(E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)acrylic acid | 133280-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(1-Benzothiophen-2-yl)prop-2-enoic acid；(E)-3-(1-benzothiophen-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 133280-04-3
• 化学式: C₁₁H₈O₂S
• 分子量: 204.249
• InChiKey: MWQZBZCEEOGCLE-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)acrylic acid 在 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 苯并[b]噻吩-2-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Ried; Bender, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 34,36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034

文献信息

• BIOCATALYST FOR CATALYTIC HYDROAMINATION
  申请人：Hauer Bernhard

  公开号：US20120123155A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to a method for the enzymatic hydroamination of C—C double bonds catalyzed by enzymes structurally and/or functionally related to phenylalanine ammonia lyase (PAL) isolated from microorganisms of Petroselinum crispum, Rhodoturula glutinis and/or functional active derivatives thereof.

  本发明涉及一种由与从欧芹、红曹霉等微生物中分离的结构和/或功能上与苯丙氨酸氨基裂解酶（PAL）相关的酶催化的C—C双键的酶促水氨化方法。
• [EN] (E)-4-(4-ACRYLAMIDOPHENOXY)-N-METHYLPICOLINAMIDE CONJUGATES AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] CONJUGUÉS DE (E)-4-(4-ACRYLAMIDOPHÉNOXY)-N-MÉTHYLPICOLINAMIDE EN TANT QU'AGENTS POTENTIELS CONTRE LE CANCER
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2017125946A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention relates to a compound of formula A useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines and process for the preparation thereof.

  本发明涉及一种化合物A，其可用作潜在的抗人癌细胞系的抗癌剂，以及其制备方法。
• Tricyclic Compounds Useful as Inhibitors of Kinases
  申请人：Truchon Jean-Francois

  公开号：US20100048551A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention provides inhibitors of kinases, specifically IκB kinases, JAK1, JAK2, JAK3 and TYK2. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting said kinase activity by administering the compound to a patient in need of treatment for myeloproliferative disorders, cancer or NF-κB-mediated diseases.

  本发明提供了激酶抑制剂，特别是IκB激酶、JAK1、JAK2、JAK3和TYK2的抑制剂。本发明还提供了包含这种抑制性化合物的组合物，并通过将该化合物用于需要治疗骨髓增生性疾病、癌症或NF-κB介导疾病的患者来抑制该激酶活性的方法。
• Tricyclic compounds useful as inhibitors of kinases
  申请人：Truchon Jean-Francois

  公开号：US08518964B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  The present invention provides inhibitors of kinases, specifically IκB kinases, JAK1, JAK2, JAK3 and TYK2. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting said kinase activity by administering the compound to a patient in need of treatment for myeloproliferative disorders, cancer or NF-κB-mediated diseases.

  本发明提供了激酶抑制剂，特别是IκB激酶、JAK1、JAK2、JAK3和TYK2的抑制剂。本发明还提供了包含这些抑制剂化合物的组合物，以及通过向需要治疗骨髓增殖性疾病、癌症或NF-κB介导疾病的患者施用该化合物来抑制该激酶活性的方法。
• Discovery of a novel piperlongumine analogue as a microtubule polymerization inhibitor with potent anti-angiogenic and anti-metastatic efficacy
  作者：Jinling Qin、Hongliang Li、Xuan Wang、Yixin Zhang、Yongtao Duan、Yongfang Yao、Hua Yang、Moran Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114738

  日期：2022.12

  with an IC50 value of 5.8 μM. Further studies elucidated that II-14b showed antitumor activities through multiple mechanisms, including the pruduction of abundant ROS, the dissipation of mitochondrial membrane potential, the accumulation of DNA double-strand breaks, and the induction of cell cycle in G2/M phase. More importantly, we have observed that it possesses potential anti-angiogenesis capabilities

  为了发现同时作用于微管蛋白和血管生成的抗癌药物，我们设计并合成了两个系列的荜茇(PL)衍生物，通过用各种苯并杂环(系列II)取代苯基或将C7-C8烯烃环化成芳香杂环（系列 I）。大多数新化合物对六种癌细胞系表现出比母体药物 PL 更好的抗增殖活性。化合物II-14b在这两个系列中对癌细胞具有最佳的细胞毒性，同时对正常人体细胞的细胞毒性相对较低，对耐药细胞的细胞毒性较高。它破坏细胞微管网络并抑制微管蛋白组装，IC 50值为 5.8 μM。进一步的研究表明， II-14b通过多种机制表现出抗肿瘤活性，包括产生丰富的ROS、耗散线粒体膜电位、积累DNA双链断裂以及诱导细胞周期进入G2/M期。更重要的是，我们观察到它具有潜在的抗血管生成能力，包括在体外和体内抑制HUVEC细胞迁移、侵袭和内皮管形成。体内评估表明II-14b抑制斑马鱼 MGC-803 异种移植肿瘤的生长和转移。这些研究结果表明II-14b是一种高效、无毒的抗肿瘤药物。