N-[4-(methylideneamino)phenyl]methanimine | 19443-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(methylideneamino)phenyl]methanimine
• CAS: 19443-96-0
• 化学式: C₈H₈N₂
• 分子量: 132.165
• InChiKey: NJVUVUWZSAJAAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(methylideneamino)phenyl]methanimine 在 三甲基溴硅烷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 C₁₀H₂₀N₂O₁₂P₄
  参考文献：
  名称：

  抗黑色素瘤的含氮四膦酸类抗微生物学研究的计算机辅助设计，合成和生物学研究

  摘要：

  摘要为了开发新的具有生物活性的双膦酸，我们合成了一系列高收率（66-78％）的双（α-氨基双膦酸），作为治疗恶性黑色素瘤的新方法。Schiff碱，1,4-苯二甲亚胺与Horner-Emmons-Wadsworth试剂，-1,1-双膦酸四乙酯在DMF / LiOH（aq）溶液中的反应仅导致内消旋形式的含氮四膦酸酯（NTP）（双（α-氨基双膦酸酯））。接下来，四膦酸酯产物的酯部分的水解产生相应的四膦酸，将其用MeOH / KOH（水溶液，20％）处理以得到各自的NTP-四钾盐。在合成之前，将建议的结构（和其他结构）应用于计算机辅助分子建模PASS程序，以研究其预期的生物学特性。随后评估了针对五种恶性黑色素瘤细胞系的细胞毒性，这些细胞系来自不同类别的恶性黑色素瘤原发期（I / II），组织学晚期（III / IV）和转移性恶性肿瘤。尽管处于不同水平，几乎所有测试的化合物均显示出抗肿瘤活性。50 0

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2196-9
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[4-(methylideneamino)phenyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  抗黑色素瘤的含氮四膦酸类抗微生物学研究的计算机辅助设计，合成和生物学研究

  摘要：

  摘要为了开发新的具有生物活性的双膦酸，我们合成了一系列高收率（66-78％）的双（α-氨基双膦酸），作为治疗恶性黑色素瘤的新方法。Schiff碱，1,4-苯二甲亚胺与Horner-Emmons-Wadsworth试剂，-1,1-双膦酸四乙酯在DMF / LiOH（aq）溶液中的反应仅导致内消旋形式的含氮四膦酸酯（NTP）（双（α-氨基双膦酸酯））。接下来，四膦酸酯产物的酯部分的水解产生相应的四膦酸，将其用MeOH / KOH（水溶液，20％）处理以得到各自的NTP-四钾盐。在合成之前，将建议的结构（和其他结构）应用于计算机辅助分子建模PASS程序，以研究其预期的生物学特性。随后评估了针对五种恶性黑色素瘤细胞系的细胞毒性，这些细胞系来自不同类别的恶性黑色素瘤原发期（I / II），组织学晚期（III / IV）和转移性恶性肿瘤。尽管处于不同水平，几乎所有测试的化合物均显示出抗肿瘤活性。50 0

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2196-9

文献信息

• New approaches to photocatalytic reaction of low concentrations of arylamines in alcohols
  作者：Azarmidokht Hosseinnia、Mansoor Keyanpour-Rad

  DOI：10.1007/s11164-011-0472-y

  日期：2012.9

  Photocatalytic interactions of a series of arylamines, for example 1,4-phenylenediamine, 1,2-phenylenediamine, 4-aminophenol, and 2-aminophenol, at low concentrations in typical primary alcohols have been investigated in the presence of anatase TiO2 nanopowder. GC–MS analysis of the irradiated solutions showed that, except for 1,2-phenylenediamine, 10 mmol/l alcoholic solutions of the arylamines gave predominately the corresponding imines. Irradiation of 2-aminophenol under these conditions, led to oxidation and dimerization to 2-amino-3H-phenoxazin-3-one.

  在存在锐钛矿型TiO2纳米粉末的情况下，研究了一系列芳香胺（例如1,4-苯二胺、1,2-苯二胺、4-氨基苯酚和2-氨基苯酚）在典型的初级醇中低浓度的光催化相互作用。GC–MS分析照射后的溶液显示，除了1,2-苯二胺外，芳香胺的10 mmol/L醇溶液主要生成了相应的亚胺。在这些条件下照射2-氨基苯酚，导致其氧化和二聚为2-氨基-3H-苯并噁唑-3-酮。