3,4-dihydro-8-methoxy-6-methylnaphtho<1,2c>furan-2(5H)-one | 166275-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3,4-dihydro-8-methoxy-6-methylnaphtho<1,2c>furan-2(5H)-one
• 英文别名: 9-methoxy-7-methyl-4,5-dihydro-1H-benzo[e][2]benzofuran-3-one
• CAS: 166275-75-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: LGRHKTDUKCENQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 3,4-dihydro-8-methoxy-6-methylnaphtho<1,2c>furan-2(5H)-one 在 sodium hydride 作用下， 生成 Tert-butyl-[(9-methoxy-7-methyl-4,5-dihydrobenzo[e][2]benzofuran-3-yl)oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  抗生素C104的全合成：苯环炔-呋喃环加成方法对环霉素的作用

  摘要：

  完成了抗生素C104（1）的全合成，该化合物是环霉素的典型成员。α-alkoxybenzyne的高度选择性环加成12与成角度地稠合α-siloxyfuran 10启用特性苯并〔的简单的结构一个]蒽醌框架。通过O→C-糖苷重排以区域和立体选择性的方式引入D-寡糖基C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00384-k
• 作为产物：
  描述：

  methylenedimethyl sulfurane 、 8-methoxy-6-methyl-2-bis(methylthio)methylene-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 生成 3,4-dihydro-8-methoxy-6-methylnaphtho<1,2c>furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗生素C104的全合成：苯环炔-呋喃环加成方法对环霉素的作用

  摘要：

  完成了抗生素C104（1）的全合成，该化合物是环霉素的典型成员。α-alkoxybenzyne的高度选择性环加成12与成角度地稠合α-siloxyfuran 10启用特性苯并〔的简单的结构一个]蒽醌框架。通过O→C-糖苷重排以区域和立体选择性的方式引入D-寡糖基C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00384-k

文献信息

• Total synthesis of antibiotic C104: Benzyne-Furan cycloaddition approach to the angucyclines
  作者：Takashi Matsumoto、Tsukasa Sohma、Hiroki Yamaguchi、Shin Kurata、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00384-k

  日期：1995.7

  First total synthesis of antibiotic C104 (1), a prototypical member of the angucyclines, was accomplished. Highly regioselective cycloaddition of α-alkoxybenzyne 12 with angularly fused α- siloxyfuran 10 enabled the straightforward construction of the characteristic benz[a]anthraquinone framework. The D-olivosyl C-glycoside was introduced via the O → C-glycoside rearrangement in a regio- and stereoselective

  完成了抗生素C104（1）的全合成，该化合物是环霉素的典型成员。α-alkoxybenzyne的高度选择性环加成12与成角度地稠合α-siloxyfuran 10启用特性苯并〔的简单的结构一个]蒽醌框架。通过O→C-糖苷重排以区域和立体选择性的方式引入D-寡糖基C-糖苷。