diethyl 2,6-bis(difluoromethyl)-4-propyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 97898-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,6-bis(difluoromethyl)-4-propyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 97898-17-4
• 化学式: C₁₆H₂₁F₄NO₄
• 分子量: 367.341
• InChiKey: ZVYJMNYGRIDYKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 4,4-二氟乙酰乙酸乙酯 、 ammonium acetate 以70%的产率得到diethyl 2,6-bis(difluoromethyl)-4-propyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient three-component domino synthesis of difluoromethyl-containing 1,4-dihydropyridines under solvent and catalyst free conditions

  摘要：

  在无溶剂和催化剂条件下，通过二氟乙酰乙酸乙酯（EDFAA）、多种芳香醛和乙酸铵的一锅环缩合反应合成了含二氟甲基的 Hantzsch 1,4-二氢吡啶类化合物，收率良好。在汉茨赫反应中，对不同的 1,3-羰基底物（乙酰乙酸乙酯、二氟乙酰乙酸乙酯和三氟乙酰乙酸乙酯）的反应条件和产物进行了比较。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4005-0

文献信息

• Herbicidal 2,6-bis-fluoromethyl-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid esters
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0135491A1

  公开（公告）日：1985-03-27

  The invention herein pertains to 2 to 6 fluorinated methyl-dihydropyridine-3, 5-dicarboxylic acid esters which may be substituted in the 4 position and to herbicidal compositions and methods utilizing said compounds.

  本发明涉及可在 4 位被取代的 2 至 6 氟甲基二氢吡啶-3，5-二甲酸酯，以及利用上述化合物的除草组合物和方法。
• An efficient three-component domino synthesis of difluoromethyl-containing 1,4-dihydropyridines under solvent and catalyst free conditions
  作者：Hui Li、JinLong Yu、Song Cao、Li Shen、MingXi Wu、JianHang Cheng、XuHong Qian

  DOI：10.1007/s11426-010-4005-0

  日期：2010.7

  The difluoromethyl-containing Hantzsch 1,4-dihydropyridines were synthesized in good yields by a one-pot cyclocondensation of ethyl difluoroacetoacetate (EDFAA), a variety of aromatic aldehydes and ammonium acetate under solvent and catalyst free conditions. The comparison of reaction conditions and products was made among the different 1,3-carbonyl substrates (ethyl acetoacetate, ethyl difluoroacetoacetate and ethyl trifluoroacetoacetate) for the Hantzsch reaction.

  在无溶剂和催化剂条件下，通过二氟乙酰乙酸乙酯（EDFAA）、多种芳香醛和乙酸铵的一锅环缩合反应合成了含二氟甲基的 Hantzsch 1,4-二氢吡啶类化合物，收率良好。在汉茨赫反应中，对不同的 1,3-羰基底物（乙酰乙酸乙酯、二氟乙酰乙酸乙酯和三氟乙酰乙酸乙酯）的反应条件和产物进行了比较。