sodium salt of N-hydroxysuccinimide | 72719-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: sodium salt of N-hydroxysuccinimide
• 英文别名: N-hydroxysuccinimide sodium salt；sodium N-hydroxysuccinimide；NaOSu；sodium;1-oxidopyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 72719-82-5
• 化学式: C₄H₄NO₃*Na
• 分子量: 137.07
• InChiKey: IARLBMZSSJJOCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.36
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium salt of N-hydroxysuccinimide 在 N,N-二氟-O-氟磺酰羟胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organic compounds bearing a difluoroaminooxy group

  摘要：

  A preparative method for the synthesis of C- and N-difluoroaminooxy compounds was elaborated. The method involves the reaction of N,N-difluoro-O-fluorosulfonyl hydroxylamine with the corresponding alkoxides and N-oximide salts. It was shown that N-difluoroaminooxy compounds can add to olefins at the double bond.

  DOI：

  10.1007/bf02494414
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到sodium salt of N-hydroxysuccinimide
  参考文献：
  名称：

  Development of efficient processes for multi-gram scale and divergent preparation of fluorous-Fmoc reagents

  摘要：

  An optimized, multi-gram scale synthesis of fluorous-Fmoc reagents is described. Fmoc reagents bearing C3F7, C4F9, and C6F13 chains were prepared on multi-gram scale (ca. 1.0-7.0 g) in eight steps with overall yields of 73%, 60%, and 90%, respectively. The order of addition of the fluorous alkenes in a one-pot double tagging Heck reaction was also investigated in order to conduct an encoded mixture synthesis of f-Fmoc reagents. The target f-Fmoc reagents bearing C3F7, C4F9, and C6F13 chains could be effectively separated based on the fluorine content of the molecules. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.083
• 作为试剂：
  描述：

  (5S,6S)-hexadec-1-yne-5,6-diol 在 CpRu[P(p-CH₃OC₆H₄)₃]₂Cl 三(4-甲氧苯基)膦 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 sodium salt of N-hydroxysuccinimide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以65%的产率得到(S)-(S)-1-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-y)undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Ru催化发散：双高炔醇的氧化环化与环异构化

  摘要：

  在研究涉及亚乙烯基钌中间体的催化反应的发展过程中，发现了一种新的反应性差异。双高炔醇与 Ru(+2) 配合物作为催化剂和 N-羟基琥珀酰亚胺作为氧化剂的氧化环化需要形成钌亚乙烯基中间体，由于羟基在 pi-上的简单亲电引发的直接攻击而变得复杂。炔烃和钌的络合物。由 CpRu[(p-CH(3)O(6)H(4))(3)P](2)Cl 和过量 (p-CH(3)OC(6)H(4)) 组成的催化体系(3)P 将反应导向氧化环化，以良好的产率形成δ-内酯。值得注意的是，将催化剂简单地转换为 CpRu[(p-FC(6)H(4))(3)P](2)Cl 可将反应重定向到环异构化，从而以良好的产率形成二氢吡喃。氧化环化的合成效用通过蚊库蚊的产卵引诱信息素的合成来说明。环异构化成二氢吡喃的效用通过一个迭代过程得到证明，该过程导致抗病毒剂 narbosine B。提出了通过简单配体修饰进行这种戏剧性转变的基本原理。

  DOI：

  10.1021/ja011840w

文献信息

• Le chloroformiate d'isopropenyle (ipcf) en chimie des amino-acides et des peptides - iii synthese d'esters actifs d' amino acides n-proteges
  作者：M Jaouadi、C Selve、J.R Dormoy、B Castro、J Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98321-7

  日期：1985.1

  Isopropenyl chloroformate (IPCF) was used for preparation of mixed carbonates (Aryl and isopropenyl) which are very suitable reagents for active ester synthesis of amino acid derivatives ( Boc derivatives In particular).

  氯甲酸异丙烯基酯（IPCF）用于制备混合的碳酸盐（芳基和异丙烯基），它们是氨基酸衍生物（特别是Boc衍生物）的活性酯合成的非常合适的试剂。
• Diastereoselective and Enantiospecific Synthesis of γ-Substituted α,β-Unsaturated Nitriles from O<i>-</i>Protected Allylic Cyanohydrins
  作者：Alejandro Baeza、Jesús Casas、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1021/jo060239j

  日期：2006.5.1

  γ-Functionalized α,β-unsaturated nitriles are prepared diastereoselectively and enantiospecifically from enantioenriched cyanohydrin-O-phosphates and carbonates derived from α,β-unsaturated aldehydes, either by palladium or iridium-catalyzed nucleophilic allylic substitution reactions with different nucleophiles. Appropriate reaction conditions for dibenzylamine, benzylamine, sodium azide, NaOAc,

  γ-官能化的α，β-不饱和腈是通过钯或铱催化的亲核烯丙基烯丙基取代反应与不同的亲核试剂非对映地和对映体地由对映体富集的氰醇-O-磷酸酯和衍生自α，β-不饱和醛的碳酸盐制备的。描述了二苄基胺，苄基胺，叠氮化钠，NaOAc，乙酸四正丁铵（TBAA），苯酚和N-羟基琥珀酰亚胺的相应钠盐以及亲油性二甲基丙二酸酯钠的合适的反应条件。由巴豆醛衍生的不同取代的O保护的氰醇，例如碳酸盐和磷酸盐，（E）-己-2-烯，辛烯-2-烯，2-甲基丁-2-烯和肉桂醛用作烯丙基底物。取代发生时，（E）-γ-官能化腈的构型被完全保留，而Z-异构体的构型被反转。通常，氰醇-O-磷酸酯是获得最高E的首选材料。-非对映选择性。当使用脂肪族化合物和肉桂醛衍生物（高达98％dr）时，在钯或铱催化剂的存在下，二苄基胺是合成γ-氮化的α，β-不饱和腈的最佳亲核试剂。为了合成γ-氧化的α，β-不饱和腈钠或TBAA，选择试剂时避免在76％
• [EN] FLUOROUS TAGGING AND SCAVENGING REACTANTS AND METHODS OF SYNTHESIS AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU REACTIFS DE MARQUAGE AU FLUOR ET DE PIEGEAGE ET PROCEDES DE SYNTHESE ET D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：FLUOROUS TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2004007407A3

  公开（公告）日：2004-11-25
• YAMADA, IOSITSUGI;KOBAYASI, KADZUMI;ISIKAVA, EHJDZI
  作者：YAMADA, IOSITSUGI、KOBAYASI, KADZUMI、ISIKAVA, EHJDZI

  DOI：——

  日期：——
• Organic compounds bearing a difluoroaminooxy group
  作者：A. V. Fokin、Yu. N. Studnev、V. P. Stolyarov、R. Sh. Valiev

  DOI：10.1007/bf02494414

  日期：1999.1

  A preparative method for the synthesis of C- and N-difluoroaminooxy compounds was elaborated. The method involves the reaction of N,N-difluoro-O-fluorosulfonyl hydroxylamine with the corresponding alkoxides and N-oximide salts. It was shown that N-difluoroaminooxy compounds can add to olefins at the double bond.