tert-Butyl 4-hydroxy-2-(pyridin-3-yl)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylate, AldrichCPR | 1257051-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: tert-Butyl 4-hydroxy-2-(pyridin-3-yl)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylate, AldrichCPR
• 英文别名: tert-butyl 4-oxo-2-pyridin-3-yl-3,5,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1257051-67-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₃
• 分子量: 328.371
• InChiKey: FNMPHJRHNBWBGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 4-hydroxy-2-(pyridin-3-yl)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylate, AldrichCPR 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-chloro-2-pyridin-3-yl-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKOXY TETRAHYDRO-PYRIDOPYRIMIDINE PDE10 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PDE10 À L'ALCOXY TÉTRAHYDRO-PYRIDOPYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涉及一种作为治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂的烷氧基四氢吡啶嘧啶化合物。本发明还涉及利用这类化合物治疗神经学和精神疾病，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍相关的疾病。

  公开号：

  WO2010138430A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲脒基吡啶盐酸盐 、 1-N-Boc-4-氧代-3-哌啶羧酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以60.3%的产率得到tert-Butyl 4-hydroxy-2-(pyridin-3-yl)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylate, AldrichCPR
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKOXY TETRAHYDRO-PYRIDOPYRIMIDINE PDE10 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PDE10 À L'ALCOXY TÉTRAHYDRO-PYRIDOPYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涉及一种作为治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂的烷氧基四氢吡啶嘧啶化合物。本发明还涉及利用这类化合物治疗神经学和精神疾病，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍相关的疾病。

  公开号：

  WO2010138430A1

文献信息

• ALKOXY TETRAHYDRO-PYRIDOPYRIMIDINE PDE10 INHIBITORS
  申请人：Breslin Michael J.

  公开号：US20120065211A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention is directed to alkoxy tetrahydro-pyridopyrimidine compounds which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 10 (PDE10). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及烷氧基四氢吡啶嘧啶化合物，其可用作治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及使用这些化合物治疗神经和精神障碍，例如精神分裂症、精神病或亨廷顿病以及与纹状体功能减退或基底节功能障碍相关的疾病。
• AMINO TETRAHYDRO-PYRIDOPYRIMIDINE PDE10 INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2467382A1

  公开（公告）日：2012-06-27
• US8492392B2
  申请人：——

  公开号：US8492392B2

  公开（公告）日：2013-07-23
• [EN] ALKOXY TETRAHYDRO-PYRIDOPYRIMIDINE PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PDE10 À L'ALCOXY TÉTRAHYDRO-PYRIDOPYRIMIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010138430A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention is directed to alkoxy tetrahydro-pyridopyrimidine compounds which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 10 (PDE10). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及一种作为治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂的烷氧基四氢吡啶嘧啶化合物。本发明还涉及利用这类化合物治疗神经学和精神疾病，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍相关的疾病。
• Synthesis and SAR of pyrimidine-based, non-nucleotide P2Y14 receptor antagonists
  作者：Daniel Guay、Christian Beaulieu、Michel Belley、Sheldon N. Crane、Jeancarlo DeLuca、Yves Gareau、Martine Hamel、Martin Henault、Huda Hyjazie、Stacia Kargman、Chi Chung Chan、Lijing Xu、Robert Gordon、Lianhai Li、Yael Mamane、Nicolas Morin、Joseph Mancini、Michel Thérien、Geoffrey Tranmer、Vouy Linh Truong、Zhaoyin Wang、W. Cameron Black

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.084

  日期：2011.5

  A weak antagonist of the pyrimidinergic receptor P2Y(14) containing a dihydropyridopyrimidine core was identified through high-throughput screening. Subsequent optimization led to potent, non-UTP competitive antagonists and represent the first reported non-nucleotide antagonists of this receptor. Compound 18q was identified as a 10 nM P2Y(14) antagonist with good oral bioavailability and provided sufficient exposure in mice to be used as a tool for future in vivo studies. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.