N-benzyloxycarbonyl-L-alanine 4-hexadecanoyl-2-nitrophenyl ester | 145396-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-alanine 4-hexadecanoyl-2-nitrophenyl ester
• 英文别名: (4-hexadecanoyl-2-nitrophenyl) (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 145396-86-7
• 化学式: C₃₃H₄₆N₂O₇
• 分子量: 582.737
• InChiKey: HHDQHMUBJPKPFZ-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 4-hexadecanoyl-2-nitrophenol 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-L-alanine 4-hexadecanoyl-2-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  A small molecular gelling agent for organic liquids: N-benzyloxycarbonyl-L-alanine 4-hexadecanoyl-2-nitrophenyl ester

  摘要：

  N-苄氧羰基-L-丙氨酸 4-十六碳酰基-2-硝基苯酯可在甲醇或环己烷中形成小于 1%质量分数的热可逆硬凝胶；凝胶的 TEM（透射电子显微镜照片）和 SEM（扫描电子显微镜照片）显示出杆状纤维和具有支化结构的巨大聚集体，它们主要是通过氨基甲酸酯键的 N-H 和 CO 之间的氢键结合而形成的。

  DOI：

  10.1039/c39920001371

文献信息

• COMPOSITION A PROPRIETES GELIFIANTES DESTINEE A LA DELIVRANCE PROLONGEE DE SUBSTANCES BIO-ACTIVES
  申请人：Ethypharm

  公开号：EP1485066B1

  公开（公告）日：2016-09-21
• DICHROIC GUEST-HOST POLARIZER
  申请人：Koninklijke Philips Electronics N.V.

  公开号：EP1899751A1

  公开（公告）日：2008-03-19
• US5955434A
  申请人：——

  公开号：US5955434A

  公开（公告）日：1999-09-21
• US7978302B2
  申请人：——

  公开号：US7978302B2

  公开（公告）日：2011-07-12
• [EN] GEL-FORMING POLYPEPTIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE POLYPEPTIDES FORMANT DES GELS
  申请人：BRIGHAM & WOMEN'S HOSPITAL

  公开号：WO1995021622A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  (EN) The invention relates to N-terminal Fmoc-protected peptide combinations that form gels in water and diverse organic solvents, and whose representative overall formulas are: (I), where R1 is CH3, CH2-CH(CH3)3, CH(CH3)CH2CH3, R2 is H, CH3, CH2OH, (CH2)n-COOH, (CH2)4-NH-CO-OCH2C6H5, R3 is dipeptide remainder, m is 0 or 1 and, n is 1 or 2; or (II), where R1 is CH3, CH2-CH(CH3)2, or CH(CH3)CH2CH3, R2 is CH2-CH(CH3)2, R3 is H, CH3, CH2OH, (CH2)n-COOH, or (CH2)4-NH-CO-OCH2C6H5, R4 is tripeptide remainder, m is 0 or 1 and, n is 1 or 2. These types of peptides form gels in aqueous solutions and are biologically compatible and may be useful for drug delivery, antigen delivery and may be useful as food additives to retard spoilage and act as fillers.(FR) L'invention concerne des combinaisons de peptiques Fmoc à terminaison N protégés, formant des gels dans l'eau et dans divers solvants organiques, de formule générale (I) où R1 représente CH3, CH2-CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, R2 représente H, CH3, CH2OH, (CH2)n-COOH, (CH2)4-NH-CO-OCH2C6H5, R3 représente un résidu dipeptidique, m est égal à 0 ou 1 et n est égal à 1 ou 2, ou (II) où R1 représente CH3, CH2-CH(CH3)2, ou CH(CH3)CH2CH3, R2 représente CH2-CH(CH3)2, R3 représente H, CH3, CH2OH, (CH2)n-COOH ou (CH2)4-NH-CO-OCH2C6H5, R4 représente un résidu tripeptidique, m est égal à 0 ou 1 et n est égal à 1 ou 2. Ces types de peptides forment des gels dans des solutions aqueuses et sont biocompatibles. Ils peuvent être utiles dans la libération de médicaments et d'antigènes ainsi que sous forme d'additifs alimentaires pour retarder la putréfaction et agir en tant qu'agents de remplissage.