2-氨基-4-甲基-3-呋喃甲酰腈 | 5117-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-氨基-4-甲基-3-呋喃甲酰腈
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-methylfuran
• 英文别名: 2-amino-4-methylfuran-3-carbonitrile；2-amino-4-methyl-3-furonitrile
• CAS: 5117-87-3
• 化学式: C₆H₆N₂O
• mdl: MFCD09038074
• 分子量: 122.126
• InChiKey: IPEZLDLJNUPTMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-3-呋喃甲酰腈 在 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-(2-methoxyphenyl)sulfanyl-5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  针对物种的特定氨基酸残基：设计，合成和生物学评估的6-取代吡咯并[2,3-d]嘧啶作为二氢叶酸还原酶抑制剂和潜在的抗机会感染剂。

  摘要：

  为了将曲美曲塞（TMQ）或吡利特辛（PTX）的效力与甲氧苄氨嘧啶（TMP）的物种选择性结合在一起，使用人二氢叶酸还原酶（hDHFR）的X射线晶体结构和肺孢子虫的同源模型进行了基于靶点的设计jirovecii DHFR（pjDHFR）。利用诸如Met33 / Phe31（在pjDHFR / hDHFR中）这样的氨基酸变异（由于它们在抑制剂的活性结合位点具有明显的正或负立体效应）而影响抑制剂的结合，我们设计了一系列取代的吡咯并[2] ，3-d]嘧啶。最好的类似物显示出比PTX更好的效价（IC50），对pjDHFR的选择性比对hDHFR高，其中4种对pjDHFR的选择性为24倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.032
• 作为产物：
  描述：

  羟基丙酮 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-氨基-4-甲基-3-呋喃甲酰腈
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和临床前评估的4-取代的5-甲基-呋喃并[2,3-d]嘧啶类作为微管靶向药物，可有效抵抗多药耐药癌细胞。

  摘要：

  报道了八个4-取代的5-甲基-呋喃[2,3-d]嘧啶的设计，合成和生物学评估。合成涉及N-芳基-5-甲基呋喃[2,3-d]嘧啶-4-胺的N4-烷基化反应，该胺是通过4-氨基-5-甲基呋喃[2,3-d]嘧啶与适当的芳基碘化物的乌尔曼偶合获得。化合物3、4和9表现出有效的微管解聚活性，而化合物68的效力稍低。化合物4、6、7和9抑制微管蛋白组装，其IC50值可与康维他汀A-4（CA-4）相比。化合物3、4和69规避了Pgp和βIII-微管蛋白介导的耐药性，这些机制可能会限制紫杉醇，多西紫杉醇和长春花生物碱的功效。在NCI 60细胞株中，化合物3在47个细胞株中的GI50值小于10 nM。在MDA-MB-435异种移植模型中，化合物3具有统计学上显着的抗肿瘤作用。3的生物学效应将其鉴定为具有抗肿瘤活性的新型有效的微管解聚剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00237

文献信息

• BICYCLIC COMPOUNDS HAVING ANTIMITOTIC AND/OR ANTITUMOR ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Gangjee Aleem

  公开号：US20100010016A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention provides bicyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, and hydrates thereof, having antimitotic activity, anti-multidrug resistance activity, such as for example P-glycoprotein inhibition, and antitumor activity, and which inhibit paclitaxel sensitive and resistant tumor cells. Also provided are methods of utilizing these compounds for treating tumor cells and inhibiting mitosis of cancerous cells.

  本发明提供了具有抗有丝分裂活性、抗多药耐药活性（例如P-糖蛋白抑制作用）和抗肿瘤活性的双环化合物、药用可接受盐、前药、溶剂化合物和水合物，其能够抑制紫杉醇敏感和耐药肿瘤细胞。还提供了利用这些化合物治疗肿瘤细胞和抑制癌细胞有丝分裂的方法。
• Rho-kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040014755A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Disclosed are compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as Rho-kinase inhibitors. These compounds of the present invention are useful for inhibiting tumor growth, treating erectile dysfunction, and treating other indications mediated by Rho-kinase, e.g., coronary heart disease.

  公开了化合物及其衍生物，它们的合成，以及它们作为Rho激酶抑制剂的应用。本发明的这些化合物可用于抑制肿瘤生长，治疗勃起功能障碍，以及治疗其他由Rho激酶介导的疾病，例如冠心病。
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS AND PYRIMIDO INDOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE ET COMPOSÉS DE PYRIMIDO INDOLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV HOLY GHOST DUQUESNE

  公开号：WO2016022890A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention discloses substituted pyrimidine and pyrimido indole compounds and optionally pharmaceutically acceptable salts, hydrates or solvates thereof. A method of treating a patient having cancer or a disease comprising administering to a patient an effective amount of the compound or pharmaceutically acceptable salt, hydrate, or solvate thereof.

  本发明公开了取代嘧啶和嘧啶并吲哚化合物以及可选择的药用盐、水合物或溶剂化合物。一种治疗患有癌症或疾病的患者的方法包括向患者投予化合物或其药用盐、水合物或溶剂化合物的有效量。
• Substituted diazepan orexin receptor antagonists
  申请人：Bergman Jeffrey M.

  公开号：US20080132490A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The present invention is directed to substituted diazepan compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及替代二氮杂环丙烷化合物，其为促进睡眠蛋白受体的拮抗剂，可用于治疗或预防神经和精神疾病，以及涉及促进睡眠蛋白受体的疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在预防或治疗涉及促进睡眠蛋白受体的疾病中的用途。
• First synthesis of 4<i>H</i>-furo[3,2-<i>f</i>]pyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,4]diazepines
  作者：Xiao Feng、Jean-Charles Lancelot、Hervé Prunier、Sylvain Rault

  DOI：10.1002/jhet.5570330671

  日期：1996.11

  The synthetic pathway leading to 4-H-furo[3,2-f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepines is described in five steps starting from 2-hydroxyketones via 2-amino-3-furonitriles.

  导致4- H-呋喃并[3,2- f ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂的合成途径从2-羟基酮经2-氨基-3-呋喃腈开始，分五个步骤进行了描述。