methyl (3R,8S,8aS)-8a-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylate | 1122498-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (3R,8S,8aS)-8a-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylate
• CAS: 1122498-71-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.368
• InChiKey: HMBKKQOGMAWSIP-GLJUWKHASA-N

物化性质

• 沸点：
  488.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (5R,10S)-2,7-dioxo-5-phenyl-5,8,9,10-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-d][1,4]oxazepine-10-carboxylate 、 lithium methanolate 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 methyl (3R,8S,8aS)-8a-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylate 、 methyl (3R,8R,8aS)-8a-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基内酯的氮杂-环化：在对映体纯双官能双环内酰胺的合成中的应用

  摘要：

  七元β-烯胺内酯2的非对映选择性氮杂-环空可访问双环杂环5。用甲醇锂裂解分子5a，得到具有优异立体选择性的顺式或反式双环内酰胺8。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.070

文献信息

• Aza-annulation of β-enaminolactones: application to the synthesis of enantiopure difunctionalized bicyclic lactams
  作者：Jeanne Alladoum、Valérie Toum、Séverine Hebbe、Catherine Kadouri-Puchot、Luc Dechoux

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.070

  日期：2009.2

  Diastereoselective aza-annulation of seven-membered β-enaminolactones 2 gives access to bicyclic heterocyles 5. Fragmentation of molecule 5a with lithium methoxide affords cis or trans bicyclic lactams 8 with excellent stereoselectivities.

  七元β-烯胺内酯2的非对映选择性氮杂-环空可访问双环杂环5。用甲醇锂裂解分子5a，得到具有优异立体选择性的顺式或反式双环内酰胺8。