N-methoxy-3-methylpyridinium methylsulfate | 87117-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-3-methylpyridinium methylsulfate
• 英文别名: 3-Methyl-1-methoxypyridinium methylsulfate；1-methoxy-3-methylpyridin-1-ium;methyl sulfate
• CAS: 87117-12-2
• 化学式: CH₃O₄S*C₇H₁₀NO
• 分子量: 235.261
• InChiKey: GBRAGCOAXWKHRQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-3-methylpyridinium methylsulfate 、 3-methylbut-2-en-1-yl 4-methoxybenzoate 在 三乙基硅烷 、 叔丁基过氧化氢 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 正壬烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以23%的产率得到3-methyl-3-(5-methylpyridin-2-yl)butyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的分子间氢吡啶化

  摘要：

  描述了未活化烯烃的氢吡啶化的一般方法。这种转变将金属介导的氢原子转移与烯烃和 Minisci 加成反应联系起来。该反应在温和的条件下进行，具有高位点选择性，并允许从简单的烯烃原料构建叔和季中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05271
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶氧化物 、 硫酸二甲酯 反应 3.0h， 以96%的产率得到N-methoxy-3-methylpyridinium methylsulfate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的分子间氢吡啶化

  摘要：

  描述了未活化烯烃的氢吡啶化的一般方法。这种转变将金属介导的氢原子转移与烯烃和 Minisci 加成反应联系起来。该反应在温和的条件下进行，具有高位点选择性，并允许从简单的烯烃原料构建叔和季中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05271

文献信息

• Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes Using <i>N</i>-Methoxyheteroarenium Salts
  作者：Xiaoshen Ma、Hester Dang、John A. Rose、Paul Rablen、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jacs.7b02388

  日期：2017.4.26

  reductive coupling of unactivated alkenes with N-methoxy pyridazinium, imidazolium, quinolinium, and isoquinolinium salts under hydrogen atom transfer (HAT) conditions, and an expanded scope for the coupling of alkenes with N-methoxy pyridinium salts. N-Methoxy pyridazinium, imidazolium, quinolinium, and isoquinolinium salts are accessible in 1-2 steps from the commercial arenes or arene N-oxides (25-99%)

  我们报告了在氢原子转移 (HAT) 条件下未活化的烯烃与 N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐的首次还原偶联，并扩大了烯烃与 N-甲氧基吡啶鎓盐的偶联范围。N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐可通过 1-2 个步骤从商业芳烃或芳烃 N-氧化物 (25-99%) 中获得。N-甲氧基咪唑鎓盐可通过三个步骤从商业胺（50-85%）中获得。总共制备了 36 种带有给电子、吸电子、烷基、芳基、卤素和卤代烷基取代基的离散甲氧基杂芳鎓盐（数种为数克），并与 38 种不同的烯烃偶联。转变在环境温度和中性条件下进行，专门提供单烷基化产物，并形成单一的烯烃加成区域异构体。将仲和叔自由基加成到吡啶鎓盐中的制备性有用和互补位点选择性已被记录：较硬的仲自由基有利于 C-2 加成 (2->10:1)，而较软的叔自由基有利于与 C-4 的键形成 (4.7 -> 29:1）。具有 1,2-二取代和 2,2-二取代烯烃的二烯仅在后者
• Process for preparing intermediates for azatidine
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US04954632A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  3-(2-Phenethyl)-1-carbamoyloxypyridinium halide is an intermediate for the preparation of the antihistamine azatadine.

  3-(2-苯乙基)-1-氨甲酰氧基吡啶盐酸盐是制备抗组胺药物阿扎替定的中间体。
• Certain 3-(2-phenethyl)-1-carbamoyloxypyridinium halide intermediates
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04843163A1

  公开（公告）日：1989-06-27

  3-(2-Phenethyl)-1-carbamoyloxypyridinium halide is an intermediate for the preparation of the antihistamine azatadine.

  3-(2-苯乙基)-1-氨甲酰氧基吡啶盐酸盐是制备抗组胺药物阿扎替定的中间体。
• Intermediates for the production of pyridobenzocycloheptene
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0319254A2

  公开（公告）日：1989-06-07

  Compounds of the formula : are described in which R₁ and R₂ are C₁₋₄ alkyl or, taken together with the nitrogen atom to which they are attached, pyrolidinyl or piperidinyl; and X is chloro, bromo or iodo. These compounds are intermediates for azatadine. A process for their preparation and their reaction with an alkali metal cyanide to prepare 3-phenethyl-2-­cyano-pyridine are described.

  式 ： 式中：R₁ 和 R₂ 是 C₁₋₄ 烷基，或与所连接的氮原子一起是吡咯烷基或哌啶基；X 是氯、溴或碘。这些化合物是阿扎他啶的中间体。 本文介绍了制备这些化合物的过程，以及它们与碱金属氰化物反应制备 3-苯乙基-2-氰基吡啶的过程。
• Cyanation of Amine Oxide Salts. A New Synthesis of Cyanopyridines
  作者：Wayne E. Feely、Ellington M. Beavers

  DOI：10.1021/ja01524a046

  日期：1959.8