5-(3-nitrophenyl)furan-2(3H)-one | 26976-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-nitrophenyl)furan-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(3-nitro-phenyl)-3H-furan-2-one；m-Nitrophenyl-4-buten-3-olid；5-(3-nitrophenyl)-3H-furan-2-one
• CAS: 26976-86-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: DATHDYWVARNHQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-nitrophenyl)furan-2(3H)-one 、 苄胺 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSOLOMITIS A.; SANDRIS C., HETEROCYCLES, 25,(1987) NPEC. ISSUE, 569-575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-硝基苯甲酰基)丙酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到5-(3-nitrophenyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tsolomitis, A.; Sandris, C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1545 - 1548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantio- and Diastereoselective Reactions of γ-Substituted Butenolides Through Direct Vinylogous Conjugate Additions
  作者：Wen Zhang、Davin Tan、Richmond Lee、Guanghu Tong、Wenchao Chen、Baojian Qi、Kuo-Wei Huang、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.201205872

  日期：2012.10.1

  The strength of the weak: An L‐tert‐leucine‐derived amine–thiourea catalyst (see scheme, green box) promotes the asymmetric vinylogous conjugate addition reaction between γ‐aryl‐ and alkyl‐substituted butenolides with the butenamides and enoates shown. Computational studies show the preference for the observed stereochemistry is a result of favourable weak non‐bonding interactions, which stabilize

  弱点的强度：L-叔亮氨酸衍生的胺-硫脲催化剂（参见方案，绿色框）可促进γ-芳基和烷基取代的丁烯内酯之间的不对称乙烯基共轭加成反应，并显示丁烯酰胺和烯酸酯。计算研究表明，对所观察到的立体化学的偏爱是有利的弱非键相互作用（可稳定过渡态）的结果。
• Regioselective α-Addition of Deconjugated Butenolides: Enantioselective Synthesis of Dihydrocoumarins
  作者：Bo Wu、Zhaoyuan Yu、Xiang Gao、Yu Lan、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201700437

  日期：2017.3.27

  deconjugated butenolides with ortho‐quinone methides generated in situ afforded a series of functionalized 3,4‐dihydrocoumarins containing two contiguous stereogenic centers with excellent diastereo‐ and enantioselectivity. DFT calculations suggested that the rarely observed regioselectivity was due to the distortion energy that resulted from the interaction between the nucleophilic dienolate and the electrophilic

  与经过充分研究的解偶联丁烯内酯的γ加成相反，很少使用解偶联的丁烯内酯的对映选择性α-加成。在这项研究中，空前解离的丁烯内酯与原位生成的邻醌甲基化物的空前的不对称α加成/酯交换反应提供了一系列功能化的3,4-二氢香豆素，其中包含两个连续的立体异构中心，具有出色的非对映异构和对映选择性。DFT计算表明，很少观察到的区域选择性是由于亲核二烯酸与亲电子邻醌甲基化物之间相互作用产生的畸变能。
• Chiron,R.; Graff,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 575 - 583
  作者：Chiron,R.、Graff,Y.

  DOI：——

  日期：——
• TSOLOMITIS, A.;SANDRIS, C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1545-1548
  作者：TSOLOMITIS, A.、SANDRIS, C.

  DOI：——

  日期：——
• TSOLOMITIS A.; SANDRIS C., HETEROCYCLES, 25,(1987) NPEC. ISSUE, 569-575
  作者：TSOLOMITIS A.、 SANDRIS C.

  DOI：——

  日期：——