diethyl (1-cyano-1-methyl-5-phenylpentyl)phosphonate | 320783-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-cyano-1-methyl-5-phenylpentyl)phosphonate
• 英文别名: (2S)-2-diethoxyphosphoryl-2-methyl-6-phenylhexanenitrile
• CAS: 320783-60-6
• 化学式: C₁₇H₂₆NO₃P
• 分子量: 323.372
• InChiKey: OHMIKYGOOTXACS-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-cyano-1-methyl-5-phenylpentyl)phosphonate 在 氢氧化钾 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (1-氰乙基)膦酸酯的铑催化对映选择性迈克尔加成：合成具有磷取代的季不对称碳中心的光学活性膦酸衍生物

  摘要：

  (1-氰乙基)膦酸二乙酯与乙烯基酮或丙烯醛在0.01摩尔量的铑催化剂存在下不对称迈克尔加成，该催化剂由Rh(acac)(CO)2和反式螯合手性二膦配体(R, R)-(S,S)-2,2''-双[1-(二苯基膦基)乙基]-1,1''-双二茂铁 (PhTRAP) 在苯中 3 °C 得到具有磷取代的光学活性膦酸酯具有高对映体过量 (92-93% ee) 且产率高的四元不对称碳中心。来自丙烯醛的迈克尔加成产物被转化为旋光（1-氨基烷基）膦酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2559
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl (1-cyano-1-methyl-5-phenylpentyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  (1-氰乙基)膦酸酯的铑催化对映选择性迈克尔加成：合成具有磷取代的季不对称碳中心的光学活性膦酸衍生物

  摘要：

  (1-氰乙基)膦酸二乙酯与乙烯基酮或丙烯醛在0.01摩尔量的铑催化剂存在下不对称迈克尔加成，该催化剂由Rh(acac)(CO)2和反式螯合手性二膦配体(R, R)-(S,S)-2,2''-双[1-(二苯基膦基)乙基]-1,1''-双二茂铁 (PhTRAP) 在苯中 3 °C 得到具有磷取代的光学活性膦酸酯具有高对映体过量 (92-93% ee) 且产率高的四元不对称碳中心。来自丙烯醛的迈克尔加成产物被转化为旋光（1-氨基烷基）膦酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2559

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Michael Addition of (1-Cyanoethyl)phosphonate: Synthesis of Optically Active Phosphonic Acid Derivatives with Phosphorus-Substituted Quaternary Asymmetric Carbon Center
  作者：Masaya Sawamura、Hitoshi Hamashima、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/bcsj.73.2559

  日期：2000.11

  Asymmetric Michael addition of diethyl (1-cyanoethyl)phosphonate with vinyl ketones or acrylaldehyde in the presence of 0.01 molar amount of a rhodium catalyst prepared in situ from Rh(acac)(CO)2 and a trans-chelating chiral diphosphine ligand (R,R)-(S,S)-2,2′′-bis[1-(diphenylphosphino)ethyl]-1,1′′-biferrocene (PhTRAP) in benzene at 3 °C gave optically active phosphonates having a phosphorus-substituted

  (1-氰乙基)膦酸二乙酯与乙烯基酮或丙烯醛在0.01摩尔量的铑催化剂存在下不对称迈克尔加成，该催化剂由Rh(acac)(CO)2和反式螯合手性二膦配体(R, R)-(S,S)-2,2''-双[1-(二苯基膦基)乙基]-1,1''-双二茂铁 (PhTRAP) 在苯中 3 °C 得到具有磷取代的光学活性膦酸酯具有高对映体过量 (92-93% ee) 且产率高的四元不对称碳中心。来自丙烯醛的迈克尔加成产物被转化为旋光（1-氨基烷基）膦酸衍生物。