cis-1,2-Dibenzoyloxycyclohexane | 37854-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1,2-Dibenzoyloxycyclohexane
• 英文别名: cis-1.2-dibenzoyloxy-cyclohexane；cis-1.2-Dibenzoyloxy-cyclohexan；cis-1,2-Bis-benzoyloxy-cyclohexan；(+/-)-cis-1,2-Bis-benzoyloxy-cyclohexan；[(1S,2R)-2-benzoyloxycyclohexyl] benzoate
• CAS: 37854-29-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: JXUSSZXXZIJFDP-HDICACEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.6-63.6 °C
• 沸点：
  446.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclohexane 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-1,2-Dibenzoyloxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective and Stereospecific Reactions. III. Benzoylation, Cyclfzation, and Epimerization of Diols

  摘要：

  各种类二醇的苯甲酰化反应通过二乙基偶氮二羧酸酯（1）和三苯基膦（2）在室温下进行。当初级-次级二醇与等摩尔的苯甲酸（3）在1和2的1.5摩尔当量存在下反应时，反应主要发生在它们的初级羟基功能上。次级-次级二醇则产生单苯甲酸酯、双苯甲酸酯或环醚。反应的进程依赖于所使用二醇的结构。因此，对于1,3-丁二醇、2,4-戊二醇和反-1,2-茚二醇，给出苯甲酸酯的分子间取代反应是有利的，而2,5-己二醇和反-1,2-环己二醇则产生环化产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.510

文献信息

• Epimerization of Tertiary Carbon Centers via Reversible Radical Cleavage of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Yaxin Wang、Xiafei Hu、Cristian A. Morales-Rivera、Guo-Xing Li、Xin Huang、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.8b05753

  日期：2018.8.1

  cleavage of C(sp3)-H bonds can enable racemization or epimerization, offering a valuable tool to edit the stereochemistry of organic compounds. While epimerization reactions operating via cleavage of acidic C(sp3)-H bonds, such as the Cα-H of carbonyl compounds, have been widely used in organic synthesis and enzyme-catalyzed biosynthesis, epimerization of tertiary carbons bearing a nonacidic C(sp3)-H bond

  C(sp3)-H 键的可逆断裂可以实现外消旋化或差向异构化，为编辑有机化合物的立体化学提供了宝贵的工具。虽然通过裂解酸性 C(sp3)-H 键（例如羰基化合物的 Cα-H）进行的差向异构化反应已广泛用于有机合成和酶催化生物合成，但带有非酸性 C(sp3) 的叔碳的差向异构化-H 键更具挑战性，可用的实用方法很少。在这里，我们报告了第一个合成有用的协议，用于在温和条件下通过未活化的 C(sp3)-H 键与高价碘试剂苯并恶唑叠氮化物和 H2O 的可逆自由基裂解来进行叔碳差向异构化。这些反应对各种环烷烃的未活化 3° CH 键表现出优异的反应性和选择性，并为编辑传统方法难以处理的碳支架的立体化学构型提供了强大的策略。机理研究表明，N3• 作为催化氢原子穿梭的独特能力对于以高效率和选择性可逆地破坏和重组 3° CH 键至关重要。
• High Thermal Conductivity Silicon Nitride Ceramic
  作者：Kiyoshi Hirao、Koji Watari、Hiroyuki Hayashi、Mikito Kitayama

  DOI：10.1557/mrs2001.115

  日期：2001.6

  Since the confirmation that nonmetallic single crystals with a diamond-like structure, such as SiC, BP, and AlN, have high intrinsic thermal conductivities of over 300 W m⁻¹ K⁻¹,^1,2 a great deal of effort has been focused on the development of nonoxide polycrystalline ceramics with high thermal conductivity.

  自从确认非金属单晶体（如SiC、BP和AlN）具有高于300 W m⁻¹ K⁻¹的高固有热导率后，人们已经将大量精力集中在开发具有高热导率的非氧化物多晶陶瓷上。
• Benzoyl trifluoromethanesulphonate. A highly efficient benzoylating agent for sterically hindered hydroxy groups
  作者：Masato Koreeda、Lindsey Brown

  DOI：10.1039/c39830001113

  日期：——

  Reactions of benzoyl trifluoromethanesulphonate (BzOTf) with a variety of alcohols, including some with sterically hindered secondary and tertiary hydroxy goups, with phenolic compounds, and with 1,2-diols at low temperatures provide the corresponding benzoates in high yield.

  苯甲酰基三氟甲磺酸酯（BzOTf）与多种醇（包括一些具有空间位阻的仲和叔羟基基团），酚类化合物和1,2-二醇在低温下的反应可提供高收率的相应苯甲酸酯。
• Truncated Cinchona alkaloids as catalysts in enantioselective monobenzoylation of meso-1,2-diols
  作者：E. Peter Kündig、Alvaro Enriquez Garcia、Thierry Lomberget、Pablo Perez Garcia、Patrick Romanens

  DOI：10.1039/b808268e

  日期：——

  Readily synthesised quincorine and quincoridine derived chiral diamines efficiently catalyse the asymmetric monobenzoylation of cyclic and acyclic meso-1,2-diols.

  容易合成的喹啉和喹吖啶衍生手性二胺可高效催化环状和非环状介-1,2-二醇的不对称单苯甲酰化反应。
• Highly efficient catalytic asymmetric acylation of meso-1,2-diols with benzoyl chloride in the presence of a chirai diamine combined with Et3N
  作者：Takeshi Oriyama、Keisuke Imai、Tomohumi Sano、Takeshi Hosoya

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00523-1

  日期：1998.5

  Catalytic asymmetric acylation of meso-1,2-diols has been successfully performed by the reaction with benzoyl chloride in the presence of 0.5 mol% of chiral diamine derived from (S)-proline combined with a stoichiometric amount of triethylamine to give the corresponding monobenzoate with good to excellent enantioselectivities.

  在0.5摩尔％衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺与化学计算量的三乙胺混合存在下，通过与苯甲酰氯反应成功地完成了内消旋-1,2-二醇的催化不对称酰化反应，得到了相应的单苯甲酸酯具有良好至优异的对映选择性。