1,2-bis(benzothiophen-2-yl)ethene | 54765-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1,2-bis(benzothiophen-2-yl)ethene
• 英文别名: 1,2-bis(2,2'-benzothienyl)ethene；2,2'-ethene-1,2-diyl-bis-benzo[b]thiophene；Bisbenzothienylethene；2-[2-(1-benzothiophen-2-yl)ethenyl]-1-benzothiophene
• CAS: 54765-15-0
• 化学式: C₁₈H₁₂S₂
• 分子量: 292.425
• InChiKey: DPZRWSZLKCQBSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-290 °C
• 沸点：
  480.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(benzothiophen-2-yl)ethene 在 air 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到5,8-dithia<5>helicene
  参考文献：
  名称：

  Thiaheterohelicenes. 1. Synthesis of Unsubstituted Thia[5]-, [9]- and [13]heterohelicenes.

  摘要：

  The unsubstituted thiaheterohelicenes, 5,8-dithia[5]helicene, 1, 5,8,11,14-tetrathia[9]helicene, 2, and 5,8,11, 14,17,20-hexathia[13]helicene, 3, have been prepared. The key reaction was the oxidative photolysis of 1,2-diaryl-substituted ethenes which were prepared by Wittig-Horner or McMurry reactions.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.50-0071
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-bis(benzothiophen-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Thiaheterohelicenes. 1. Synthesis of Unsubstituted Thia[5]-, [9]- and [13]heterohelicenes.

  摘要：

  The unsubstituted thiaheterohelicenes, 5,8-dithia[5]helicene, 1, 5,8,11,14-tetrathia[9]helicene, 2, and 5,8,11, 14,17,20-hexathia[13]helicene, 3, have been prepared. The key reaction was the oxidative photolysis of 1,2-diaryl-substituted ethenes which were prepared by Wittig-Horner or McMurry reactions.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.50-0071

文献信息

• Kudo, Hirotaka; Tedjamulia, Marvin L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 185 - 192
  作者：Kudo, Hirotaka、Tedjamulia, Marvin L.、Castle, Raymond N.、Lee, Milton L.

  DOI：——

  日期：——
• Thiaheterohelicenes. 1. Synthesis of Unsubstituted Thia[5]-, [9]- and [13]heterohelicenes.
  作者：Jan Larsen、Klaus Bechgaard、Klaus Bechgaard、Jon Songstad、Markku Leskelä、Mika Polamo、Muhammed Nour Homsi、Frank K. H. Kuske、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0071

  日期：——

  The unsubstituted thiaheterohelicenes, 5,8-dithia[5]helicene, 1, 5,8,11,14-tetrathia[9]helicene, 2, and 5,8,11, 14,17,20-hexathia[13]helicene, 3, have been prepared. The key reaction was the oxidative photolysis of 1,2-diaryl-substituted ethenes which were prepared by Wittig-Horner or McMurry reactions.