2-氨基-4-甲基苯基甲基硫化物 | 107254-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-氨基-4-甲基苯基甲基硫化物
• 英文名称: 2-amino-4-methylphenyl methyl sulphide
• 英文别名: 5-methyl-2-(methylthio)aniline；2-Methylmercapto-5-methyl-anilin；5-methyl-2-methylsulfanyl-aniline；5-Methyl-2-methylmercapto-anilin；Methyl-(2-amino-4-methyl-phenyl)-sulfid；2-Amino-thio-p-kresol-methylaether；3-Amino-4-methylmercapto-toluol；3-amino-4-methylthiotoluene；5-Methyl-2-(methylsulfanyl)aniline；5-methyl-2-methylsulfanylaniline
• CAS: 107254-80-8
• 化学式: C₈H₁₁NS
• 分子量: 153.248
• InChiKey: CQADJUYIQFUHHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯基甲基硫化物 在 碘 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-iodo-5-methylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基芳基硫醚的离子反应性：获得 2-卤素和 2-氨基苯并噻吩/硒唑

  摘要：

  已成功开发了硫杂/硒官能化芳基异氰化物的离子级联插入/环化反应，用于高效、实用地合成 2-卤代苯并噻唑/苯并硒唑衍生物。这种合成方案在形成苯并噻吩/硒唑的五元环时加入了一个卤素原子，与现有的方案不同，其中发生了预先形成的苯并噻吩/硒唑前体的卤化。此外，还可以通过 2-异氰基芳基硫醚、碘和胺的一锅级联反应轻松获得 2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02747
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-氨基-4-甲基苯基甲基硫化物
  参考文献：
  名称：

  通过定点碳碳胺化从烷基芳烃到苯胺

  摘要：

  苯胺是各种化学环境中的基本图案，并广泛用于精细化学品，聚合物，农用化学品和药物的工业生产中。苯胺合成的最新进展是在富电子芳烃中使用C–H键的伯胺化。但是，该策略有局限性：缺电子芳烃的胺化仍是一项艰巨的任务，而富电子芳烃的胺化对区域选择性的控制有限-形成间位胺化的产品特别困难。在这里，我们报告了一种简单易用的烷基芳烃或苄基醇的定点CC键伯胺，可直接有效地制备苯胺。该化学过程涉及新颖的C–C键转换，并为取代苯胺的合成提供了通用的协议。证明了使用O 2作为对环境有益的氧化剂，对模型化合物的研究表明该方法也可用于木质素的解聚。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0156-y

文献信息

• 一种芳香胺类化合物的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN109134267B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明公开了一种芳香胺类化合物的合成方法，其特征在于，按照以下两种方法中的任一种进行：方法一：将具有通式(I)的烷基芳香化合物与具有通式(II)的含氮化合物混合，在氧化剂及有机溶剂存在的条件下反应制得具有通式(III)的芳香胺类化合物；方法二：将具有通式(I’)的芳香醇衍生物与具有通式(II)的含氮化合物混合，在酸添加剂及有机溶剂存在的条件下反应制得所述通式(III)的芳香胺类化合物。本发明首次使用大宗的烷基芳香化合物或芳香醇衍生物为原料，无金属催化的作用下，反应生成芳香胺类化合物，与传统合成方法相比具有收率高、条件简单、废弃物排放量少、不需要金属参与，反应设备简单、易于工业化生产等诸多优点，因此，具有广泛的应用前景。
• Dual role of ethyl bromodifluoroacetate in the formation of fluorine-containing heteroaromatic compounds
  作者：Xingxing Ma、Shaoyu Mai、Yao Zhou、Gui-Juan Cheng、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c8cc04298e

  日期：——

  BrCF2COOEt plays a dual role as a C1 synthon and a difluoroalkylating reagent for the first time. Mechanistic studies supported by DFT calculations suggest that a base plays an active role in the formation of the key intermediate isocyanides generated in situ from primary amines and difluorocarbene.

  描述了一种有效的一锅级联过程，该过程通过将BrCF 2 COOEt与伯胺进行空前的四次裂解以提供有价值的含氟杂环，其中BrCF 2 COOEt首次扮演了C1合成子和二氟烷基化试剂的双重角色。DFT计算支持的机理研究表明，碱在伯胺和二氟卡宾就地生成的关键中间异氰酸酯的形成中起着积极作用。
• Versuche zur Synthese isomerer Methyltocole
  作者：P. Karrer、P. C. Dutta

  DOI：10.1002/hlca.19480310724

  日期：——

  In der vorliegenden Untersuchung werden beschrieben: 2 isomere 2-Methylmercapto-hydrochinone, 2 isomere 2-Methyl-methylmercapto-hydrochinone, die zugehörigen isomeren Methyl-methylmercapto-p-benzochinone, Di-methylmercapto-toluchinon, Di-methylmercapto-toluhydrochinon, 2 Methylmereapto-methyltoeole sowie 2 aus den letzteren Substanzen durch Entfernung der schwefelhaltigen Reste dargestellte Methyl-toeole

  在地下化学中：2个异丁烯2-甲基巯基对苯二酚，2个异丁烯2-甲基甲基巯基对苯二酚，zugehörigen异构体甲基-甲基巯基对苯甲酮，二甲基巯基对甲苯甲酮，二甲基巯基对甲苯二酚-methyltoeole sowie 2 aus den letzteren Substanzen durch Entfernung der schwefelhaltigen Reste dargestellte甲基-趾甲。
• Substituted aminomethylphenylsulfonylureas their preparation and their
  申请人：Hoechst-Schering AgrEvo GmbH

  公开号：US05925596A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  Substituted aminomethylphenylsulfonylureas, their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators Compounds of the formula (I) and salts thereof ##STR1## where R.sup.1 to R.sup.7 and A are as defined in claim 1 and, inter alia, F.sup.5 is an acyl radical or NR.sup.4 R.sup.5 together are a heterocyclic radical, are useful as herbicides and plant growth regulators. They can be prepared by the methods of known processes, using novel intermediates of the formula (II), (IV), (VI) or (VII) (cf. claim 5).

  取代的氨基甲基苯磺酰脲，其制备和用途作为除草剂和植物生长调节剂。式（I）的化合物及其盐，其中R.sup.1到R.sup.7和A如权利要求1所定义，其中F.sup.5是酰基基团或NR.sup.4 R.sup.5一起是杂环基团，可用作除草剂和植物生长调节剂。它们可以通过已知方法的方法制备，使用式（II），（IV），（VI）或（VII）的新型中间体（参见权利要求5）。
• [DE] SUBSTITUIERTE AMINOMETHYLPHENYLSULFONYLHARNSTOFFE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG ALS HERBIZIDE UND PFLANZENWACHSTUMSREGULATOREN<br/>[EN] SUBSTITUTED AMINOMETHYL PHENYL SULPHONYL UREAS, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS<br/>[FR] AMINOMETHYLPHENYLSULFONYLUREES SUBSTITUEES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES ET REGULATEURS DE LA CROISSANCE VEGETALE
  申请人：HOECHST SCHERING AGREVO GMBH

  公开号：WO1997040690A1

  公开（公告）日：1997-11-06

  (DE) Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, worin R1 bis R7 und A wie in Anspruch 1 definiert sind und u.a. R5 einen Acylrest bedeutet oder NR4R5 gemeinsam einen heterocyclischen Rest bedeuten, eignen sich als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren. Die Herstellung kann analog bekannten Verfahren unter Verwendung von neuen Zwischenprodukten der Formel (II), (IV), (VI) oder (VII) erfolgen (vgl. Anspruch 5).(EN) Compounds of the formula (I) and their salts, in which R1 to R7 and A are as defined in claim 1 and especially R5 is an acyl radical or NR4R5 together are a heterocyclic radical, are suitable as herbicides and plant growth regulators. They may be produced by processes similar to prior-art ones with the use of novel intermediate products of the formulae (II), (IV), (VI) or (VII) (cf. claim 5).(FR) Des composés de formule (I) et leurs sels, où R1 à R7 et A ont la signification mentionnée dans la revendication 1 et où, notamment, R5 représente un reste acyle ou NR4R5 représentent ensemble un reste hétérocyclique, conviennent comme herbicides et régulateurs de la croissance végétale. Leur production peut se faire selon des procédés analogues aux procédés connus, par utilisation de nouveaux produits intermédiaires de formule (II), (IV), (VI) ou (VII) (cf. revendication 5).

  (德文) 结构式 (I) 的化合物及其盐，其中 R1 至 R7 和_A_ 的意义如同附请书 1 中所定义的，尤其，其中 R5 表示一个酰基或 NR4R5 的两个一起构成一个 heterocyclische Group, 适合作为防除杂草剂 和 植物生长调控剂使用。它们可用熟知的方法仿制，其新中间产物 A 基质可由式 (II)、式 (IV)、式 (VI) 或式 (VII) 来生产（参见附请书 5)。 (英文) Compounds of the formula (I) and their salts, in which R1 to R7 and A are as defined in claim 1 and especially R5 is an acyl radical or NR4R5 together are a heterocyclic radical, are suitable as herbicides and plant growth regulators. They may be produced by processes similar to prior-art ones with the use of novel intermediate products of the formulae (II), (IV), (VI) or (VII) (cf. claim 5). (法文) Des composés de formule (I) et leurs sels, où R1 à R7 et A ont la signification mentionnée dans la revendication 1 et où, notamment, R5 représente un reste acyle ou NR4R5 représentent ensemble un reste hétérocyclique, conviennent comme herbicides et régulateurs de la croissance végétale. Leur production peut se faire selon des procédés analogues aux procédés connus, par utilisation de nouveaux produits intermédiaires de formule (II), (IV), (VI) ou (VII) (cf. revendication 5).