benzyl 2,3-dihydro-1H-inden-1-ylcarbamate | 1294500-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,3-dihydro-1H-inden-1-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate
• CAS: 1294500-20-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: QDJALQNQHNIQNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到benzyl 2,3-dihydro-1H-inden-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  醇的金催化 SN1 型反应生成醚和 Cbz 保护的胺

  摘要：

  据报道，使用金催化的微波协议通过分子间 SN1 型反应活化醇，直接形成不对称醚和 N-苄氧基氨基甲酸酯 (Cbz) 保护的胺。结果表明该反应具有高度重现性和耐湿性，并且获得了中等至高的产品产率（53-99%）。值得注意的是，醇的分子间催化胺化直接提供 Cbz 保护的胺是迄今为止前所未有的使用金催化。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380128

文献信息

• DDQ-mediated direct oxidative coupling of amides with benzylic and allylic sp3 C–H bonds under metal-free conditions
  作者：D. Ramesh、U. Ramulu、K. Mukkanti、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.137

  日期：2012.6

  A simple and efficient method for the direct oxidative coupling of amides with benzylic and allylic sp(3) C-H bonds using DDQ as an oxidant is described. A range of amides including benzamide, benzyl carbamate, and substituted sulfonamides reacted efficiently with various benzylic and allylic substrates under metal free conditions to afford amidation products in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gold-Catalyzed, SN1-Type Reaction of Alcohols to Afford Ethers and Cbz-Protected Amines
  作者：Anna Wenzel、Andrew Vinson、Victoria Davis、Arunamarie Arunasalam、Kate Jesse、Rachael Hamilton、Morgan Shattuck、Allison Hu、Robert Iafe

  DOI：10.1055/s-0034-1380128

  日期：——

  intermolecular, SN1-type reaction to directly form unsymmetrical ethers and N-benzyloxy carbamate- (Cbz) protected amines is reported. Results have shown this reaction to be highly reproducible and tolerant of moisture, and moderate to high product yields (53–99%) were obtained. Significantly, the intermolecular catalytic amination of alcohols to directly afford Cbz-protected amines is heretofore unprecedented

  据报道，使用金催化的微波协议通过分子间 SN1 型反应活化醇，直接形成不对称醚和 N-苄氧基氨基甲酸酯 (Cbz) 保护的胺。结果表明该反应具有高度重现性和耐湿性，并且获得了中等至高的产品产率（53-99%）。值得注意的是，醇的分子间催化胺化直接提供 Cbz 保护的胺是迄今为止前所未有的使用金催化。