(E)-3-benzylidene-6-chlorochroman-4-one | 37674-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-6-chlorochroman-4-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-6-chlorochromen-4-one
• CAS: 37674-75-2
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: NCEBJFAQFWAWAC-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-6-chlorochroman-4-one 反应 20.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  晶体状态下的（E）-3-苄叉基-4-发色酮的立体控制的光二聚化：卤素基团对色氨酸部分的影响

  摘要：

  摘要 合成了一系列（E）-3-亚苄基-4-苯并二氢吡喃酮衍生物，其被苯并二氢吡喃并并苯并嵌在苯并二氢吡喃酮上以控制分子在结晶态的排列。基于反应物和产物的晶体结构，检查了这些化合物在固态下的立体选择性光反应。除（E）-3-亚苄基-6-氟苯并吡喃-4-酮外，所有测试的实施例均进行了光二聚化。与β结构的反应给予SYN -head -头（SYN -HH）产品具有很高的选择性。仅（ê）-6-氯-3-（4-甲基亚苄基） -苯并二氢吡喃-4-酮采用的α型并给出了一个抗-head -尾（抗-HT）产品。 合成了一系列（E）-3-亚苄基-4-苯并二氢吡喃酮衍生物，其被苯并二氢吡喃并并苯并嵌在苯并二氢吡喃酮上以控制分子在结晶态的排列。基于反应物和产物的晶体结构，检查了这些化合物在固态下的立体选择性光反应。除（E）-3-亚苄基-6-氟苯并吡喃-4-酮外，所有测试的实施例均进行了光二聚化。与β结构的反应给予SYN

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317511
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde 在 C₉H₁₄NO₂S₂⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(E)-3-benzylidene-6-chlorochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的级联反应涉及未活化炔烃的氢酰化

  摘要：

  报道了 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的未活化炔烃的加氢酰化，以提供 α、β-不饱和酮。此外，涉及炔烃加氢酰化和随后的分子间 Stetter 反应的高效和选择性双重 NHC 催化级联反应的罕见情况允许形成含有 1,4-二酮部分的色满酮。

  DOI：

  10.1021/ja102130s

文献信息

• Chiral Squaramide-Catalyzed Michael/­Alkylation Cascade Reaction for the Asymmetric Synthesis of Nitro-Spirocyclopropanes
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201500533

  日期：2015.8

  diastereoselective and enantioselective cyclopropanation reaction has been developed by employing a Michael/alkylation cascade reaction between (E)-3-arylenechroman-4-one or (E)-2-arylideneindan-1-one derivatives and a bromonitroalkane with a chiral squaramide catalyst. This reaction constitutes a facile asymmetric synthesis for nitro-spirocyclopropanes that have three adjacent stereogenic centers, including

  通过在 (E)-3-arylenechroman-4-one 或 (E)-2-arylideneindan-1-one 衍生物和带有手性方酸酰胺的溴硝基烷烃之间进行迈克尔/烷基化级联反应，开发了一种新的非对映选择性和对映选择性环丙烷化反应催化剂。该反应构成了具有三个相邻立体中心（包括一个四元中心）的硝基-螺环丙烷的简便不对称合成，产率中等至良好（高达 90 %），具有出色的对映体 - [高达 > 99 % ee（对映体过量）]和非对映选择性 [高达 >99:1 dr（非对映比）]。
• Enantioselective heterocyclic synthesis of spiro chromanone–thiochroman complexes catalyzed by a bifunctional indane catalyst
  作者：Yaojun Gao、Qiao Ren、Hao Wu、Maoguo Li、Jian Wang

  DOI：10.1039/c0cc03489d

  日期：——

  benzylidenechroman-4-ones and 2-mercaptobenzaldehydes for efficient construction of spiro chromanone-thiochroman complexes were accomplished with high yields and excellent selectivities via a novel bifunctional indane catalyst.

  通过新型双功能茚满催化剂以高收率和优异的选择性完成了亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮和2-巯基苯甲醛的新型不对称多米诺反应，可高效构建螺并苯并二氢吡喃酮-硫代苯并二氢吡喃配合物。
• Enantioselective Synthesis of Densely Functionalized Pyranochromenes via an Unpredictable Cascade Michael-Oxa-Michael-Tautomerization Sequence
  作者：Qiao Ren、Yaojun Gao、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201002490

  日期：2010.12.10

  A surprising example of enantioselective cascade Michael–oxa‐Michael–tautomerization reactions of malononitrile and benzylidenechromanones has been developed. In this case, malononitrile functions as both nucleophile and electrophile. Meanwhile, a simple bifunctional indane amine–thiourea catalyst has been discovered to promote this process to afford high yields (up to 99%) and high to excellent enantiomeric

  已经开发出令人惊讶的丙二腈和亚苄基苯并二氢呋喃酮的对映选择性级联迈克尔-氧杂-迈克尔-互变异构反应的例子。在这种情况下，丙二腈同时具有亲核试剂和亲电子试剂的功能。同时，已经发现一种简单的双功能茚满胺-硫脲催化剂可以促进这一过程，从而提供高收率（高达99％）和高到极好的对映体过量（81-99％ee）。
• Facile synthesis of spiro chromanone-tetrahydrothiophenes with three contiguous stereocenters via sulfa-Michael/aldol cascade reactions
  作者：Ya-Jian Hu、Xiao-Bing Wang、Su-Yi Li、Sai-Sai Xie、Kelvin D.G. Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.026

  日期：2015.1

  A novel sulfa-Michael/aldol cascade reaction of (E)-3-arylidenechroman-4-ones with 1,4-dithiane-2,5-diol has been developed. This method provides a new practical and facile approach to 4′-hydroxy-2′-aryl-4′,5′-dihydro-2′H-spiro[chroman-3,3′-thiophen]-4-ones with three contiguous stereocenters in high yields. The transformation is atom-economic with good to excellent diastereoselectivities.

  （E）-3-芳基苯并二氢吡喃-4-酮与1，4-二噻吩-2，5-二醇的新型磺胺-迈克尔/羟醛级联反应已得到开发。此方法提供了一种新的实用的和容易的方法来4'-羟基-2'-芳基-4'，5'-二氢-2' ħ -螺[色满-3,3'-噻吩] -4-酮用三个连续高产量的立体中心。该转化是原子经济的，具有良好的至优异的非对映选择性。
• Facile Condensation of Aromatic Aldehydes with Chroman-4-ones and 1-Thiochroman-4-ones Catalysed by Amberlyst-15 under Microwave Irradiation Condition
  作者：Tapas K. Mandal、Rammohan Pal、Rina Mondal、Asok K. Mallik

  DOI：10.1155/2011/426560

  日期：——

  Different aromatic aldehydes and cinnamaldehyde undergo cross-aldol condensation with chroman-4-ones and1-thiochroman-4-ones in the presence of amberlyst-15 under microwave irradiation in solvent free condition to afford rapidly the correspondingE-3-arylidene andE-3-cinnamylidene derivatives, respectively, in high yield. This process is simple, efficient and environmentally benign.

  不同的芳香醛和肉桂醛在无溶剂条件下在微波辐射下与4-羟基香豆素和1-硫代-4-羟基香豆素在琥珀酸树脂-15的存在下发生交叉醛醇缩合反应，迅速生成相应的E-3-芳基亚醛和E-3-肉桂醇亚醛衍生物，收率高。这一过程简单、高效且环保。