5-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole | 79182-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole
• 英文别名: 5-Phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-oxazole
• CAS: 79182-01-7
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 289.257
• InChiKey: AXTZGAJWSXQYNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以109 mg的产率得到(3,5-di-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole-2,4-diyl)bis-(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  通过光化学生成的酰基叠氮化物进行铜催化的吡咯的合成

  摘要：

  开发了通过铜催化的环应变释放二聚反应合成高度取代的2,4-二酰基吡咯的方案。吡咯是在单锅系统中结合紫外光化学和金属催化的后续反应而合成的。为了匹配热步骤和光引发步骤的速率，建立了内部温度控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901176
• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)benzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  手性铱催化剂对异恶唑鎓三氟甲磺酸酯的不对称加氢

  摘要：

  在H 2存在下，铱催化剂[IrCl（cod）] 2-膦-I 2（cod = 1,5-环辛二烯）选择性地将三氟甲磺酸异恶唑鎓还原为异恶唑啉或异恶唑烷。当使用旋光性膦-恶唑啉配体时，铱催化的氢化反应以高至良好的对映选择性进行。将3-取代的5-芳基异恶唑鎓盐转化为4-异恶唑啉，对映体比例高达95：5（er）。手性顺式-异唑烷类化合物的最高获得时间为89:11，没有形成反式异构体，当底物在5位上具有伯烷基取代基时。机理研究表明，氢化铱（III）物种倾向于将其氢化物传递到异恶唑环的C5原子上。氢化物侵蚀导致3-异恶唑啉中间体形成手性异恶唑烷。同时，在4-异恶唑啉的选择性形成中，5-芳基取代基的空间位阻可能会阻碍C5原子处的氢化物攻击。

  DOI：

  10.1002/chem.201600732

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cascade Annulative Coupling of 3,5-Diarylisoxazoles with Alkynes
  作者：Teppei Noguchi、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1055/s-0037-1610376

  日期：2019.1

  the sequential construction of isoquinoline and naphtho[1,8-bc]pyran frameworks connected by a biaryl linkage is achieved by a single operation. Most of the obtained polycyclic compounds exhibit visible fluorescence in both the solution and the solid state. The hexaphenylated isoquinoline-naphthopyran conjugate (R = Ph) as a representative product shows a green emission which can be turned off by making

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 在Cu（II）氧化剂存在下，铑催化的3,5-二芳基异恶唑与三当量炔烃的级联环氧化反应平稳进行，其中异喹啉和萘并[1,8- bc ]吡喃骨架的顺序结构相连联芳键的单键操作是通过一次操作即可实现的。大部分获得的多环化合物在溶液和固态下均显示可见的荧光。作为代表产物的六苯基化异喹啉-萘并吡喃共轭物（R = Ph）显示绿色发射，可通过用酸制备异喹啉鎓盐来关闭该发射。通过用碱处理也可逆地开启发射。 在Cu（II）氧化剂存在下，铑催化的3,5-二芳基异恶唑与三当量炔烃的级联环氧化反应平稳进行，其中异喹啉和萘并[1,8- bc ]吡喃骨架的顺序结构相连联芳键的单键操作是通过一次操作即可实现的。大部分获得的多环化合物在溶液和固态下均显示可见的荧光。作为代表产物的六苯基化异喹啉-萘并吡喃共轭物（R = Ph）显示绿色发射，可通过用酸制备异喹啉鎓盐
• Ru(<scp>ii</scp>) catalyzed chelation assisted C(sp²)–H bond functionalization along with concomitant (4 + 2) annulation
  作者：Anindita Sarkar、Moumita Saha、Asish R. Das

  DOI：10.1039/d3ob00828b

  日期：——

  been established to synthesize a structurally privileged Π-extended coumarin-fused pyridone nucleus by activating the vinylic C(sp2)–H bond of coumarin-3-carboxamide under the influence of inexpensive Ru(II)-metal. Here an N-methoxy carboxamide entity has been exploited as the chelating fragment to manifest C(sp2)–H bond functionalization with a concomitant (4 + 2) annulation reaction, resulting in heterocyclic

  已经建立了有效的方案，通过在廉价的 Ru( II ) -金属的影响下激活香豆素-3-甲酰胺的乙烯基 C(sp 2 )-H键来合成结构上特殊的 π-延伸香豆素稠合吡啶酮核。这里，N-甲氧基甲酰胺实体被用作螯合片段，以显示 C(sp 2 )–H 键功能化以及伴随的 (4 + 2) 成环反应，从而产生杂环形成方案以及亚砜叶立德和碘叶立德作为代表性的稳定卡宾替代物。这种通过卡宾插入策略形成的多样化杂环进一步扩展以激活邻位-C(sp2 )–H键通过使用sp 2 -N部分作为导向基团来开发酰基烷基化/烯基化喹唑啉、异恶唑和高荧光吡啶酮-N-氧化物。有趣的是，在评估当前方案的多功能性时，在碘鎓叶立德存在下，一锅双C-H活化已合理化，从而产生具有生物活性的苯并咪唑稠合香豆素中心桥头多环杂芳烃。此外，正在设计化学选择性后期合成转化，通过改变还原剂的性质来开发不同取代的吡啶酮类似物。此外，对一种吡啶-N-氧化物化合物（7e
• Isoxazole as a nitrile synthon: <i>en routes</i> to the <i>ortho</i>-alkenylated isoxazole and benzonitrile with allyl sulfone catalyzed by Ru(<scp>ii</scp>)
  作者：Pritishree Panigrahi、Subhendu Ghosh、Tamanna Khandelia、Raju Mandal、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/d3cc02996d

  日期：——

  A Ru(II) catalyzed regioselective Heck-type C–H olefination of isoxazole with unactivated allyl phenyl sulfone is revealed. The solvent DCM offers dual sp2–sp2 C–H activation via an N-directed strategy, leading to ortho-olefinated isoxazoles with exclusive E-selectivity. On the other hand, in DCE solvent, isoxazole serves as the nitrile synthon and leads to o-olefinated benzonitrile. At a higher temperature

  揭示了Ru( II ) 催化的异恶唑与未活化的烯丙基苯砜的区域选择性 Heck 型 C-H 烯化反应。溶剂 DCM通过N定向策略提供双 sp 2 –sp 2 C–H 活化，从而产生具有独特E选择性的邻烯化异恶唑。另一方面，在DCE溶剂中，异恶唑充当腈合成子并产生邻烯化苯甲腈。在 DCE 中较高的温度（110 °C）下，在Ru( II ) 介导的异恶唑的邻烯化裂解后，传递出腈官能团。
• Direct Synthesis of 4-Fluoroisoxazoles through Gold-Catalyzed Cascade Cyclization–Fluorination of 2-Alkynone <i>O</i>-Methyl Oximes
  作者：Yunkyung Jeong、Bom-I Kim、Jae Kyun Lee、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1021/jo5008702

  日期：2014.7.18

  A tandem protocol for the synthesis of fluorinated isoxazoles has been developed via catalytic intramolecular cyclizations of 2-alkynone O-methyl mimes and ensuing fluorination. The reactions proceed smoothly at room temperature in the presence of 5 mol % of (IPr)AuCl, 5 mol % of AgOTs, 2.5 equiv of Selectfluor, and 2 equiv of NaHCO3. This process features an efficient one-pot cascade route to fluoroisoxazoles with high yields and high selectivity under mild reaction conditions.
• Baumstark, Alfons L.; Dunams, Tambra, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1113 - 1116
  作者：Baumstark, Alfons L.、Dunams, Tambra

  DOI：——

  日期：——