(Z)-1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-2-chlorobenzene | 147089-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-2-chlorobenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-bromo-2-nitroethenyl]-2-chlorobenzene
• CAS: 147089-80-3
• 化学式: C₈H₅BrClNO₂
• 分子量: 262.49
• InChiKey: JFPRMTHEEJNYTR-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-2-chlorobenzene 在 copper(l) iodide 、 C₃₂H₃₀F₆N₄O₃ 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (R)-2-[4-(2-chlorophenyl)-3-nitro-5-oxo-6,7,8-trihydro-4H-chromen-2-yl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  三取代2-硝基-1,3-烯炔与环1,3-二酮的有机催化对映选择性串联迈克尔加成和环化反应

  摘要：

  在Ag 2 CO 3存在下，通过手性有机方酰胺催化剂催化三取代的2-硝基-1,3-烯炔与环状的1,3-二酮之间的对映选择性串联迈克尔加成/环化反应。手性官能化的色烯产品可以以良好的收率和80-99％的对映异构体过量获得。X射线晶体学分析证实了某些产品的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700085
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-2-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  二氢萘并呋喃和二氢苯并呋喃的有机催化对映选择性合成：反应发展和对立体选择性的洞察

  摘要：

  Squaramide/金鸡纳生物碱衍生的双功能有机催化剂在不对称转化中有很高的需求。双功能奎宁衍生的空间阻碍角酰胺（H 键供体）有机催化剂用于催化不对称 Friedel–Crafts/S N 2 型多米诺反应 ( Z)-α-溴硝基烯烃和 α/β-萘酚和苯酚衍生物，分别生成对映体富集的二氢萘并呋喃 (DHN) 和二氢苯并呋喃 (DHB) 衍生物。与文献中已知的方法相比，在温和条件下以相对较低的催化剂负载量 (5 mol%) 获得了高达 >99% ee 的目标加合物。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算以确定可能的结果，解释了立体选择性的起源。据发现，Friedel-Crafts 步骤中反式构象的 π 堆叠相互作用比顺式构象稳定 0.79 kcal mol -1。

  DOI：

  10.1039/d2ob01571d

文献信息

• A Convenient Synthesis of Substituted 1-Bromo-1-nitroalkenes
  作者：Yanchang Shen、Baozhen Yang

  DOI：10.1080/00397919308020394

  日期：1993.1

  Abstract The reaction of aldehydes with bromonitromethane in the presence of tri-n-butylarsine affording substituted 1-bromo-1-nitroalkenes in good yields is described.

  摘要 描述了醛与溴硝基甲烷在三正丁基胂存在下以良好收率得到取代的 1-溴-1-硝基烯烃的反应。
• Highly regio- and diastereoselective [3 + 2]-cycloadditions involving indolediones and α,β-disubstituted nitroethylenes
  作者：Madhuri P. Rao、Shubha S. Gunaga、Johannes Zuegg、Rambabu Pamarthi、Madhu Ganesh

  DOI：10.1039/c9ob01429b

  日期：——

  A highly diastereoselective [3 + 2]-cycloaddition strategy involving multiple oxindoles and several α,β-disubstituted nitroethylenes is developed to access tetra-substituted α-spiropyrrolidine frameworks. A variety of α-amino acids were employed for the first time in order to generate azomethine ylides under thermal conditions, affording regioisomers 13 and 14 merely by changing the α-substituents

  一种高度非对映选择性的[3 + 2]-环加成策略涉及多个羟吲哚和几个α，β-二取代的硝基乙烯被开发来访问四取代的α-螺并吡咯烷骨架。为了在热条件下生成甲亚胺基团，首次使用了多种α-氨基酸，仅通过改变α-氨基酸的α-取代基（R = H和取代的碳）即可提供区域异构体13和14。该反应可耐受甘氨酸，羟吲哚和硝基乙烯上的各种空间需求，富电子和缺电子的芳基和氮取代基。遵循绿色化学原理，操作简单，例如使用无金属，非惰性的环境，使用非卤代溶剂和易于分离，使此过程对扩大机会具有吸引力。该反应具有良好的产率（80-94％）和非对映选择性（高达98：2），有利于（顺式，顺式）-螺氧并吲哚，在相同条件下与β-硝基苯乙烯相比，区域选择性相反。两种带有未保护酰胺的螺吡咯烷环加合物对革兰氏阳性MRSA表现出显着活性。
• Enantioselective synthesis of 2,3-dihydrofurans using a bifunctional quinine/squaramide organocatalyst
  作者：Zeynep Dilşad Susam、Merve Bozdemir、Gülsüm Gündoğdu、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1039/d1nj05121k

  日期：——

  Asymmetric organocatalytic domino type Michael-SN2 reactions give access to enantiomerically enriched dihydrofuran derivatives that can be used as valuable chiral building blocks. A variety of α-bromonitroalkenes and 1,3-dicarbonyl compounds were allowed to react under optimized conditions, in the presence of a bifunctional quinine-derived sterically encumbered squaramide (H-bond donor) organocatalyst

  不对称有机催化多米诺骨牌型 Michael-S N 2 反应提供了对映异构富集的二氢呋喃衍生物，可用作有价值的手性构件。在双功能奎宁衍生的空间位阻方酸酰胺（H 键供体）有机催化剂的存在下，允许各种 α-溴硝基烯烃和 1,3-二羰基化合物在优化条件下反应。本文中开发的条件在反应持续时间（1-6 小时vs. 24-96 小时）和反应温度（室温vs. -20 °C 至 -50 °C ）方面优于文献中已知的方法) 产生具有高达 97% ee 的良好对映选择性的非对映选择性产物。
• Asymmetric Synthesis of Dihydrofurans via Organocatalytic Domino Michael-Alkylation Reaction
  作者：Juhua Feng、Lili Lin、Kunru Yu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201401198

  日期：2015.4.13

  organocatalyst to catalyze the asymmetric domino Michael–alkylation reaction between cyclohexane‐1,3‐dione derivatives and bromonitrostyrenes. For dimedone, the corresponding bicyclic 2,3‐dihydrofurans with two stereocenters were obtained in up to 99 % yield with 95:5 d.r. and 96 % ee. For prochiral 5‐monosubstituted cyclohexane‐1,3‐diones, the desymmetrization reaction provided the bicyclic 2,3‐dihydrofurans

  已开发出手性N，N'-二氧化物C-PrPr 2作为一种有效的有机催化剂，可催化环己烷-1,3-二酮衍生物与溴硝基苯乙烯之间的不对称多米诺骨牌Michael-烷基化反应。对于二甲酮，以95：5 dr和96％ee的产率最高可达99％，获得了具有两个立构中心的相应双环2,3-二氢呋喃。对于前手性5一取代的环己烷-1,3-二酮，去对称化反应提供了具有三个立体中心的双环2,3-二氢呋喃，产率高达90％，dr：82：18，ee高达94％。
• Mild and efficient synthesis of <i>trans</i>-3-aryl-2-nitro-2,3-dihydrobenzofurans on water
  作者：Juhua Feng、Siyuan Wang、Jinxiang Feng、Qiuju Li、Junping Yue、Guizhou Yue、Ping Zou、Guangtu Wang

  DOI：10.1039/d0nj00548g

  日期：——

  An environmental-friendly and mild method has been successfully developed for the synthesis of 3-aryl-2-nitro-2,3-dihydrobenzofurans through domino Friedel–Crafts/substitution reaction of (Z)-bromonitrostyrenes with sesamol. A variety of substrates performed well in this reaction, and the corresponding 3-aryl-2-nitro-2,3-dihydrobenzofurans were obtained in excellent yields (up to 99%). Significantly

  通过多米诺骨牌Friedel-Crafts /（Z）-溴硝基苯乙烯与芝麻酚的取代反应，成功开发了一种环保且温和的方法，用于合成3-芳基-2-硝基-2,3-二氢苯并呋喃。各种底物在该反应中表现良好，并且以优异的产率（高达99％）获得了相应的3-芳基-2-硝基-2，3-二氢苯并呋喃。重要的是，水是唯一的绿色溶剂。值得注意的是，粗产物通过简单的过滤，用水洗涤并在没有任何有机溶剂或硅胶的烘箱中干燥而纯化。