2-氨基-4-氯-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈 | 124738-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-4-氯-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈
• 英文名称: 2-amino-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 124738-81-4
• 化学式: C₇H₄ClN₅
• 分子量: 193.595
• InChiKey: VFKWCSCTCYYFAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  286.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈 在 碘代三甲硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-Amino-7-methyl-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些5-取代的2-氨基吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮和甲基化类似物的合成和酸性电离常数的测定†

  摘要：

  测定一系列5-取代的2-氨基吡咯并[2，3 - d ]-嘧啶-4-酮及其N -3-和N -7甲基化的类似物的酸性电离常数。还描述了甲基化类似物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330341
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以27%的产率得到2-氨基-4-氯-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤三磷酸鸟苷环水解酶I潜在抑制剂的7-脱氮鸟嘌呤的合成

  摘要：

  作为GTP环水解酶I（生物合成途径中导致二氢叶酸和四氢生物蝶呤的第一个酶）的抑制剂，各种取代的7-脱氮鸟嘌呤是令人感兴趣的。描述了合成在2、6和9位（嘌呤编号）取代的7-脱氮鸟嘌呤的方法，从而可以制备各种各样的化合物。这些方法补充了我们先前的工作，该工作为合成7和8位取代的7-脱氮鸟嘌呤建立了途径。重点放在2-硫代烷基嘧啶作为中间体的性质上，因为它们为嘌呤，蝶啶及其类似物的无痕固态合成提供了基础。已经在初步筛选中评估了制备的化合物抑制GTPCH I的能力，并且已证明8-甲基脱氮鸟嘌呤比尚未描述的任何抑制剂都具有更强的效力。几种化合物似乎已通过GTPCH I进行了转化。借助于模型反应，它们的行为可以在GTPCH I的水解相机理的背景下进行解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.030

文献信息

• Nitrile Reductase from Geobacillus kaustophilus: A Potential Catalyst for a New Nitrile Biotransformation Reaction
  作者：Birgit Wilding、Margit Winkler、Barbara Petschacher、Regina Kratzer、Anton Glieder、Norbert Klempier

  DOI：10.1002/adsc.201200109

  日期：2012.8.13

  The cloning, expression and characterization of a nitrile reductase (NRed) from the thermophile Geobacillus kaustophilus is reported. The enzyme shows a 12-fold increase in activity in response to a temperature change from 25 °C to 65 °C. The substrate scope regarding its biocatalytic applicability was investigated by testing a range of common nitriles. The narrow substrate range observed for the wild-type

  据报道嗜热嗜热芽孢杆菌Geobacillus kaustophilus腈还原酶（NRed）的克隆，表达和鉴定。响应温度从25°C到65°C的变化，该酶的活性增加了12倍。通过测试一系列常见的腈，研究了有关其生物催化适用性的底物范围。在野生型酶中观察到的较窄的底物范围促使基于先前公开的来自枯草芽孢杆菌的同源性模型的Gk NRed活性位点突变体的合理设计。就天然底物7-氰基-7-脱氮鸟嘌呤（preQ 0）以及一系列合成的preQ 0样底物结构。观察到野生型酶活性对天然底物的特定结构修饰的明显依赖性。可以将源自preQ 0的两个非天然腈还原为相应的氨基化合物。
• Total and stereospecific synthesis of 2′-deoxycadeguomycin
  作者：Kandasamy Ramasamy、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1039/c39890000560

  日期：——

  An efficient and stereospecific synthesis of 2′-deoxycadeguomycin (3) from the novel 7-deazapurine derivatives 2-amino-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile (10) or methyl 2-amino-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate (12) has been accomplished.

  从新型7-脱氮嘌呤衍生物2-氨基-4-氯吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-5-甲腈（10）或2-氨基-4-甲基甲基有效地立体合成2'-deoxycadeguomycin（3）已经完成了氯吡咯并[2，3 - d ]嘧啶-5-羧酸盐（12）。
• Inhibitory Kappa B Kinase α (IKKα) Inhibitors That Recapitulate Their Selectivity in Cells against Isoform-Related Biomarkers
  作者：Nahoum G. Anthony、Jessica Baiget、Giacomo Berretta、Marie Boyd、David Breen、Joanne Edwards、Carly Gamble、Alexander I. Gray、Alan L. Harvey、Sophia Hatziieremia、Ka Ho Ho、Judith K. Huggan、Stuart Lang、Sabin Llona-Minguez、Jia Lin Luo、Kathryn McIntosh、Andrew Paul、Robin J. Plevin、Murray N. Robertson、Rebecca Scott、Colin J. Suckling、Oliver B. Sutcliffe、Louise C. Young、Simon P. Mackay

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00484

  日期：2017.8.24

  IKK beta plays a central role in the canonical NF-kB pathway, which has been extensively characterized. The role of IKK alpha in the noncanonical NF-kB pathway, and indeed in the canonical pathway as a complex with IKK beta, is less well understood. One major reason for this is the absence of chemical tools designed as selective inhibitors for IKK alpha over IKK beta. Herein, we report for the first time a series of novel, potent, and selective inhibitors of IKK alpha. We demonstrate effective target engagement and selectivity with IKK alpha in U2OS cells through inhibition of IKK alpha-driven p100 phosphorylation in the noncanonical NF-kB pathway without affecting IKK beta-dependent IKapp-B alpha loss in the canonical pathway. These compounds represent the first chemical tools that can be used to further characterize the role of IKK alpha a in cellular signaling, to dissect this from IKK beta and to validate it in its own right as a target in inflammatory diseases.
• RAMASAMY, KANDASAMY;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GENAPATHI R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 560-562
  作者：RAMASAMY, KANDASAMY、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GENAPATHI R.

  DOI：——

  日期：——
• RAMASAMY, KANDASAMY;JOSHI, RAMACHANDRA V.;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GAN+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2375-2384
  作者：RAMASAMY, KANDASAMY、JOSHI, RAMACHANDRA V.、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GAN+

  DOI：——

  日期：——