(2,4,6-tri-t-butyl)benzyl alcohol | 17799-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4,6-tri-t-butyl)benzyl alcohol
• 英文别名: 2,4,6-Tri-tert.-butyl-benzylalkohol；2,4,6-Tri-t.-butyl-benzylalkohol；2,4,6-Tri-t-butyl-benzylalkohol；(2,4,6-Tri-tert-butyl-phenyl)-methanol；(2,4,6-tritert-butylphenyl)methanol
• CAS: 17799-06-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O
• 分子量: 276.462
• InChiKey: NERNMNDKVMHSKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,6-tri-t-butyl)benzyl alcohol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2,4,6-Tri-t-butyl-benzylchlorid
  参考文献：
  名称：

  稳定的碳正离子。十四五。苄基阳离子

  摘要：

  通过在-60° SbF,-SO, 溶液中电离相应的苄基氯，获得了一系列环取代的苄基阳离子（苯基碳鎓离子）。研究了离子的核磁共振和紫外光谱。2,6-二取代苄基阳离子的孪生质子-质子磁共振耦合常数以及碳-氢耦合进一步证明了碳正离子的平面 sp' 杂化性质。迄今为止，在苄基阳离子溶液中产生和观察光谱特性的各种尝试均未成功。1-4 电离后对苄基阳离子开放的进一步反应途径，例如分子间烷基化，无疑是 conCH，“Y -CH5 归功于其明显的不稳定性。结果和讨论使用我们之前研究中开发的方法观察稳定，长寿命碳正离子在溶液中，我们能够观察到苄基阳离子 I-VI、VIII、XI、XII 和 XIV。这些苄基阳离子是通过在 -75° 下将相应的苄基氯小心添加到充分搅拌的 SbF,-SO 2 溶液中来制备的。烷基取代基的引入不仅可以阻止烷基化等副反应，而且还可以进一步提高苄基阳离子的稳定性。(1) 第 XLIV

  DOI：

  10.1021/ja00998a034
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-溴-2,4,6-三叔丁基苯 生成 (2,4,6-tri-t-butyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  位阻芳香族化合物。三、2,4,6-三叔丁基和 2-甲基-4,6-二叔丁基苄醇和氯化物的酸催化反应

  摘要：

  用强酸处理 2,4,6-三叔丁基苄醇 (2)、相应的苄基氯 (3) 和甲基醚 (5) 得到高产率的 1,1-二甲基-4,6-二-叔丁基茚满 (10)。另一方面，2-甲基-4,6-二叔丁基苄醇 (13)、氯化物 (16) 和甲基醚 (12) 的酸催化反应产生了亲核取代产物。根据三乙基硅烷和由 2、3、13 和 16 在三氟乙酸中生成的碳正离子之间的对比氢化物转移反应，非常容易形成 2,4,6-三叔丁基苄基阳离子。建议形成 10 的机制涉及该阳离子作为中间体。

  DOI：

  10.1139/v72-041

文献信息

• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF PENTAERYTHRITOL DIPHOSPHONATES
  申请人：Teijin Chemicals, Ltd.

  公开号：EP1586576A1

  公开（公告）日：2005-10-19

  A process for producing a pentaerythritol diphosphonate represented by the formula (5) characterized by (A) reacting phosphorus trichloride with pentaerythritol in the presence of an inert solvent to obtain pentaerythritol dichlorophosphite (reaction (a)), (B) reacting the pentaerythritol dichlorophosphite with an aralkyl alcohol to obtain a pentaerythritol diphosphite (reaction (b)), and (C) heat-treating the pentaerythritol diphosphite in the presence of a halogenated compound on the condition of a temperature of from 80 to 300°C (reaction (c)): wherein Ar1 and Ar2, which may be the same as or different from each other, each represents a substituted or unsubstituted aryl group having from 6 to 20 carbon atoms, and R3, R4, R5 and R 6 which may be the same as or different from each other, each represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having from 6 to 20 carbon atoms, or a saturated or unsaturated hydrocarbon group having from 1 to 20 carbon atoms. According to the production process of the invention, a particular pentaerythritol diphosphonate capable of being utilized as a fire retarding agent and the like can be provided with high purity and high yield by an industrially advantageous process excellent in productivity.

  生产五羟甲基四羟基二磷酸酯的方法，其以式（5）表示，其特征在于（A）在惰性溶剂存在下将三氯化磷与五羟甲基四羟基反应，得到五羟甲基二氯代磷酸酯（反应（a）），（B）将五羟甲基二氯代磷酸酯与芳基醇反应，得到五羟甲基二磷酸酯（反应（b）），以及（C）在存在卤化合物的条件下，将五羟甲基二磷酸酯在80至300°C的温度下进行热处理（反应（c））：其中Ar1和Ar2，可以相同也可以不同，每个代表具有6至20个碳原子的取代或未取代芳基，而R3、R4、R5和R6，可以相同也可以不同，每个代表氢原子，具有6至20个碳原子的取代或未取代芳基，或具有1至20个碳原子的饱和或不饱和碳氢基。根据本发明的生产方法，可以通过一种在生产效率方面优越的工业优势过程，提供一种特定的五羟甲基二磷酸酯，其可用作阻燃剂等，具有高纯度和高产率。
• Stable carbonium ions. XLV. Benzyl cations
  作者：J. Martin. Bollinger、Melvin B. Comisarow、Chris A. Cupas、George A. Olah

  DOI：10.1021/ja00998a034

  日期：1967.10

  benzyl cations were prepared by careful addition of the corresponding benzyl chlorides to well-stirred SbF,-S02 solutions at -75°. Introduction of alkyl substituents not only impede side reactions such as alkylation, but also further increase the stability of the benzyl cation inductively. (1) Part XLIV: G. A. Olah, M. Calin, and D. H. O'Brien, J. Am. Chem. Soc., 89, 3591 (1967); for a preliminary communication

  通过在-60° SbF,-SO, 溶液中电离相应的苄基氯，获得了一系列环取代的苄基阳离子（苯基碳鎓离子）。研究了离子的核磁共振和紫外光谱。2,6-二取代苄基阳离子的孪生质子-质子磁共振耦合常数以及碳-氢耦合进一步证明了碳正离子的平面 sp' 杂化性质。迄今为止，在苄基阳离子溶液中产生和观察光谱特性的各种尝试均未成功。1-4 电离后对苄基阳离子开放的进一步反应途径，例如分子间烷基化，无疑是 conCH，“Y -CH5 归功于其明显的不稳定性。结果和讨论使用我们之前研究中开发的方法观察稳定，长寿命碳正离子在溶液中，我们能够观察到苄基阳离子 I-VI、VIII、XI、XII 和 XIV。这些苄基阳离子是通过在 -75° 下将相应的苄基氯小心添加到充分搅拌的 SbF,-SO 2 溶液中来制备的。烷基取代基的引入不仅可以阻止烷基化等副反应，而且还可以进一步提高苄基阳离子的稳定性。(1) 第 XLIV
• Butyl metal aryloxides, arylamides, and sulphur and phosphorus analogues—II. Synthesis and characterization of novel bulky alkoxides and aryloxides of aluminium; X-ray structure of [Al(μ-OCH2Ar)Me2]2 (Ar = C6H2Bu3t-2,4,6)
  作者：Bekir Cetinkaya、Peter B. Hitchcock、Hatam A. Jasim、Michael F. Lappert、Hugh D. Williams

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)80575-6

  日期：1990.1

  6-di(t-butyl) phenoxo]methylaluminium, AlMe(OAr′)2 (Ar′= C6H3Bu2t-2,6), (2). The less hindered phenol Ar″OH (Ar″ = C6H3Bu2t-2,4) and an excess of AlMe3 gave the expected aryloxide, (2,4-di-t-butylphenoxo)dimethylaluminium, AlMe2(OAr″) (Ar″ = C6H3Bu2t-2,4) (3). Compounds 1-3 have been characterized spectroscopically and in the case of the crystalline alkoxide 1, also by X-ray crystallography; some selected

  醇盐，（2,4,6-三-叔butylbenzoxo）dimethylaluminium，[铝（μ-OCH 2 AR）-Me 2 ] 2（AR = C 6 H ^ 2卜3吨-2,4,6-）， （1）是由相应的苯甲醇ArCH 2 OH和三甲基铝在C 6 H 14中在约25℃下制备的。即使使用过量的醇，在这些条件下，AlMe 3的甲基之一也只能被取代。相反，使用大体积的酚Ar'OH（Ar'= C 6 H 3 Bu 2 t -2,6）和过量的AlMe 3得到双芳基氧化物，双-[2，6-二（叔丁基）苯氧]甲基铝，AlMe（OAr'）2（Ar'= C 6 H 3 Bu 2 t -2,6），（2）。受阻较少的苯酚Ar“ OH（Ar” = C 6 H 3 Bu 2 t -2,4）和过量的AlMe 3得到预期的芳氧基，（2,4-二叔丁基苯氧基）二甲基铝，AlMe 2（ OAr″）（Ar″ ＝ C 6 H 3
• Process for producing pentaerythritol diphosphonates
  申请人：Tanabe Seiichi

  公开号：US20060116526A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  A process for producing a pentaerythritol diphosphonate represented by formula (5) characterized by (A) reacting phosphorus trichloride with pentaerythritol in the presence of an inert solvent to obtain pentaerythritol dichlorophosphite (reaction (a)), (B) reacting the pentaerythritol dichlorophosphite with an aralkyl alcohol to obtain a pentaerythritol diphosphite (reaction (b)), and (C) heat-treating the pentaerythritol diphosphite in the presence of a halogenated compound at a temperature of from 80 to 300° C. (reaction (c)): wherein Ar 1 and Ar 2 , which may be the same as or different from each other, each represents a substituted or unsubstituted aryl group having from 6 to 20 carbon atoms, and R 3 , R 4 , R 5 and R 6 , which may be the same as or different from each other, each represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having from 6 to 20 carbon atoms, or a saturated or unsaturated hydrocarbon group having from 1 to 20 carbon atoms.

  一种生产五羟甲基磷酸二酯的方法，其化学式为（5），其特征在于：（A）在惰性溶剂存在下，将三氯化磷与五羟甲基糖醇反应，得到五羟甲基糖醇二氯代磷酸酯（反应（a））；（B）将五羟甲基糖醇二氯代磷酸酯与芳基甲基醇反应，得到五羟甲基糖醇二磷酸酯（反应（b））；（C）在卤代化合物存在下，将五羟甲基糖醇二磷酸酯在80至300℃的温度下热处理（反应（c））。其中，Ar1和Ar2，可以相同也可以不同，分别表示具有6至20个碳原子的取代或未取代芳基基团，R3、R4、R5和R6，可以相同也可以不同，分别表示氢原子、具有6至20个碳原子的取代或未取代芳基基团或具有1至20个碳原子的饱和或不饱和碳氢基团。
• Sterically Hindered Aromatic Compounds. III. Acid-catalyzed Reactions of 2,4,6-Tri-<i>t</i>-butyl- and 2-Methyl-4,6-di-<i>t</i>-butylbenzyl Alcohols and Chlorides
  作者：L. R. C. Barclay、H. R. Sonawane、M. C. MacDonald

  DOI：10.1139/v72-041

  日期：1972.1.15

  alcohol (2), the corresponding benzyl chloride (3) and methyl ether (5) with strong acids gave high yields of 1,1-dimethyl-4,6-di-t-butylindane (10). On the other hand, acid-catalyzed reactions on 2-methyl-4,6-di-t-butylbenzyl alcohol (13), chloride (16), and methyl ether (12) yielded nucleophilic substitution products. According to comparative hydride transfer reactions between triethylsilane and carbonium

  用强酸处理 2,4,6-三叔丁基苄醇 (2)、相应的苄基氯 (3) 和甲基醚 (5) 得到高产率的 1,1-二甲基-4,6-二-叔丁基茚满 (10)。另一方面，2-甲基-4,6-二叔丁基苄醇 (13)、氯化物 (16) 和甲基醚 (12) 的酸催化反应产生了亲核取代产物。根据三乙基硅烷和由 2、3、13 和 16 在三氟乙酸中生成的碳正离子之间的对比氢化物转移反应，非常容易形成 2,4,6-三叔丁基苄基阳离子。建议形成 10 的机制涉及该阳离子作为中间体。