N'-(4-methoxybenzylidene)methanesulfonohydrazide | 171628-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N'-(4-methoxybenzylidene)methanesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]methanesulfonamide
• CAS: 171628-53-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 228.272
• InChiKey: CCAQPUXOQUWCEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-methoxybenzylidene)methanesulfonohydrazide 在 iron(III) chloride 、 乙基溴化镁 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75%的产率得到(4-甲氧苄基)甲基砜
  参考文献：
  名称：

  磺酰腙铁催化分解合成砜类化合物

  摘要：

  磺酰腙的Fe催化分解产生砜。该反应非常普遍，允许从各种芳基、烷基和 α,β-不饱和醛和酮制备砜。交叉实验表明，该反应是一个分子间过程，可以通过亚磺酸根阴离子对铁卡宾配合物的亲核攻击来进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001492

文献信息

• A Stereospecific Palladium-Catalyzed Route to Monoalkyl Diazenes for Mild Allylic Reduction
  作者：Mohammad Movassaghi、Omar K. Ahmad

  DOI：10.1002/anie.200802921

  日期：2008.11.3
• Synthesis of Sulfones by Iron-Catalyzed Decomposition of Sulfonylhydrazones
  作者：José Barluenga、María Tomás-Gamasa、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/ejoc.201001492

  日期：2011.3

  The Fe-catalyzed decomposition of sulfonylhydrazones gives rise to sulfones. The reaction is quite general and allows the preparation of sulfones from a variety of aryl, alkyl, and α,β-unsaturated aldehydes and ketones. Crossover experiments reveal that the reaction is an intermolecular process, which may proceed by nucleophilic attack of the sulfinate anion on an iron carbene complex.

  磺酰腙的Fe催化分解产生砜。该反应非常普遍，允许从各种芳基、烷基和 α,β-不饱和醛和酮制备砜。交叉实验表明，该反应是一个分子间过程，可以通过亚磺酸根阴离子对铁卡宾配合物的亲核攻击来进行。