ethyl N-[3-carboxy-4-methyl-5-phenyl-2-thienyl]aminomethylenemalonate | 174072-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl N-[3-carboxy-4-methyl-5-phenyl-2-thienyl]aminomethylenemalonate
• 英文别名: 2-[(3-Ethoxy-2-ethoxycarbonyl-3-oxoprop-1-enyl)amino]-4-methyl-5-phenylthiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 174072-77-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆S
• 分子量: 403.456
• InChiKey: GBTDLZQOABUFSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[3-carboxy-4-methyl-5-phenyl-2-thienyl]aminomethylenemalonate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 polyphosphate ester 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Ethyl 2-(4-aminophenyl)-3-[[benzyl(methyl)amino]methyl]-7-[(2-fluorophenyl)methyl]-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-b]吡啶-4-酮衍生物的设计，合成及其构效关系是一类新型的，有效的，口服活性的，非肽类黄体生成激素的激素释放拮抗剂。

  摘要：

  设计，合成，和构效关系的基于thieno [2,3-b] pyridin-4-one的非肽黄体生成激素释放激素（LHRH）受体拮抗剂。从噻吩并吡啶-4-酮衍生物26d（T-98475）开始，进行了优化研究，从而确定了一种高效且可口服生物利用的LHRH受体拮抗剂3-（N-苄基-N-甲基氨基甲基）-7 -（2,6-二氟苄基）-4,7-二氢-2- [4-（1-氢xy-1-环丙烷羧酰胺基）苯基] -5-异丁酰基-4-氧噻吩并[2,3-b]吡啶（33c ）。化合物33c显示出对人受体的亚纳摩尔体外活性，并且其口服给药有效地抑制了cast割的雄性食蟹猴的血浆LH水平。此外，

  DOI：

  10.1021/jm0512894
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-Ethoxycarbonyl-4-methyl-5-phenyl-thiophen-2-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl N-[3-carboxy-4-methyl-5-phenyl-2-thienyl]aminomethylenemalonate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-b]吡啶-4-酮衍生物的设计，合成及其构效关系是一类新型的，有效的，口服活性的，非肽类黄体生成激素的激素释放拮抗剂。

  摘要：

  设计，合成，和构效关系的基于thieno [2,3-b] pyridin-4-one的非肽黄体生成激素释放激素（LHRH）受体拮抗剂。从噻吩并吡啶-4-酮衍生物26d（T-98475）开始，进行了优化研究，从而确定了一种高效且可口服生物利用的LHRH受体拮抗剂3-（N-苄基-N-甲基氨基甲基）-7 -（2,6-二氟苄基）-4,7-二氢-2- [4-（1-氢xy-1-环丙烷羧酰胺基）苯基] -5-异丁酰基-4-氧噻吩并[2,3-b]吡啶（33c ）。化合物33c显示出对人受体的亚纳摩尔体外活性，并且其口服给药有效地抑制了cast割的雄性食蟹猴的血浆LH水平。此外，

  DOI：

  10.1021/jm0512894