(E)-2-(3-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)styryl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran | 1446252-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(3-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)styryl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[3-[(E)-2-[4-(oxan-2-yloxymethyl)phenyl]ethenyl]phenoxy]oxane
• CAS: 1446252-22-7
• 化学式: C₂₅H₃₀O₄
• 分子量: 394.511
• InChiKey: JJCJTXWNEWPUJK-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)styryl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到(E)-(4-(3-hydroxystyryl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇的新类似物：结肠癌细胞增殖和代谢的抑制

  摘要：

  白藜芦醇是存在于红葡萄皮中的植物化学物质，因此是红酒以及各种浆果和坚果中的一种。它是一种抗氧化剂，在临床前的啮齿类动物致癌模型中显示出化学预防癌症的特性。白藜芦醇的生物利用度低，因为它会迅速代谢为葡萄糖醛酸和硫酸盐。酚的共轭代谢产物的药理活性通常远低于其代谢祖细胞的药理活性。因此，旨在减慢酚的代谢结合速率的化学合成操作可以产生具有提高的生物利用度和功效的类似物。在这里，我们描述了一系列新的白藜芦醇类似物的Wittig-Horner-Emmons反应的合成，其中苯酚部分被羟甲基和/或甲氧基系统地取代。II期代谢酶制剂对缺少酚基团的类似物进行孵育时，几乎不会生成或仅生成少量的缀合物。新的类似物中有四个抑制人源性HCA-7结肠癌细胞的生长，但效力比白藜芦醇低得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.042
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-(3-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)styryl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇的新类似物：结肠癌细胞增殖和代谢的抑制

  摘要：

  白藜芦醇是存在于红葡萄皮中的植物化学物质，因此是红酒以及各种浆果和坚果中的一种。它是一种抗氧化剂，在临床前的啮齿类动物致癌模型中显示出化学预防癌症的特性。白藜芦醇的生物利用度低，因为它会迅速代谢为葡萄糖醛酸和硫酸盐。酚的共轭代谢产物的药理活性通常远低于其代谢祖细胞的药理活性。因此，旨在减慢酚的代谢结合速率的化学合成操作可以产生具有提高的生物利用度和功效的类似物。在这里，我们描述了一系列新的白藜芦醇类似物的Wittig-Horner-Emmons反应的合成，其中苯酚部分被羟甲基和/或甲氧基系统地取代。II期代谢酶制剂对缺少酚基团的类似物进行孵育时，几乎不会生成或仅生成少量的缀合物。新的类似物中有四个抑制人源性HCA-7结肠癌细胞的生长，但效力比白藜芦醇低得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.042