(+)-Epioudemansin | 90695-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-Epioudemansin
• 英文别名: oudemansin A；(2E,3R,4S,5E)-methyl 4-methoxy-2-(methoxymethylene)-3-methyl-6-phenylhex-5-enoate；methyl (E,2E,3R,4S)-4-methoxy-2-(methoxymethylidene)-3-methyl-6-phenylhex-5-enoate
• CAS: 90695-50-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: COBDENJOXQSLKO-MJFZRLGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4E)-(-)-(3-Methoxy-2-methyl-5-phenyl-4-pentenyl)-p-toluolsulfonat 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (+)-Epioudemansin
  参考文献：
  名称：

  Meyer, Hartmut H., Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 791 - 801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic asymmetric syntheses of (−)-oudemanisin A and its diastereomer
  作者：Yun Zhou、Qinghua Bian、Pengfei Yang、Lifeng Wang、Shuoning Li、Xiao Sun、Mingan Wang、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.06.002

  日期：2017.7

  The first asymmetric catalytic synthesis of (-)-oudemanisin A 1a and its diastereomer 1b has been achieved. The key steps of our strategy involved the asymmetric alkynylation of an unsaturated aliphatic aldehyde catalyzed by Trost's ProPhenol ligand, chemoselective oxidation of the olefinic diol, base induced ring opening of the lactone, and acylation-alkylation of the ester. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Meyer, Hartmut H., Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 791 - 801
  作者：Meyer, Hartmut H.

  DOI：——

  日期：——