Z-L-Ala 4-methoxybenzyl ester | 26991-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Ala 4-methoxybenzyl ester
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 26991-35-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: NTDQGEYKKQACES-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酰胺盐酸盐 、 Z-L-Ala 4-methoxybenzyl ester 在 α-chymotrypsin immobilised on Celite 、 Tris buffer 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以19.2%的产率得到Z-(S)-Ala-(S)-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  在动态控制的肽合成中，通过使用氨基甲酰基甲酯作为酰基供体，扩大了α-胰凝乳蛋白酶的底物耐受性

  摘要：

  在动力学控制方法中 肽 通过α-胰凝乳蛋白酶介导的合成，可通过切换蛋白酶来实现蛋白酶底物耐受性的扩大。 酰基供体从常规的甲酯到氨基甲酰基甲酯。因此，作为典型实例，通过使用固有不良的甲基酯获得极低的偶联效率。氨基酸 基质， 翼，通过使用此特殊功能得到了显着改善 酯。在其他氨基酸残基如Gly和Ser的偶联中也观察到其改善作用。羧基 成分。

  DOI：

  10.1039/b004180g
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 4-甲氧基溴苄 在 三乙胺 作用下， 生成 Z-L-Ala 4-methoxybenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸4-甲氧基苄酯

  摘要：

  通过使4-甲氧基苄基卤化物与相应的N-（2-硝基苯硫基）-L-氨基酸的胺或银盐相互作用，然后除去N-保护基，来合成L-氨基酸4-甲氧基苄基酯盐酸盐。。L-苯丙氨酸的甲苯-4-磺酸酯与4-甲氧基苄醇的直接酯化反应产率很低。用甲酸裂解酯。

  DOI：

  10.1039/j39700000964

文献信息

• Remarkable effects of donor esters on the α-chymotrypsin-catalyzed couplings of inherently poor amino acid substrates
  作者：Toshifumi Miyazawa、Kayoko Tanaka、Eiichi Ensatsu、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10798-5

  日期：1998.2

  The extremely low efficiency during the α-chymotrypsin-catalyzed coupling of an inherently poor amino acid substrate, e.g., alanine, using the methyl ester as an acyl donor was significantly improved using esters such as the 2,2,2-trifluoroethyl or carbamoylmethyl ester. The ameliorating effect of the latter ester was especially significant.

  使用酯类（例如2,2,2-三氟乙基或氨基甲酰基甲基酯）可显着改善α-胰凝乳蛋白酶催化的固有不良氨基酸底物（如丙氨酸）在使用甲基酯作为酰基供体时的极低效率。后一种酯的改善作用特别显着。
• Broadening of the substrate tolerance of α-chymotrypsin by using the carbamoylmethyl ester as an acyl donor in kinetically controlled peptide synthesis
  作者：Toshifumi Miyazawa、Kayoko Tanaka、Eiichi Ensatsu、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/b004180g

  日期：——

  In the kinetically controlled approach of peptide synthesis mediated by α-chymotrypsin, the broadening of the protease’s substrate tolerance is achieved by switching the acyl donor from the conventional methyl ester to the carbamoylmethyl ester. Thus, as a typical example, the extremely low coupling efficiency obtained by employing the methyl ester of an inherently poor amino acid substrate, Ala, is

  在动力学控制方法中 肽 通过α-胰凝乳蛋白酶介导的合成，可通过切换蛋白酶来实现蛋白酶底物耐受性的扩大。 酰基供体从常规的甲酯到氨基甲酰基甲酯。因此，作为典型实例，通过使用固有不良的甲基酯获得极低的偶联效率。氨基酸 基质， 翼，通过使用此特殊功能得到了显着改善 酯。在其他氨基酸残基如Gly和Ser的偶联中也观察到其改善作用。羧基 成分。
• Amino-acid 4-methoxybenzyl esters
  作者：G. C. Stelakatos、N. Argyropoulos

  DOI：10.1039/j39700000964

  日期：——

  L-Amino-acid 4-methoxybenzyl ester hydrochlorides were synthesised by the interaction of 4-methoxybenzyl halides with amine or silver salts of the corresponding N-(2-nitrophenylthio)-L-amino-acids followed by removal of the N-protecting group. Direct esterification of the toluene-4-sulphonate of L-phenylalanine with 4-methoxybenzyl alcohol proceeded in rather low yield. Esters were cleaved with formic

  通过使4-甲氧基苄基卤化物与相应的N-（2-硝基苯硫基）-L-氨基酸的胺或银盐相互作用，然后除去N-保护基，来合成L-氨基酸4-甲氧基苄基酯盐酸盐。。L-苯丙氨酸的甲苯-4-磺酸酯与4-甲氧基苄醇的直接酯化反应产率很低。用甲酸裂解酯。