2-amino-N-(4-amino-9,10-dioxoanthracen-1-yl)acetamide | 161695-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-amino-N-(4-amino-9,10-dioxoanthracen-1-yl)acetamide
• CAS: 161695-68-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: KPDPSCPHTZLGNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(4-amino-9,10-dioxoanthracen-1-yl)acetamide 在 对甲酚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-Amino-N-[(4-amino-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1-ylcarbamoyl)-methyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  肽基蒽醌类药物是潜在的抗肿瘤药：合成，DNA结合，氧化还原循环和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新的化合物，这些化合物在位置1和/或4处含有9,10-蒽二酮部分和一个或两个肽链。引入的氨基酸残基是甘氨酸（Gly），赖氨酸（Lys）和色氨酸（Trp），后两个处于L-和D-构型。尽管碱基对口袋中的方向相对于母体药物米托蒽醌（MX）和金刚烷酮（AM）可能有所变化，但肽基蒽醌仍保持有效插入DNA的能力。单，二和三甘油基衍生物的相互作用常数与AM的相互作用常数相当，但比MX报告的低5-10倍。另一方面，糖基-赖氨酰化合物以与（L-异构体）MX相同的程度甚至甚至比（D-异构体）MX更好的程度结合DNA。至于没有肽基链的母体药物，尽管程度不同，新化合物更喜欢交替的CG结合位点。bis-Gly-Lys衍生物对碱基组成最不敏感，这可能是由于与多核苷酸主链的广泛非特异性带电相互作用。就氧化还原特性而言，所有肽基蒽醌的还原电位都非常接近AM的还原电位，并且其还原电位比MX的还原电位低60-80

  DOI：

  10.1021/jm950924a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氨基蒽醌 在 对甲酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-amino-N-(4-amino-9,10-dioxoanthracen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  肽基蒽醌类药物是潜在的抗肿瘤药：合成，DNA结合，氧化还原循环和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新的化合物，这些化合物在位置1和/或4处含有9,10-蒽二酮部分和一个或两个肽链。引入的氨基酸残基是甘氨酸（Gly），赖氨酸（Lys）和色氨酸（Trp），后两个处于L-和D-构型。尽管碱基对口袋中的方向相对于母体药物米托蒽醌（MX）和金刚烷酮（AM）可能有所变化，但肽基蒽醌仍保持有效插入DNA的能力。单，二和三甘油基衍生物的相互作用常数与AM的相互作用常数相当，但比MX报告的低5-10倍。另一方面，糖基-赖氨酰化合物以与（L-异构体）MX相同的程度甚至甚至比（D-异构体）MX更好的程度结合DNA。至于没有肽基链的母体药物，尽管程度不同，新化合物更喜欢交替的CG结合位点。bis-Gly-Lys衍生物对碱基组成最不敏感，这可能是由于与多核苷酸主链的广泛非特异性带电相互作用。就氧化还原特性而言，所有肽基蒽醌的还原电位都非常接近AM的还原电位，并且其还原电位比MX的还原电位低60-80

  DOI：

  10.1021/jm950924a

文献信息

• Peptidyl Anthraquinones as Potential Antineoplastic Drugs:  Synthesis, DNA Binding, Redox Cycling, and Biological Activity
  作者：Barbara Gatto、Giuseppe Zagotto、Claudia Sissi、Cinzia Cera、Eugenio Uriarte、Giorgio Palù、Giovanni Capranico、Manlio Palumbo

  DOI：10.1021/jm950924a

  日期：1996.1.1

  well comparable to those found for AM but 5-10 times lower than the value reported for MX. On the other hand, the glycyl-lysyl compounds bind DNA to the same extent as (L-isomer) or even better than (D-isomer) MX. As for the parent drugs without peptidyl chains, the new compounds prefer alternating CG binding sites, although to different extents. The bis-Gly-Lys derivatives are the least sensitive to base

  合成了一系列新的化合物，这些化合物在位置1和/或4处含有9,10-蒽二酮部分和一个或两个肽链。引入的氨基酸残基是甘氨酸（Gly），赖氨酸（Lys）和色氨酸（Trp），后两个处于L-和D-构型。尽管碱基对口袋中的方向相对于母体药物米托蒽醌（MX）和金刚烷酮（AM）可能有所变化，但肽基蒽醌仍保持有效插入DNA的能力。单，二和三甘油基衍生物的相互作用常数与AM的相互作用常数相当，但比MX报告的低5-10倍。另一方面，糖基-赖氨酰化合物以与（L-异构体）MX相同的程度甚至甚至比（D-异构体）MX更好的程度结合DNA。至于没有肽基链的母体药物，尽管程度不同，新化合物更喜欢交替的CG结合位点。bis-Gly-Lys衍生物对碱基组成最不敏感，这可能是由于与多核苷酸主链的广泛非特异性带电相互作用。就氧化还原特性而言，所有肽基蒽醌的还原电位都非常接近AM的还原电位，并且其还原电位比MX的还原电位低60-80