L-α-aminoadipic acid α-benzhydryl ester | 71264-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-α-aminoadipic acid α-benzhydryl ester
• 英文别名: (5S)-5-amino-6-benzhydryloxy-6-oxohexanoic acid
• CAS: 71264-13-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: UKLQERDWRGDMKU-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-α-aminoadipic acid α-benzhydryl ester 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 二环己胺 作用下， 反应 24.08h， 生成 (3S,6R)-6-[(S)-5-Benzhydryloxycarbonyl-5-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-pentanoylamino]-2,2-dimethyl-5-oxo-[1,4]thiazepane-3-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformations of α-aminoadipyl- and glycyl-α-aminoadipylthiazepine sulfoxides

  摘要：

  标题化合物，在硫上具有R-绝对构型，并在七元环的碳5、6和7上标记了¹⁴C，通过同位素标记的3D-苯基羟甲酰氧羰基-6L-氨基-2,2-二甲基-5-氧代过氢-1,4-噻吩与N-Boc-和α-苯基保护的L-α-氨基己二酸和甘氨酸-L-α-氨基己二酸缩合合成，随后用对甲苯磺酸过氧苯甲酸氧化并用甲酸完全去保护。通过¹Hmr光谱研究了亚氧化物、相关噻吩和噻吩亚氧化物的构象。所有噻吩和两个标题亚氧化物似乎存在扭船构象。大多数其他亚氧化物存在椅构象，通过亚砜氧与C6处酰胺质子之间的内部氢键稳定；当这种氢键不存在时，椅和扭船构象均可观察到。这些标题化合物可能是青霉素生物合成中的可能中间体，从甘氨基-δ-(L-α-氨基己二酰)-L-半胱氨酸-D-缬氨酸(GACV)或ACV开始，根据一种新理论，该理论特别涉及缬氨酸的β碳原子的生物合成的立体化学过程。

  DOI：

  10.1139/v81-062
• 作为产物：
  描述：

  DL-a-氨基己二酸 在 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 生成 L-α-aminoadipic acid α-benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Wolfe,S.; Jokinen,M.G., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1388 - 1396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of retrohydroxamate analogs of the microbial iron-transport agent ferrichrome
  作者：Richard K. Olsen、K. Ramasamy

  DOI：10.1021/jo00213a013

  日期：1985.6
• Penicillin formation by cell-free extracts of <i>Streptomyces</i><i>clavuligerus</i>. Behaviour of aminoadipyl-modified analogs of the natural peptide precursor δ-(<scp>L</scp>-α-aminoadipyl)-<scp>L</scp>-cysteinyl-<scp>D</scp>-valine (ACV)
  作者：Susan E. Jensen、Donald W. S. Westlake、Raymond J. Bowers、Christopher F. Ingold、Marc Jouany、Leah Lyubechansky、Saul Wolfe

  DOI：10.1139/v84-462

  日期：1984.12.1
• Synthesis and conformations of α-aminoadipyl- and glycyl-α-aminoadipylthiazepine sulfoxides
  作者：Saul Wolfe、Raymond John Bowers、Syed Khaqan Hasan、Peter Michael Kazmaier

  DOI：10.1139/v81-062

  日期：1981.1.15

  The title compounds, having the R-absolute configurations at sulfur, and labelled with ¹⁴C at carbons 5, 6, and 7 of the seven-membered ring, have been synthesized by condensation of isotopically labelled 3D-benzhydryloxycarbonyl-6L-amino-2,2-dimethyl-5-oxoperhydro-1,4-thiazepine with N-Boc- and α-benzhydryl-protected L-α-aminoadipic acid and glycyl-L-α-aminoadipic acid, followed by oxidation with m-chloroperoxybenzoic acid and complete deprotection with formic acid. The conformations of the sulfoxides, and related thiazepines and thiazepine sulfoxides, have been examined by ¹Hmr spectroscopy. All thiazepines, and the two title sulfoxides, appear to exist in a twist boat conformation. Most other sulfoxides exist in a chair conformation, which is stabilized by an internal hydrogen bond between the sulfinyl oxygen and the amide proton at C6; when this hydrogen bond is not present, both chair and twist boat conformations may be observable. The title compounds are of interest as possible intermediates in penicillin biosynthesis from glycyl-δ-(L-α-aminoadipyl)-L-cysteinyl-D-valine (GACV) or ACV, according to a new theory, which deals, in particular, with the stereochemical course of the biosynthesis at the beta (β) carbon atom of valine.

  标题化合物，在硫上具有R-绝对构型，并在七元环的碳5、6和7上标记了¹⁴C，通过同位素标记的3D-苯基羟甲酰氧羰基-6L-氨基-2,2-二甲基-5-氧代过氢-1,4-噻吩与N-Boc-和α-苯基保护的L-α-氨基己二酸和甘氨酸-L-α-氨基己二酸缩合合成，随后用对甲苯磺酸过氧苯甲酸氧化并用甲酸完全去保护。通过¹Hmr光谱研究了亚氧化物、相关噻吩和噻吩亚氧化物的构象。所有噻吩和两个标题亚氧化物似乎存在扭船构象。大多数其他亚氧化物存在椅构象，通过亚砜氧与C6处酰胺质子之间的内部氢键稳定；当这种氢键不存在时，椅和扭船构象均可观察到。这些标题化合物可能是青霉素生物合成中的可能中间体，从甘氨基-δ-(L-α-氨基己二酰)-L-半胱氨酸-D-缬氨酸(GACV)或ACV开始，根据一种新理论，该理论特别涉及缬氨酸的β碳原子的生物合成的立体化学过程。
• Wolfe,S.; Jokinen,M.G., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1388 - 1396
  作者：Wolfe,S.、Jokinen,M.G.

  DOI：——

  日期：——