2-(4-bromobenzoyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)acrylaldehyde | 155494-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromobenzoyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Bromobenzoyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enal
• CAS: 155494-81-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂S₂
• 分子量: 331.254
• InChiKey: LSBMNMBGDWIBPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobenzoyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)acrylaldehyde 在 ammonium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到3-amino-2-(4-bromobenzoyl)-3-(methylsulfanyl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  一种从功能化的丁烯二硫缩醛合成芳酰基吡唑的简便方法

  摘要：

  在DMSO中用乙酸铵处理后，将芳酰基甲酰基烯酮二硫缩醛转变为有价值的中间体3-氨基-2-芳酰基-3-（甲基硫烷基）-2-丙烯醛，可用于合成芳酰基氨基吡唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.1954
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3,3-双甲基磺酰基丙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-(4-bromobenzoyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-芳酰基-3,3-双（烷基硫烷基）丙烯醛与盐酸羟胺的反应：轻松合成不同取代的异恶唑

  摘要：

  通过与羟胺盐酸盐反应，将2-芳基-3,3-双（烷基硫烷基）丙烯醛用于合成三种不同的异恶唑。我们合成了不同取代的异恶唑类化合物，如（芳基）[5-（甲基硫烷基）-4-异恶唑基]亚甲酮，3-（甲基硫烷基）-5-苯基-4-异恶唑甲腈和5-芳基-3-（甲基硫烷基）-4-异恶唑甲醛通过改变底物试剂的化学计量和反应介质的温度，可以得到良好的收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450605

文献信息

• A Convenient Preparation of 2-Aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and Their Application in the Synthesis of 5-Aroyl-2-oxo-1,2-dihydro-2-pyridinecarbonitriles
  作者：Chittoorthekkathil V. Asokan、Engoor R. Anabha

  DOI：10.1055/s-2005-918491

  日期：——

  The reaction of aroylketene dithioacetals 1 with Vilsmeier-Haack reagent, prepared from POCl3 and DMF, under mild conditions gave 2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes 2 in excellent yields. Cyclization of 2-[2-aroyl-3,3-bis(methylsulfanyl)-2-propylidene]malononitriles 3, derived from 2 and malononitrile, in the presence of concentrated hydrochloric acid in tertiary butanol afforded 2-pyridone derivatives 4.

  对芳酰基烯二硫乙酯1与由POCl3和DMF制备的Vilsmeier-Haack试剂在温和条件下反应，得到了优良产率的2-芳酰基-3,3-双(烷基硫基)丙烯醛2。由2和马来腈衍生的2-[2-芳酰基-3,3-双(甲基硫基)-2-丙烯基]马来腈3在浓盐酸和叔丁醇存在下环化，得到2-吡啶酮衍生物4。
• Simple methods to synthesize 2-pyridones: reactions of 2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and cyanoacetamide
  作者：Annie Mathews、E.R. Anabha、K.A. Sasikala、K.C. Lathesh、K.U. Krishnaraj、K.N. Sreedevi、M. Prasanth、K.S. Devaky、C.V. Asokan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.012

  日期：2008.2

  5-Aroyl-6-(methylsulfanyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinecarbonitriles and 5-aroyl-4-(methylsulfanyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinecarbonitriles are synthesized effectively by the reaction of 2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and cyanoacetamide under two different conditions.

  有效地合成了5-芳基-6-（甲基硫烷基）-2-氧-1,2-二氢-3-吡啶的腈和5-芳基-4-（甲基硫基）-2-氧-1,2-二氢-3-吡啶的腈在两个不同的条件下，通过2-芳酰基-3,3-双（烷基硫烷基）丙烯醛与氰基乙酰胺的反应。
• Synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans from α-formylaroylketene dithioacetals
  作者：K.A. Sasikala、K.A. Kalesh、E.R. Anabha、P. Madhavan Pillai、C.V. Asokan、K.S. Devaky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.128

  日期：2011.4

  A new strategy for the synthesis of 2,3,5-trisbustituted furans from alpha-formylketene dithioacetals is described. The protocol involves a facile conversion of alpha-formylketene dithioacetals to vinylketene dithioacetals via Wittig reaction and subsequent N-bromosuccinimide-mediated cyclization to 2,3,5-trisbustituted furans. Further conversion of the 2-thioalkylfurans thus obtained to 2-aminofurans shows the potential synthetic utility of this new approach. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of pyrimidine-5-carbaldehydes from α-formylaroylketene dithioacetals
  作者：Annie Mathews、C.V. Asokan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.098

  日期：2007.8

  A facile one pot synthetic path for the preparation of pyrimidine-5-carbaldehydes from alpha-formylaroylketene dithioacetals is described. Amidines were allowed to react with alpha-formylaroylketene dithioacetals in DMF or acetonitrile to afford the pyrimidine-5-carbaldehydes. The starting compounds reported earlier were synthesized from alpha-oxoketene dithioacetals in excellent amount. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Facile Method for the Synthesis of Aroyl Pyrazoles from Functionalized Ketene Dithioacetals
  作者：N. K. Sreedevi、A. Mathews、K. S. Devaky、E. R. Anabha

  DOI：10.1002/jhet.1954

  日期：2014.5

  On treating with ammonium acetate in DMSO aroyl formyl ketene dithioacetals were transformed into valuable intermediates 3‐amino‐2‐aroyl‐3‐(methylsulfanyl)‐2‐propenals, which could be explored for the synthesis of aroyl aminopyrazoles.

  在DMSO中用乙酸铵处理后，将芳酰基甲酰基烯酮二硫缩醛转变为有价值的中间体3-氨基-2-芳酰基-3-（甲基硫烷基）-2-丙烯醛，可用于合成芳酰基氨基吡唑。