3,3'-diphenyl-2,2'-bithiophene-5,5'-dicarboxylic acid | 1417652-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-diphenyl-2,2'-bithiophene-5,5'-dicarboxylic acid
• 英文别名: H₂3PhT₂DC；5-(5-Carboxy-3-phenylthiophen-2-yl)-4-phenylthiophene-2-carboxylic acid；5-(5-carboxy-3-phenylthiophen-2-yl)-4-phenylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 1417652-09-5
• 化学式: C₂₂H₁₄O₄S₂
• 分子量: 406.483
• InChiKey: AOFRUVPILUCXHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) nitrate hexahydrate 、 3,3'-diphenyl-2,2'-bithiophene-5,5'-dicarboxylic acid 、 N,N-二甲基甲酰胺 反应 24.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and luminescent properties of oligothiophene-containing metal–organic frameworks

  摘要：

  基于Zn和功能化联噻吩二羧酸的有机金属骨架(MOFs)被报道，包括[Zn2(L1)2(DMA)2·3 DMF]n (1)、[Zn(L2)(DMA)2]n (2)、[Zn(L3)(bpe)0.5]n (3)、[Zn(L1)(bpe)·2 DMF]n (4) 和 [Zn3(L2)3(bpe)2·4 DMF · H2O]n(5)（H2L1 = 3,3'-二苯基-2,2'-联噻吩-5,5'-二羧酸，H2L2 = 3,3'-二己基-2,2'-联噻吩-5,5'-二羧酸，H2L3 = 2,2'-联噻吩-5,5'-二羧酸，DMA = 二甲胺，DMF = N,N-二甲基甲酰胺，bpe = 反式-1,2-双(4-吡啶基)乙烯）。MOFs 1、2 和 4 由二维四连接片层组成，而 3 和 5 分别是具有pcu和(4,6)-连接seh拓扑的三维互穿网络。测定了1至5的发光光谱和寿命：4和5相对于1和2的发光有所减弱，归因于bpe通过能量转移引起的猝灭，而3的发光强度没有降低。1至5的固体寿命测量显示，它们的发光衰减速率与组成配体的衰减速率相似。

  DOI：

  10.1039/c2ce25529d
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-Diphenyl-2,2'-bithiophene 、 二氧化碳 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3,3'-diphenyl-2,2'-bithiophene-5,5'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and luminescent properties of oligothiophene-containing metal–organic frameworks

  摘要：

  基于Zn和功能化联噻吩二羧酸的有机金属骨架(MOFs)被报道，包括[Zn2(L1)2(DMA)2·3 DMF]n (1)、[Zn(L2)(DMA)2]n (2)、[Zn(L3)(bpe)0.5]n (3)、[Zn(L1)(bpe)·2 DMF]n (4) 和 [Zn3(L2)3(bpe)2·4 DMF · H2O]n(5)（H2L1 = 3,3'-二苯基-2,2'-联噻吩-5,5'-二羧酸，H2L2 = 3,3'-二己基-2,2'-联噻吩-5,5'-二羧酸，H2L3 = 2,2'-联噻吩-5,5'-二羧酸，DMA = 二甲胺，DMF = N,N-二甲基甲酰胺，bpe = 反式-1,2-双(4-吡啶基)乙烯）。MOFs 1、2 和 4 由二维四连接片层组成，而 3 和 5 分别是具有pcu和(4,6)-连接seh拓扑的三维互穿网络。测定了1至5的发光光谱和寿命：4和5相对于1和2的发光有所减弱，归因于bpe通过能量转移引起的猝灭，而3的发光强度没有降低。1至5的固体寿命测量显示，它们的发光衰减速率与组成配体的衰减速率相似。

  DOI：

  10.1039/c2ce25529d

文献信息

• Synthesis, Structure, and Magnetic Properties of Bithiophene- and Terthiophene-Linked Manganese Metal–Organic Frameworks
  作者：Lyndsey D. Earl、Brian O. Patrick、Michael O. Wolf

  DOI：10.1021/ic401305c

  日期：2013.9.3

  A series of metal-organic frameworks (MOFs) containing manganese centers and oligothiophene dicarboxylate linkers have been synthesized: [Mn(3PhT(2)DC)(DMF)(0.4)s(F12.0)2..s5.1.5 5DMF] (1), [Mn6(3F1T2PC)6. (DMF)3(-120)5"xDMF"YH20] (2), [Mn(T3DC)(H20)2] (3), [Mn(T3DC)(H20)1.3] (4), and [Mn(Ph2T3DC)(DMF)2] (5) (H23PhT2DC = 3,3'-dipheny1-2,2-bithiophene-5,5'-dicarboxylic acid; H23HT2DC:= 3,3'-dihexy1-2,2'bithiophene-5,5'-dicarboxylic acid; H2T3DC = 2,2':5',2"".ter,thiophene-5,5 '-dicarboxylic acid; H2Ph2T3DC = 3',4'-dipheny1-2,2':5',2"-terthiophene-5,5"-dicarboxylic acid, DMF = N,N-dimethylformamide). Compound 1 exists as a 2D sheet, 2-4 are 3D frameworks, and 5 is a ID chain. Compounds 3 and 4 are " isomers, and 3-5 are the first examples of crystallographically characterized terthiophene coordination polymers. In the case of 1, 2, and 5, the extended structure is sensitive to beta substitution of the oligothiophene linkers. Compounds 1-3 and S show antiferromagnetic behavior with typical values of g and J, and 3 exhibits a spin canting transition at 40 K.
• Synthesis, structure, and luminescent properties of oligothiophene-containing metal–organic frameworks
  作者：Lyndsey D. Earl、Brian O. Patrick、Michael O. Wolf

  DOI：10.1039/c2ce25529d

  日期：——

  Metal–organic frameworks (MOFs) based on Zn and functionalized bithiophene dicarboxylic acids are reported, [Zn2(L1)2(DMA)2·3 DMF]n (1), [Zn(L2)(DMA)2]n (2), [Zn(L3)(bpe)0.5]n (3), [Zn(L1)(bpe)·2 DMF]n (4), and [Zn3(L2)3(bpe)2·4 DMF · H2O]n(5) (H2L1 = 3,3′-diphenyl-2,2′-bithiophene-5,5′-dicarboxylic acid, H2L2 = 3,3′-dihexyl-2,2′-bithiophene-5,5′-dicarboxylic acid, H2L3 = 2,2′-bithiophene-5,5′-dicarboxylic acid, DMA = dimethylamine, DMF = N,N-dimethylformamide, bpe = trans-1,2-bis(4-pyridyl)ethylene). MOFs 1, 2, and 4 consist of 2-D 4-connected sheets while 3 and 5 are 3-D interpenetrated networks with pcu and (4,6)-connected seh topology, respectively. The emission spectra and lifetimes of 1–5 have been determined: 4 and 5 exhibit reduced emission relative to 1 and 2, respectively, attributed to energy transfer quenching by the bpe, whereas 3 does not exhibit a reduction in emission intensity. Solid state lifetime measurements of 1–5 show that the emission decays are similar to those of the constituent ligands.

  基于Zn和功能化联噻吩二羧酸的有机金属骨架(MOFs)被报道，包括[Zn2(L1)2(DMA)2·3 DMF]n (1)、[Zn(L2)(DMA)2]n (2)、[Zn(L3)(bpe)0.5]n (3)、[Zn(L1)(bpe)·2 DMF]n (4) 和 [Zn3(L2)3(bpe)2·4 DMF · H2O]n(5)（H2L1 = 3,3'-二苯基-2,2'-联噻吩-5,5'-二羧酸，H2L2 = 3,3'-二己基-2,2'-联噻吩-5,5'-二羧酸，H2L3 = 2,2'-联噻吩-5,5'-二羧酸，DMA = 二甲胺，DMF = N,N-二甲基甲酰胺，bpe = 反式-1,2-双(4-吡啶基)乙烯）。MOFs 1、2 和 4 由二维四连接片层组成，而 3 和 5 分别是具有pcu和(4,6)-连接seh拓扑的三维互穿网络。测定了1至5的发光光谱和寿命：4和5相对于1和2的发光有所减弱，归因于bpe通过能量转移引起的猝灭，而3的发光强度没有降低。1至5的固体寿命测量显示，它们的发光衰减速率与组成配体的衰减速率相似。