Z-2-(2-chloro-2-nitroethenyl)benzoic acid methyl ester | 596108-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-2-(2-chloro-2-nitroethenyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(Z)-2-chloro-2-nitroethenyl]benzoate
• CAS: 596108-20-2
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₄
• 分子量: 241.631
• InChiKey: YAKRPQDGFYHQFB-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: benzene (71-43-2); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  357.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-2-(2-chloro-2-nitroethenyl)benzoic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[8-allyl-3-nitro-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl]benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型黄酮8-乙酸衍生物作为氨基肽酶N / CD13的可逆抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  在肿瘤细胞中过表达的细胞表面氨肽酶N（APN / CD13）在血管生成中起关键作用。然而，缺乏该蛋白的有效的，选择性的，尤其是非细胞毒性的抑制剂，并且目前的工作是为了开发与APN / CD13结合的新一代非细胞毒性的抑制剂。在这种情况下，我们合成了一系列新的黄酮8-乙酸衍生物。在本文所述和评估的化合物中，2'，3-二硝基黄酮8-乙酸（19b）被证明是最有效的，其IC（50）为25 microM，是Bestatin（1）的2.5倍。 ），这是APN / CD13的天然已知抑制剂。但是，与Bestatin（1）相反，二硝基黄酮19b不会对培养的人类模型细胞产生任何细胞毒性。在B苯基的3'-或4'-位上存在其他取代基，例如NO（2）或OCH（3），或存在空间限制（化合物24和29），都不能提高选择性和效力。黄酮19b对APN / CD13的亲和力无法用其他蛋白酶回收，例如基质金属蛋白酶9（MMP-9），血管紧张素转化酶（ACE

  DOI：

  10.1021/jm021109f
• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 2-醛基苯甲酸甲酯 在 potassium fluoride 、 盐酸二甲胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到Z-2-(2-chloro-2-nitroethenyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型黄酮8-乙酸衍生物作为氨基肽酶N / CD13的可逆抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  在肿瘤细胞中过表达的细胞表面氨肽酶N（APN / CD13）在血管生成中起关键作用。然而，缺乏该蛋白的有效的，选择性的，尤其是非细胞毒性的抑制剂，并且目前的工作是为了开发与APN / CD13结合的新一代非细胞毒性的抑制剂。在这种情况下，我们合成了一系列新的黄酮8-乙酸衍生物。在本文所述和评估的化合物中，2'，3-二硝基黄酮8-乙酸（19b）被证明是最有效的，其IC（50）为25 microM，是Bestatin（1）的2.5倍。 ），这是APN / CD13的天然已知抑制剂。但是，与Bestatin（1）相反，二硝基黄酮19b不会对培养的人类模型细胞产生任何细胞毒性。在B苯基的3'-或4'-位上存在其他取代基，例如NO（2）或OCH（3），或存在空间限制（化合物24和29），都不能提高选择性和效力。黄酮19b对APN / CD13的亲和力无法用其他蛋白酶回收，例如基质金属蛋白酶9（MMP-9），血管紧张素转化酶（ACE

  DOI：

  10.1021/jm021109f

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Furan Atropisomers by an Oxidative Central-to-Axial Chirality Conversion Strategy
  作者：Vivek S. Raut、Marion Jean、Nicolas Vanthuyne、Christian Roussel、Thierry Constantieux、Cyril Bressy、Xavier Bugaut、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/jacs.6b11079

  日期：2017.2.15

  time, enantiomerically enriched atropoisomeric furans have been accessed using a central-to-axial chirality conversion strategy. Hence, oxidation of the enantioenriched dihydrofuran precursors gave rise to axially chiral furans with high enantiopurities accounting from excellent conversion percentages (cp) in most cases.

  首次使用中心到轴手性转换策略获得了对映异构富集的阻转异构呋喃。因此，在大多数情况下，对映体富集的二氢呋喃前体的氧化产生具有高对映体纯度的轴向手性呋喃，这归因于优异的转化率 (cp)。
• Expeditious, Metal-Free, Domino, Regioselective Synthesis of Highly Substituted 2-Carbonyl- and 2-Phosphorylfurans by Formal [3+2] Cycloaddition
  作者：Wilfried Raimondi、Daniel Dauzonne、Thierry Constantieux、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.201201192

  日期：2012.11

  the dual electrophilic properties of (2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes in a one-pot, formal [3+2] cycloaddition. Using a base (DBU), the desired trisubstituted heterocycles were formed rapidly (10–30 min) in good to excellent yields (51–92 %), and this versatile, metal-free methodology was applied to the synthesis of 2-acyl- and 2-carboalkoxyfurans and furan-2-carboxamides. Additionally, by using 2-ketophosphonate

  通过利用 1,2-二羰基的双重亲核特性和（2-氯-2-硝基乙烯基）苯的双重亲电特性，在一锅正式 [3+2] 环加成反应中，可以很容易地合成 2-官能化呋喃。使用碱 (DBU)，所需的三取代杂环以良好到极好的产率 (51–92%) 快速（10–30 分钟）形成，这种多功能、无金属的方法用于合成 2-酰基-和 2-carboalkoxyfurans 和 furan-2-carboxamides。此外，通过使用 2-酮膦酸酯衍生物作为双亲核试剂，相应的 2-磷酰呋喃以良好的产率 (53–74%) 形成。
• Bidirectional enantioselective synthesis of bis-benzofuran atropisomeric oligoarenes featuring two distal C–C stereogenic axes
  作者：Xiaoze Bao、Jean Rodriguez、Damien Bonne

  DOI：10.1039/c9sc04378k

  日期：——

  bidirectional enantioselective synthesis of bis-benzofuran atropisomeric oligoarenes featuring two distal C–C stereogenic axes obtained by a two-fold central-to-axial chirality conversion upon oxidative aromatization. The key enantioenriched centrally chiral bis-dihydrobenzofuran precursors were synthesized via a bidirectional diastereo- and enantio-selective organocatalyzed domino reaction between simple

  我们报道了具有两个远端C–C立体轴的双苯并呋喃阻转异构体低聚芳烃的双向对映体选择性合成，该轴由通过氧化芳构化获得的两倍的中心到轴手性转化而获得。通过简单的非手性和容易获得的二羟基化芳族化合物与氯硝基烯烃之间的双向非对映和对映选择性有机催化多米诺反应，合成了关键的对映体富集的中心手性双二氢苯并呋喃前体。此外，该方法的立体发散性质是通过合成非对称官能化的双轴手性低聚芳烃的两种非对映异构体而建立的。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Flavone-8-acetic Acid Derivatives as Reversible Inhibitors of Aminopeptidase N/CD13
  作者：Brigitte Bauvois、Marie-Line Puiffe、Jean-Bernard Bongui、Sandrine Paillat、Claude Monneret、Daniel Dauzonne

  DOI：10.1021/jm021109f

  日期：2003.8.1

  cell surface aminopeptidase N (APN/CD13), overexpressed in tumor cells, plays a critical role in angiogenesis. However, potent, selective, and, particularly, noncytotoxic inhibitors ot this protein are lacking, and the present work was undertaken with the aim of developing a new generation of noncytotoxic inhibitors that bind to APN/CD13. In this context, we have synthesized a series of novel flavone-8-acetic

  在肿瘤细胞中过表达的细胞表面氨肽酶N（APN / CD13）在血管生成中起关键作用。然而，缺乏该蛋白的有效的，选择性的，尤其是非细胞毒性的抑制剂，并且目前的工作是为了开发与APN / CD13结合的新一代非细胞毒性的抑制剂。在这种情况下，我们合成了一系列新的黄酮8-乙酸衍生物。在本文所述和评估的化合物中，2'，3-二硝基黄酮8-乙酸（19b）被证明是最有效的，其IC（50）为25 microM，是Bestatin（1）的2.5倍。 ），这是APN / CD13的天然已知抑制剂。但是，与Bestatin（1）相反，二硝基黄酮19b不会对培养的人类模型细胞产生任何细胞毒性。在B苯基的3'-或4'-位上存在其他取代基，例如NO（2）或OCH（3），或存在空间限制（化合物24和29），都不能提高选择性和效力。黄酮19b对APN / CD13的亲和力无法用其他蛋白酶回收，例如基质金属蛋白酶9（MMP-9），血管紧张素转化酶（ACE