N-cyclohexyl-4-formylbenzamide | 128204-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-4-formylbenzamide
• CAS: 128204-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: XMNNSIXBICDVFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  432.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-4-formylbenzamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙基硅烷 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到对苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的受控和化学选择性还原

  摘要：

  该通讯描述了一种不含金属的方法，该方法涉及在环境压力和温度下以良好至极好的收率将仲酰胺有效且受控地还原为亚胺、醛和胺。该方法包括在 2-氟吡啶存在下用三氟甲磺酸酐对仲酰胺进行化学选择性活化。然后可以使用三乙基硅烷（一种廉价、惰性且可商购的试剂）将亲电活化的酰胺还原为相应的亚胺鎓。亚胺可以在碱性处理后分离，也可以在酸性处理后容易地转化为醛。通过在一锅反应中加入硅烷和 Hantzsch 酯氢化物，可以通过顺序还原胺化获得胺部分。而且，

  DOI：

  10.1021/ja105194s
• 作为产物：
  描述：

  在 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以6.44 g的产率得到N-cyclohexyl-4-formylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的受控和化学选择性还原

  摘要：

  该通讯描述了一种不含金属的方法，该方法涉及在环境压力和温度下以良好至极好的收率将仲酰胺有效且受控地还原为亚胺、醛和胺。该方法包括在 2-氟吡啶存在下用三氟甲磺酸酐对仲酰胺进行化学选择性活化。然后可以使用三乙基硅烷（一种廉价、惰性且可商购的试剂）将亲电活化的酰胺还原为相应的亚胺鎓。亚胺可以在碱性处理后分离，也可以在酸性处理后容易地转化为醛。通过在一锅反应中加入硅烷和 Hantzsch 酯氢化物，可以通过顺序还原胺化获得胺部分。而且，

  DOI：

  10.1021/ja105194s

文献信息

• Chemoselective synthesis of ketones and ketimines by addition of organometallic reagents to secondary amides
  作者：William S. Bechara、Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1038/nchem.1268

  日期：2012.3

  is of great importance, as this motif serves as a synthetic handle for the elaboration of numerous organic functionalities. In this context, we report a general and chemoselective method based on an activation/addition sequence on secondary amides allowing the controlled isolation of structurally diverse ketones and ketimines. The generation of a highly electrophilic imidoyl triflate intermediate was

  高效和选择性转化的发展在合成化学中至关重要，因为它为复杂分子的全合成开辟了新的可能性。将此类反应应用于酮的合成非常重要，因为该基序可作为合成众多有机功能的手柄。在这种情况下，我们报告了一种基于仲酰胺活化/加成序列的通用化学选择性方法，允许控制分离结构不同的酮和酮亚胺。发现高度亲电子的亚胺酰基三氟甲磺酸酯中间体的产生在观察到的异常官能团耐受性中起关键作用，允许将现成的格氏试剂和二有机锌试剂轻松添加到酰胺中，避免常见的过度加成或还原副反应。该方法已应用于抗肿瘤剂 Bexarotene 类似物的正式合成，以及在一锅法中快速有效地合成不对称二酮。
• The Synthesis of Amides from Benzoic Acids and Dicarbodiimides Under Catalyst-Free Conditions
  作者：Fengtian Wu、Ling Wu、Chunna Cui、Fangming Yan、Rong Zeng、Yijia Sun、Xiuping Liu、Caihong Zhang、Yenan Chen

  DOI：10.2174/1570178619666220928152249

  日期：2023.3

  Amides are a critical class of widely distributed heterocycles in nature. The preparation of amides from benzoic acids and dicarbodiimides under catalyst-free conditions was reported. Various products were obtained in good to high yields. The model reaction could be scaled up to the gram-scale level. A reaction mechanism was proposed based on control experiments and relevant literatures.

  摘要： 酰胺是自然界中广泛分布的一类重要杂环。报告了在无催化剂条件下从苯甲酸和二碳化二亚胺制备酰胺的方法。各种产物的收率都很高。该模型反应可放大到克级水平。根据对照实验和相关文献，提出了反应机理。
• CARBOLINE DERIVATIVES
  申请人：ICOS CORPORATION

  公开号：EP0912567A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• US4996334A
  申请人：——

  公开号：US4996334A

  公开（公告）日：1991-02-26
• US6043252A
  申请人：——

  公开号：US6043252A

  公开（公告）日：2000-03-28