N,N'-(1,4-phenylenebis(methan-1-yl-1-ylidene))dicyclohexanamine | 3525-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,4-phenylenebis(methan-1-yl-1-ylidene))dicyclohexanamine
• 英文别名: cyclohexyl-(4-cyclohexyliminomethylbenzylidine)amine；N,N'-terephthalylidenebis-(cyclohexylamine)；N,N-terephthalylidenebis(cyclohexylamine)；terephthalaldehyde bis-cyclohexylimine；Terephthalaldehyd-bis-cyclohexylimin；1,4-Bis-cyclohexyliminomethyl-benzol；N-cyclohexyl-1-[4-(cyclohexyliminomethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 3525-62-0
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂
• 分子量: 296.456
• InChiKey: YEABIVMQICARKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  437.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己-1,3-二烯-5-炔 、 N,N'-(1,4-phenylenebis(methan-1-yl-1-ylidene))dicyclohexanamine 以 乙腈 为溶剂， 以236 mg的产率得到cyclohex-1-enyl<(4-cyclohexyliminomethylphenyl)benzylidine>amine
  参考文献：
  名称：

  二亚胺与苯并yne的反应

  摘要：

  苯并炔与席夫碱1a，b和15a，b之间的反应生成1,4-双（2′-取代的substituted啶10-10-基）苯4a，b，N-苯基芳基胺10a，b和10- （4′-甲酰基苯基）-取代的a啶11a，b（1a，b）和2-取代的cr啶-10-羧醛18a，b（15a，b）。环己基（4-环己基亚甲基苄基）胺1c通过烯反应与苯炔反应，得到环己烯基[（4-环己基亚甲基甲基苯基）苄基]胺14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01089-8
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 环己胺 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N'-(1,4-phenylenebis(methan-1-yl-1-ylidene))dicyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  对苯二甲酸席夫碱加入二烷基或二芳基亚磷酸酯时的立体化学行为

  摘要：

  摘要 亚磷酸二烷基酯（或二芳基）与 N-烷基对苯二甲酸席夫碱的加成仅产生内消旋形式，但对 N-芳基对苯二甲酸席夫碱的加成取决于芳基的取代基。为了找出这种现象的原因，需要进行半经验计算。

  DOI：

  10.1080/104265090508172

文献信息

• Exploration of imidazole and imidazopyridine dimers as anticancer agents: Design, synthesis, and structure–activity relationship study
  作者：Sangeetha Meenakshisundaram、Manoj Manickam、Thanigaimalai Pillaiyar

  DOI：10.1002/ardp.201900011

  日期：2019.12

  Dimerization of proteins/receptors plays a critical role in various cellular processes, including cell proliferation and differentiation. Therefore, targeting such dimeric proteins/receptors by dimeric small molecules could be a potential therapeutic approach to treating various diseases, including inflammation‐associated diseases like cancer. A novel series of bis‐imidazoles (13–18) and bis‐imidazo[1,2‐a]pyridines

  蛋白质/受体的二聚化在各种细胞过程中起着关键作用，包括细胞增殖和分化。因此，通过二聚体小分子靶向此类二聚体蛋白/受体可能是治疗各种疾病（包括癌症等炎症相关疾病）的潜在治疗方法。一系列新型双咪唑 (13-18) 和双咪唑并 [1,2-a] 吡啶 (19-28) 因具有抗癌活性而由席夫碱二聚体 (1-12) 设计和合成。筛选了所有合成的化合物对三种癌细胞系的抗癌活性，包括宫颈癌 (HeLa)、乳腺癌 (MDA-MB-231) 和肾癌 (ACHN)。从构效关系研究中，咪唑并[1,2-a]吡啶（19-28）显示出显着的细胞毒活性，化合物 19 和 24 显示出对所有三种细胞系的最佳抑制活性。特别是，19 和 24 对乳腺癌细胞系都非常有效（19，GI50 = 0.43 µM；24，GI50 = 0.3 µM），超过了对照阿霉素的活性（GI50 = 0.51 µM）。化合物 19 和 24 的体内抗
• Novel Reaction between 3,4,5,6-Tetrachloro-1,2-benzoquinone and Bis-azomethines
  作者：Ashraf A. Aly、Nasr K. Mohamed、Alaa A. Hassan、Aboul-Fetouh E. Mourad

  DOI：10.1246/bcsj.69.2249

  日期：1996.8

  3,4,5,6-Tetrachloro-1,2-benzoquinone (o-CHL) reacted with N,N′-dicyclohexyl-1,2-ethanediimine 1a to give a transient condensation product, which underwent [4 + 2]cycloaddition reaction with another molecule of 1a. In a different manner, utilizing N,N′ -diaryl-1,2-ethanediimines 1b,c as a dienophile led to an initial production of substituted o-CHL, followed by a [4 + 2]cycloaddition reaction with another molecule of 1b,c. A similar behavior was observed on the reaction of N,N′-di(alkyl/aryl)-p-xylenediimines 1a—f with the same acceptor.

  3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌（o-CHL）与N,N'-二环己基-1,2-乙二亚胺1a反应，形成了一种短暂的缩合产物，随后与另一分子1a发生[4 + 2]环加成反应。另一方面，利用N,N'-二芳基-1,2-乙二亚胺1b,c作为双烯亲和体，首先生成取代的o-CHL，然后与另一分子1b,c进行[4 + 2]环加成反应。在N,N'-二(烷基/芳基)-对-二亚苯1a—f与同一受体的反应中，观察到了类似的行为。
• Cyclometallated complexes of PdII and MnI with N,N-terephthalylidenebis(cyclohexylamine)
  作者：José M. Vila、Miguel Gayoso、Ma.Teresa Pereira、Margarita López、Gabino Alonso、Jesús J. Fernández

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80218-z

  日期：1993.2

  complex [(OC)4n(CO)4] (2). Reaction of 1 with aqueous sodium chloride, bromide or iodide gave the monocyclometallated dimer complexes [Cy](X)}2] [X = Cl (3), Br (4), or I (5)]. Complexes 1, 3 and 4 react with amines to give the corresponding cyclometallated dimer complexes [Cy}(O2CMe)]2 (6) and [R](X)}2] [X = Cl (7), X = Br (8) R = Cy; X = Cl, R = 2,4,6-Me3C6H2 (9)] with an uncoordinated C=N group on each

  的治疗N，N- -terephthalylidenebis（环己胺），1,4-二（CyNCH）2 C ^ 6 ħ 4（CY =环己基）钯（II）在冰醋酸洗脱，得到的monocyclometallated二聚体复合物[P赛扬] （O 2 CME）} 2 ]（1）通过IR和1 H和13 C- 1 H} NMR光谱法显示在每个苯环上具有游离的甲酰基。用[MnMe（CO）5 ]在辛烷中处理1,4-（CyNCH）2 C 6 H 4，得到双环金属化配合物[（OC）4 n（CO）4]（2）。的反应1用氯化钠水溶液洗涤，溴化物或碘化物，得到monocyclometallated二聚体络合物[赛扬]（X）} 2 ] [X = Cl（上3），溴（4），或I（5）]。配合物1，3和4与胺，得到相应的环金属化的二聚体复合物[反应赛扬}（O 2 CME）] 2（6）和[ R]（X）} 2 ] [X =氯（7），X
• Polynuclear cyclometallated palladium(II) complexes. Crystal and molecular structures of [(PPh3)(Cl)PdN(Cy)C(H)C6H2C(H)N(Cy) Pd(Cl)(PPh3)] and [{PdN(Cy)C(H)C6H2C(H)N(Cy)Pd}{Ph2PC(H)C(H)PPh2-P,P}2][ClO4]2
  作者：Margarita López-Torres、Alberto Fernández、Jesús J Fernández、Antonio Suárez、Samuel Castro-Juiz、Ma Teresa Pereira、José M Vila

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01468-7

  日期：2002.8

  complex [(OAc)PdN(Cy)C(H)C6H2C(H)N(Cy)Pd(OAc)]n (1). Reaction of 1 with lithium chloride or bromide in acetone produced the chloro- or bromo-bridged complexes [(Cl)PdN(Cy)C(H)C6H2C(H)N(Cy)Pd(Cl)]n (2) and [(Br)PdN(Cy)C(H)C6H2C(H)N(Cy)Pd(Br)]n (3), respectively. Reaction of 2 with triphenylphosphine gave [(PPh3)(Cl)PdN(Cy)C(H)C6H2C(H)N(Cy)Pd(Cl)(PPh3)] (4). Treatment of 2 and 3 with bis(diphe

  在室温下用乙酸钯（II）在甲苯中处理N，N-对苯二甲叉基二（环己胺）（L）得到二环金属化的乙二酰胺桥连络合物[（OAc）PdN（Cy）C（H）C 6 H 2 C（ H）N（Cy）Pd（OAc）] n（1）。的反应1与氯化物或溴化物在丙酮锂产生的氯-或溴-桥接的配合物[（Cl）的PDN（CY）C（H）C 6 H ^ 2 C（H）N（CY）的Pd（Cl）的] n（2）和[（Br）PdN（Cy）C（H）C 6 H 2 C（H）N（Cy）Pd（Br）] n（3）， 分别。2与三苯基膦反应，得到[（（PPh 3）（Cl）PdN（Cy）C（H）C 6 H 2 C（H）N（Cy）Pd（Cl）（PPh 3）]（4）。用双（二苯基膦基）甲烷和1,5-双（二苯基膦基）戊烷以1：1的摩尔比处理2和3得到[（Cl）PdN（Cy）C（H）C 6 H 2 C（H ）N（CY）的Pd（CL）} 2
• MASSARANI; NARDI; MAURI, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1965, vol. 104, p. 155 - 169
  作者：MASSARANI、NARDI、MAURI

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