2,3-dimethyl-5-(4-methylphenylthio)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 144760-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-(4-methylphenylthio)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfanylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 144760-89-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: HQVHPTGMVVTUQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  384.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-5-(4-methylphenylthio)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 palladium diacetate 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以51%的产率得到2,7,8-trimethylbenzo[b]benzo[2,3-d]thiophene-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸钯（II）介导的 5-Arylthiocyclohexa-2,5-diene-1,4-diones 环化合成苯并[b]苯并[2,3-d]噻吩-6,9-二酮

  摘要：

  摘要 钯 (II) 介导的 5-芳硫基环六-2,5-二烯-1,4-二酮 4 氧化环化得到具有生物学意义的苯并[b]苯并[2,3-d]噻吩-6,9-二酮 2用在蒸馏乙酸中的化学计量量的乙酸钯 (II) 进行。

  DOI：

  10.1080/00397910600941208
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 在 palladium diacetate ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-dimethyl-5-(4-methylphenylthio)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸钯（II）介导的 5-Arylthiocyclohexa-2,5-diene-1,4-diones 环化合成苯并[b]苯并[2,3-d]噻吩-6,9-二酮

  摘要：

  摘要 钯 (II) 介导的 5-芳硫基环六-2,5-二烯-1,4-二酮 4 氧化环化得到具有生物学意义的苯并[b]苯并[2,3-d]噻吩-6,9-二酮 2用在蒸馏乙酸中的化学计量量的乙酸钯 (II) 进行。

  DOI：

  10.1080/00397910600941208

文献信息

• Steric effects of vicinal substituents on redox equilibriums in quinoid compounds
  作者：Eric R. Brown、K. Thomas Finley、Richard L. Reeves

  DOI：10.1021/jo00818a026

  日期：1971.9
• Synthesis of Benzo[b]benzo[2,3‐d]thiophen‐6,9‐diones via Palladium(II) Acetate–Mediated Cyclization of 5‐Arylthiocyclohexa‐2,5‐diene‐1,4‐diones
  作者：Chung‐Kyu Ryu、Ik Hwa Choi,、Rae Eun Park

  DOI：10.1080/00397910600941208

  日期：2006.11.1

  Abstract Palladium(II)‐mediated oxidative cyclization of 5‐arylthiocyclohexa‐2,5‐diene‐1,4‐diones 4 giving biologically important benzo[b]benzo[2,3‐d]thiophene‐6,9‐diones 2 has been performed with a stoichiometric amount of palladium(II) acetate in distillated acetic acid.

  摘要 钯 (II) 介导的 5-芳硫基环六-2,5-二烯-1,4-二酮 4 氧化环化得到具有生物学意义的苯并[b]苯并[2,3-d]噻吩-6,9-二酮 2用在蒸馏乙酸中的化学计量量的乙酸钯 (II) 进行。