐(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene) on gold(I) excellent yields in the benzanellation of 2‐substituted thiophenes, benzothiophenes, pyrroles, benzofurans, and indoles were achieved. The 1‐siloxybut‐3‐ynyl side chains, incorporated in the anellation, are easily accessible by the addition of a propargyl metal reagent to a formyl group and silylation of the alcohol

  在金（I）上使用IPr配体（IPr = 1,3-双-（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）时，2-取代噻吩，苯并噻吩，吡咯，苯并呋喃和吲哚的苯甲酰化反应具有出色的收率实现了。通过将炔丙基金属试剂添加到甲酰基中并使醇甲硅烷基化，可以容易地将并入芳构化中的1-甲硅烷氧基丁-3-炔基侧链。在温和的条件下，这方便地允许在甲酰基的位置进行芳基化。所有的反应都涉及到加成步骤中侧链的2,3-移位，因此可以轻松访问特定的取代模式。仅在具有高度亲核性3位的2取代的吲哚的情况下，才观察到没有移位的直接氢芳基化。另一方面，3位取代的吲哚与2位取代的吲哚具有相同的产物。然后，在吲哚环系统中必须进行3,2位移。
• Stereoselective synthesis of C-fused pyranoindoles, pyranobenzofurans and pyranobenzothiophene scaffolds using oxa-Pictet–Spengler type reaction of vinylogous carbonates
  作者：Santosh J. Gharpure、V. Prasath

  DOI：10.1039/c4ob01387e

  日期：——

  C-fused pyranoheterocycles can be assembled in a highly diastereoselective manner using an intramolecular oxa-Pictet–Spengler type reaction of vinylogous carbonates.

  C-融合的吡喃杂环可以通过使用乙烯代烯基碳酸酯的分子内氧杂Pictet-Spengler型反应高度顺二面选择性地组装。