(3S,4S)-3-<2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-(1-carboxy-1-methylethoxyimino)acetamido>-4-carbamoyl-2-azetidinone-1-sulfonic acid | 88080-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-<2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-(1-carboxy-1-methylethoxyimino)acetamido>-4-carbamoyl-2-azetidinone-1-sulfonic acid
• 英文别名: (3S,4S)-3-[(Z)-2-[2-amino-4-thiazolyl)-2-[[1-carboxy-1-methylethoxy]imino]acetamido]-4-carbamoyl-2-oxo-1-azetidinesulphonic acid；2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[(2S,3S)-2-carbamoyl-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 88080-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₆O₉S₂
• 分子量: 464.437
• InChiKey: CDAWOSSZZMJACG-URYKAASESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  281
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Sodium; (2S,3S)-2-carbamoyl-3-{2-[2-(2-chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-2-[(Z)-1-methyl-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-ethoxyimino]-acetylamino}-4-oxo-azetidine-1-sulfonate 在 palladium on activated charcoal sodium N-methyldithiocarbamate 、 Dowex 50W 、 氢气 作用下， 生成 (3S,4S)-3-<2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-(1-carboxy-1-methylethoxyimino)acetamido>-4-carbamoyl-2-azetidinone-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carumonam (AMA-1080) and a related compound starting from (2R,3R)-epoxysuccinic acid.

  摘要：

  在对磺胺氟噻嗪进行化学改造的过程中，合成了几种4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸衍生物，旨在提高其抗菌活性。在这些化合物中，(3S, 4S)-3-[2-(2-氨噻唑-4-基)-(Z)-2-(1-羧基-1-甲基乙氧亚胺)乙酰氨基]-4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸(2)被发现对抗革兰氏阴性细菌具有强大的抗菌活性，结果与卡鲁莫南(1, AMA-1080; Ro 17-2301)相当。基于(2R, 3R)-环氧琥珀酸(5)这一易于获取的发酵产物，开发了高效的合成路径，以大规模制备1和2。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3798

文献信息

• Optisch einheitliche Beta-Lactame, deren Herstellung und Verwendung bei der Herstellung von antimikrobiell wirksamen Beta-Lactamen sowie Vorprodukte verwendbar zu deren Herstellung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0073061A2

  公开（公告）日：1983-03-02

  Optisch einheitliche β-Lactame der allgemeinen Formeln worin Z eine leicht abspaltbare Acylgruppe, R1 Amino oder eine in Amino überführbare Gruppe, R2 Wasserstoff oder eine leicht abspaltbare Schutzgruppe und R3 und R4 je einen niederen, gegebenenfalls Sauerstoff enthaltenden, über Kohlenstoff verknüpften Kohlenwasserstoffrest darstellen, wobei diese Reste ebenfalls miteinander zu einem Ring verknüpft sein können, wobei R1 leicht spaltbares Acylamino darstellt wenn R2 Wasserstoff bedeutet, und die entsprechenden optischen Antipoden davon, deren Herstellung und Verwendung bei der Herstellung von antimikrobiell wirksamen β-Lactamen sowie neue Vorprodukte verwendbar zu deren Herstellung.

  通式中光学均匀的 β-内酰胺 其中 Z 代表易裂解的酰基，R1 代表氨基或可转化为氨基的基团，R2 代表氢或易裂解的保护基团，R3 和 R4 各代表一个低级烃基，该烃基可能含氧并通过碳连接、其中 R1 是易裂解的酰氨基，R2 是氢，及其相应的光学反义词，它们的制备和在制备抗菌活性 β-内酰胺中的用途，以及用于制备它们的新前体。
• US4576751A
  申请人：——

  公开号：US4576751A

  公开（公告）日：1986-03-18
• US4617150A
  申请人：——

  公开号：US4617150A

  公开（公告）日：1986-10-14
• US4652651A
  申请人：——

  公开号：US4652651A

  公开（公告）日：1987-03-24
• US4699986A
  申请人：——

  公开号：US4699986A

  公开（公告）日：1987-10-13